Получение уксусной кислоты

[PdCl4]^2- + C2H4 [PdCl3(C2H4)] ^- + Cl^-

Очевидно, избыток С1^- сдвигает равновесие влево. Последующее более медленное поглощение этилена определяется уравнением скорости, приведённым выше.

Если предположить, что плоскоквадратный комплекс [PdCl3(C2H4)]^-является основным промежуточным соединением в общем процессе, то становится понятным дополни то становится понятным дополнительное ингибирование С1^- ионами и Н⁺-ионами и результате следующих двух равновесий:

[PdCl3(C2H4)] ^- + H2O[PdCl2(H2O)(C2H4)] + Cl^-

[PdCl2(H2O)(C2H4)] [PdCl2(OH)(C2H4)]^- + H⁺

Следующей, определяющей скорость реакции стадией, будет внедрение координационно связанного алкена в связь Pd--ОН с образованием палладийорганического промежуточного соединения:

[PdCl2(OH)(C2H4)]^- [PdCl2(CH2CH2OH)] ^-

Затем быстрое разложение последнего продукта дает альдегид и металлический палладий:

[PdCl2(CH2CH2OH)] ^- CH3CHO + Pd° + HCl + Cl^-

Детали именно этой реакции до сих пор являются предметом разнообразных спекуляций. Существует доказательство, что имеет место перенос водорода от в-атома углерода к б-атому углерода у палладия; предполагается также, что происходит взаимодействие металл--водород[21, с. 247]:

[PdCl2(CH2CH2OH)] ^-H2C=CHOH[PdCl2(CH(CH3)OH)] ^-

Cl2PdH

CH3CHO + Pd° + HCl + Cl^-

3.2 Анализ факторов, влияющих на протекание реакции окисления этилена

3.2.1 Влияние строения субстрата

Вакер-процесс применим для большинства алкенов; в общем случае б-алкены дают метилкетоны и некоторое количество альдегидов:

RCH=CH2RCOCH3

Замещенные алкены с электроноакцепторными группами (Y = =CN, NO2) непосредственно при двойной связи присоединяют кислород к углероду, удаленному от этой группы:



YCH=CH2 YCH2CHO

Как было сказано наиболее важной стадией вакер-процесса является внедрение алкена в полярную связь Pd^?+--ОH^??-. Направление присоединения кислорода предсказывается правилом Марковникова.

Алкены с карбоксильной группой и винилгалогениды теряют заместитель в процессе реакции, давая метилкетоны:

RCH=CH-COOH ROCH3

RCCl=CH2 RCOCH3

Циклические алкены, вплоть до циклогептена, дают циклические кетоны:

CH CH2

(CH2)n (CH2)n

CH CO

Диеновые углеводороды реагируют с миграцией двойной связи:

CH2=CH - CH=CH2CH3-CH=CH-CHO

CH2=CH -CH2-CH=CH2 CH3 - CH2-CH=CH=CHO

Высшие алкены требуют более высоких температур. Они имеют тенденцию давать смесь кетонов (по причине миграции двойной связи)[21, c. 246].

3.2.2 Влияние строения атакующей частицы. Влияние строения уходящей группы

Замещение С1^- на ОН^- предположительно затрагивает Cl-лиганд в транс-положении по отношению к этилену. С другой стороны, внедрение согласно современным представлениям требует взаимного цис-положения для алкена и ОН-лиганда. Предполагают, что значительная концентрация цис-молекул обеспечивается обратимой изомеризацией, которая идет через образование промежуточного пентакоординационного соединения[21, с. 249]:

3.2.3 Влияние растворителя

Процесс окисления этилена является гомогенным каталитическим, протекает при действии соли палладия (другие окисляющие агенты , например Fе³⁺ и К₂Сг0₇, тоже можно в принципе использовать, но все же Сu²⁺ предпочтительнее из-за легкости окисления Сu⁺ кислородом). По этой причине проведение превращения требует наличия полярного растворителя, хорошо растворяющего соль палладия.

В промышленности в качестве растворителя применяют воду. Как было показано выше замещение С1^- на ОН^- в лиганде [PdCl4]^2- является одной из стадий процесса. При замене растворителя ион ОН^- заменяется на другой. Соответственно применение других растворителей может привести к изменению течения реакции, получению совершенно других продуктов.

Так, Если этилен окислить в уксусной кислоте в качестве растворителя, то получается винилацетат с примесью побочных продуктов[21, с. 246]:

CH3 - COOPd + C2H4 CH3 - COOCH2CH2Pd

PdH + CH3 - COOCH=CH2



4. Выбор типа реактора

При изучении процесса синтеза ацетальдегида окислением этилена кислородом были выявлены ряд особенностей данного процесса, основываясь на этих особенностях следует выбрать тип аппарата для проведения реакции.

Процесс окисления этилена в ацетальдегид идёт при действии соли палладия, растворённой в воде, то есть он относится к группе гомогенно-каталитических процессов. Для проведения синтеза необходимо пропускать газообразный этилен, либо смесь кислорода и этилена, через раствор катализатора. Это предполагает выбор такого реактора, в котором создаются условия для перехода газообразного этилена в водный раствор, содержащий катализатор. Требуется обеспечить эффективный контакт газа с жидкость, который может обеспечить газораспределительное устройство. Для интенсификации процесса аппарат целесообразно заполнить насадкой.

Раствор катализатора приготовляется с использованием соляной кислоты, поэтому он обладает сильными коррозионными свойствами. В условиях такой агрессивной среды для изготовления корпуса аппарата пригоден не любой материал, а лишь обладающий кислотоупорными свойствами. Таким материалом может быть, например, титан. В случае необходимости применения насадки, при её выборе также следует учесть коррозионную устойчивость её материала. Например, в качестве насадки могут быть выбраны керамические кольца.

Синтез идёт при избыточном давлении 0,8-1,3 МПа, поэтому должно выполняться условие герметичности аппарата. Аппарат должен быть спроектирован таким образом, чтобы выдерживать это давление, особое внимание следует уделять прочности сварных швов.

Процесс ведётся при 100-120°С, в этих условиях, как показывает термодинамический анализ, тепловой эффект реакции синтеза ацетальдегида будет равен -218,6 - -218,68 кДж/моль. То есть реакция идёт со значительным выделением тепла. Величина теплового эффекта влияет на поверхность теплообмена реактора. С другой стороны тепло реакции расходуется на нагрев реагентов и свежих порций катализаторного раствора. В условия проведения реакции катализаторный раствор кипеть не будет, поэтому для отвода избыточного количества тепла необходимо оборудовать реактор рубашкой.

Побочные реакции последовательны, то есть для большей селективности процесса следует как можно быстрее выводить продукт основной реакции из реактора. Реактор следует выбрать из той группы аппаратов, где процесс по гидродинамическому режиму приближен к реактору идеального вытеснения.

Проведению процесса синтеза ацетальдегида окислением этилена кислородом с учётом всех этих особенностей наиболее полно удовлетворяют аппараты барботажного типа. В них создаются оптимальные условия для перехода этилена в раствор катализатора. Гидродинамический режим аппаратов этого типа по газовой фазе приближен к РИВ, по жидкой - к РИС. Как было показано выше, корпус аппарата должен быть выполнен из титана.



5. Расчёт реактора

5.1 Материальный баланс

Проведём расчёт материальных потоков процесса получения ацетальдегида окислением этилена кислородом воздуха.

Основная реакция:

СН2=СН2 + 0,5О2 СН3СНО (1);

Побочные:

СН2=СН2 + О2 СН3СООН (2);

СН2=СН2 + 3О2 2СО2 + 2Н2О (3).

Производительность реактора по этилену 50 кг/час.

Число дней работы реактора в году n=340.

Технологический выход продукта 89%;

Степень превращения этилена 92%.

Селективность (1) - 90%, (2) - 3%, (3) - 7%.

Состав этилено-воздушной смеси: этилен - 10%, об.; воздух - 90%, об.

Состав воздуха: О2 - 21%, об., N2 и др. инертные примеси - 79%, об.

Приход

1. Производительность реактора по этилену в кмоль/час:

GC2H4= GC2H4/М C2H4=50/28=1,786 кмоль/час

2. Производительность по этаналю согласно стехиометрии реакции:

G'''CH3СНО= GC2H4=1,786 кмоль/час (78,58 кг/час)

С учётом степени превращения этилена:

G''CH3СНО= G'''CH3СНО ·X C2H4= 1,786 · 0,92=1,643 кмоль/час (72,29 кг/час)

С учётом селективности реакции:

G'CH3СНО= G''CH3СНО · Ф CH3СНО= 1,643· 0,9=1,479 кмоль/час (65,08 кг/час)

С учётом технологического выхода:

GCH3СНО= G'CH3СНО ·f CH3СНО=1,479·0,89=1,316 кмоль/час (57,90 кг/час)

Технологические потери ацетальдегида:

Gпотерь = G'CH3СНО - GCH3СНО= 65,08 - 57,90= 7,18 кг/час

3. Этилен, идущий на побочные реакции (согласно стехиометрии):

GC2H4= G''CH3СНО - G'CH3СНО=1,643 - 1,479=0,164 кмоль/час

В том числе на реакцию (2):

GC2H4= [Ф(2)/(Ф(2)+Ф(3))] · GC2H4=[3/10] ·0,164=0,049 кмоль/час

GC2H4= [Ф(3)/(Ф(2)+Ф(3))] · GC2H4=[7/10] ·0,164=0,115 кмоль/час

4. Количество непрореагировавшего этилена (согласно стехиометрии реакции (1)):

G0ст.C2H4= G'''CH3СНО - G''CH3СНО=1,786 - 1,643=0,143 кмоль/час (4,00 кг/час)

5. Количество воздуха:

Gвозд= (G'''CH3СНО·90)/10=(1,786·22,4·90)/10=360,06 мі/час

В том числе азота:

GN2= Gвозд·0,79=360,6·0,79=284,45 мі/час (12,698 кмоль/час; 355,54 кг/час)

кислорода:

GО2= Gвозд·0,21=360,6·0,21=75,61 мі/час (7,367 кмоль/час; 108,02 кг/час)

6. Кислород, расходуемый на химические реакции:

на реакцию (1):

G⁽¹⁾О2= (н О2/ н CH3СНО ) ·G' CH3СНО=(1/2) ·1,479= 0,739 кмоль/час (23,65 кг/час)

на реакцию (2):

G⁽²⁾О2= (н О2/ н C2H4 ) ·GC2H4=(1\1) ·0,049=0,049 кмоль/час (1,57 кг/час)

на реакцию (3):



G⁽³⁾О2= (н О2/ н C2H4 ) ·GC2H4=(3\1) ·0,115=0,345 кмоль/час (11,04 кг/час)

Расход

1. Непрореагировавший кислород:

G'О2= GО2 - (GО2+ GО2+ GО2) = 108,03 - (23,65 - 1,57 - 11,04)=71,77 кг/час (2,243 кмоль/час)

2. Количество СН3СНО:

GCH3СООН = (н CH3СООН/ н C2H4 ) GC2H4= (1/1) ·0,049 кмоль/час (2,95 кг/час)

3. Количество СО2:

GCО2 = (н CО2/ н C2H4 ) GC2H4=(2/1) · 0,115= 0,230 кмоль/час (10,12 кг/час)

4. Количество Н2О:

GН2О = (н Н2О/ н C2H4 ) GC2H4=(2/1) · 0,115= 0,230 кмоль/час (4,14 кг/час)

Полученные данные сведём в таблицу материального баланса:

Приход:

Состав сырья	Кг/час	%,масс	Кмоль/час	%, моль	мі/час	%, об.
С2Н4	50	9,7	1,786	10	40,0	10
N2	355,54	69,2	12,698	71,1	284,45	71,1
O2	108,03	21,1	3,376	18,9	285,61	18,9
Итого	513,57	100	17,86	100	400,06	100

Расход:

Состав реакц. смеси	Кг/час	%,масс	Кмоль/час	%, моль	мі/час	%, об.
С2Н4	4,00	0,8	0,143	0,8	3,1	0,8
N2	355,54	69,2	12,698	74,4	284,48	74,4
O2	71,77	14,0	2,243	13,1	50,2	13,1
СН3СНО	57,90	11,2	1,316	7,7	29,5	7,7
потери СН3СНО	7,18	1,4	0,163	0,9	3,6	0,9
СН3СООН	2,93	0,6	0,049	0,3	1,1	0,3
СО2	10,12	2,0	0,230	1,4	5,1	1,4
Н2О	4,14	0.8	0,230	1,4	5,1	1,4
Итого	513,58	100	17,072	100	382,15	100

Массовые потоки приходной и расходной части совпадают, следовательно материальный баланс составлен верно.

5.2 Расчет параметров реактора

Определим количество катализаторного раствора, необходимое для окисления 50 кг/час этилена. Согласно литературным данным катализаторный раствор содержит 0,3 - 0,5 % PdCl2. Примем содержание PdCl2 равным 0,5 %.

Согласно стехиометрии реакции:

CH2=CH2 +PdCl2 + H2O CH3CHO + Pd + 2HCl;

количество вещества PdCl2 равно:

G PdCl2 = G C2H4 = 1,786 кмоль/час

Тогда масса катализатора m



PdCl2 = G PdCl2 · M PdCl2 = 1,786 · 177 = 316,12 кг/час

Расход катализаторного раствора:

mр = 316,2 · 100/0,5 = 63224,4 кг/час

Плотность раствора 1281,6 кг/мі [22, с. 106], тогда объёмный расход катализаторного раствора:

Gkt = mр/с = 63224,4/1281,6 = 49,33 мі/час

Коэффициент газонасыщения: k = GC2H4/ Gkt = 40/49,33 = 0,81 мі/мі

Пользуясь методикой для расчёта барботажных колонн [23, с. 265], рассчитаем параметры реактора.

Диаметр барботажной колонны:

D = 4Vг/рщг,

где щг - приведённая скорость (щг 0,1), примем щг = 0,01

Vг - расход барботирущего газа, приведённый к рабочим условиям

Vг = Vг,0 TрP0/T0Рр = (40/3600) · (383/298) · (0,1/1,0) = 1,43 · 10^-3 мі/с

D = 4 · 1,43 · 10^-3/(3,14 · 0,01) = 0,43 м

Примем D = 0,5 м, действительная скорость газа в колонне составит:

щг =4Vг/рD² = 4 · 1,43 · 10^-3/(3,14 · 0,5²) = 0,007 м/с

Плотность этилена при рабочих условиях:



с C2H4 = с C2H4,0 T0Pр/TрР0 = 1,26 · (298/383) · (1,0/0,1) = 9,80 кг/м³

Объёмное газосодержание системы

цг = 0,4(сг/ сж) ^0,15 [щг Дс/уg ] ^0,68 =

0,4 · (9,8/ 1281,6) ^0,15 [0,007 · 1272,8/58,6 · 10^-3 · 9,8] ^0,68 = 0,024

Высота газожидкостной смеси:

Hсм = (Vж - Vдн)4/[ рD²a(1 - цг)]

где Vж - объём жидкости в колонне

Vдн - объём днища

a - коэффициент, учитывающий заполнение колонны

Hсм = (1 - 0,1) · 4/[ 3,14 · 0,5² · 0,9(1 - 0,024)] = 5,2 м

Общая высота колонны:

Hк = Hсм + hц + Hсеп + 2hдн = 5,2 + 0,1 + 0,5 + 2 · 0,3 = 6,4 м

где hц - расстояние от барботёра до днища колонны,

Hсеп - высота сепарационной части колонны,

Hдн - высота крышки днища.

5.3 Определение тепловой нагрузки на реактор

Примем температуру реакции Tк =110°С, а температуру исходных веществ Tн = 30°С.

Для расчёта теплоёмкостей веществ при температуре реакции и начальной температуре веществ-участников реакции воспользуемся уравнениями вида сp=a + bT + cTІ + c' T?І. Согласно справочным данным [19] соответствующие коэффициенты в уравнении для веществ будут равны:

Вещество	a	b·10і	c·10?.	cґ·10-5.
С2Н4	11,32	122,01	-37,9	-
O2	31,46	3,39	-	-3,77
СН3СНО	13,00	153,5	-53,7	-
СН3СООН	14,82	196,7	-77,7	-
СО2	44,14	9,04	-	-8,54
Н2О	3,00	10,71	-	0,33
N2	27,88	4,27	-	-

Рассчитаем теплоёмкости исходных веществ и продуктов реакции при заданных температурах:

cp ^???( C2H4)=11,32 + 122,01·10^-3·303 - 37,9·10^-?·303² =44,81 кДж/кмоль

cp ^?8?( C2H4)=11,32 + 122,01·10^-3·383 - 37,9·10^-?·383² =52,49 кДж/кмоль

cp ^???( О2)=31,46 + 3,39·10^-3·303 - 3,77·10⁵·303^-2 =28,38 кДж/кмоль

cp ^?8?( О2)=31,46 + 3,39·10^-3·383 - 3,77·10⁵·383^-2 =24,04 кДж/кмоль

cp ^?8?( CH3СНО)=13,00 + 153,5·10^-3·383 - 53,7·10^-?·383² =80,46 кДж/кмоль

cp ^?8?( CH3СООН)=14,82 + 196,7·10^-3·383 - 77,7·10^-?·383² =78,76 кДж/кмоль

cp ^?8?( СО2)=44,14 + 9,04·10^-3·383 - 8,54·10⁵·383^-2 =41,78 кДж/кмоль

cp ^?8?( Н2О)=30,00 + 10,71·10^-3·383 + 0,33·10⁵·383^-2 =34,36 кДж/кмоль

cp ^?0?( N2)=27,88 + 4,27·10^-3·303 =29,17 кДж/кмоль

cp ^?8?( N2)=27,88 + 4,27·10^-3·383 =29,51 кДж/кмоль

Приход тепла

1. Тепло, приходящее с исходными веществами:



Qисх. в-в = УGni · cpi · Tн = G C2H4· cp ^???( C2H4) · Tн + G О2· cp ^???( О2) · Tн + G N2 · cp ^?0?( N2) · Tн =

=1,786 ·44,81· 303 + 3,376· 28,38· 303 + 12,698· 29,17· 303 = 165511,4 кДж/час

2. Тепло химических реакций:

Qр= Q^обркон - Q^обрисх

Теплота образования конечных веществ:

Q^обркон = У(-ДН°j) · Gnj

Q^обр C2H4 = -52,3 · 0,143 · 10^? = -7478,9 кДж/час

Q^обр CH3СНО = 166,00 · (1,316 + 0,163) · 10^? = 245 514 кДж/час

Q^обр CH3СООН = 434,84 · 0,049 · 10^? = 21307,2 кДж/час

Q^обр СО2 = 393,51 · 0,23 · 10^? = 90507,3 кДж/час

Q^обр Н2О = 241,81 · 0,23 · 10^? = 55616,3 кДж/час

Теплота образования исходных веществ:

Q^обркон = У(-ДН°i) · Gni

Q^обр C2H4 = -52,3 · 1,786 · 10^? = -93407,8 кДж/час

Qр=495465,9 - (- 93407,8 ) =498873,3 кДж/час

3. Тепло фазовых переходов.

В условиях реакции фазовых переходов продуктов реакции и реагентов не происходит.

4. Итого, приход тепла:

Qприх = Qисх. в-в + Qр = 165511,4 + 498873,7 = 664385,1 кДж/час

Расход тепла

1. Тепло, уносимое из реактора продуктами реакции и непрореагировавшими веществами:

Qпрод= УGnj· cpj · Tк = G C2H4· cp ^?8?( C2H4) · Tк + G О2 · cp ^?8?(О2) · Tк + G N2 · cp ^?8?( N2) · Tк + G СО2 · cp ^?8?( СО2) · Tк + G Н2О · cp ^?8?(Н2О) · Tк = (0,143·52,49 + 2,243·24,04+ 12,698·29,51 + 0,23·41,78 + 0,23·34,36)·383 = 173751,0 кДж/час

2. Тепло, затрачиваемое на подогрев исходных реагентов:

Qнагр = УGni· cpi · (Tк - Tн) = [G C2H4· cp ^???(C2H4) + G N2 · cp ^?0?(N2) + G О2· cp ^???( О2)]· (Tк - Tн) = (1,786·44,81 + 12,698·29,17 + 3,376·28,38) · (383 - 303) = 43699,4 кДж/час

3. Потери тепла:

Д Q= 0,04·Qприх = 0,04·664385,1 = 26575,4 кДж/час

4. Тепловая нагрузка:

QF = Qприх - Qпрод - Qнагр - Д Q = = 664385,1- 173751,0 - 43699,4 - 26575,4 = 420 359,3 кДж/час

Таблица теплового баланса:

Приход тепла	кДж/час	%	Расход тепла, кДж/моль	кДж/час	%
Тепло, приходящее с исходными веществами Qисх.в-в	165511,4	24,9	Тепло, уносимое из реактора продуктами реакции Qпрод	173751,0	26,1
Тепло химических реакций Qр	498873,7	75,1	Тепло, затрачиваемое на подогрев исходных реагентов Qнагр	43699,4	6,6
Тепло фазовых переходов	-	-	потери Д Q	26575,4	4,0
			Тепловая нагрузка QF	420 359,3	63,3
Итого	664385,1	100	Итого	664385,1	100

Поверхность реактора:

Примем разность температур реакционной массы и теплоносителя равной Дtср = 50 К, коэффициент теплопередачи k = 150 вт/м²·К , тогда площадь поверхности реактора составит

F = QF/(k· Дtср) = (420 359,3 · 1000)/(150 · 50 · 3600) = 15,57 м²



Список литературы

Соколов Р.С. Химическая технология в 2-х т.: Учебное пособие для вузов Т.2:Металлургические процессы. Переработкам химического топлива. Производство органических веществ и полимерных материалов. - М. «Владос», 2000 - 447 с.

Химическая энциклопедия: в 5 т., Т.1 под ред. Кнукянц И.Л., М: Советская энциклопедия, 1988 - 623 с.

Тимофеев В.С., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза: Учеб. Пособие для вузов - 2-е изд., перераб. - М.: Высш. шк., 2003. - 536 с.

Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического синтеза. - М. Химия, 1988, 582 с.

Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. - М. Химия, 1968 - 848 с.

Паушкин Я.Н., Адельсон С.В., Вишнякова Т.П. Технология нефтехимического синтеза. В 2-х ч. Ч.1 Углеводородное сырьё и продукты его окисления. - М.: «Химия», 1973 - 352 с

Реферативный журнал «Химия», 1999 №9 Патент 5679870 США МПК⁶ С07С45/00 Tustin Gerald Charles, Depew Leslie Sharon; Eastman Chemical Co. -- № 619385; Заявл 21.3.96.; Опубл. 21.10.97; НПК 568/489

Реферативный журнал «Химия», 2000 №13 Патент 23981 Украина МПК⁶ С07С47/06 Осiйський Едуард Йосипович, Гомонал Василь Iванович: Ужгород, держ. цн-т - № 961124485. Заявл. от 02.12.1996. Опубл. 31.08.1998 Бюл. №20

Реферативный журнал «Химия», 2003 №24. Превращение этиленгликоля до ацетальдегида - дегидратация или согласованный механизм. Ethyleneglycol to acetaldehyde - dehydration or a concered mechanism. Smith William B. (Department of Chemistry, Texas) Texas Christian University, Fort Worth, TX, 76129 USA Tetrahedron, 2002, 58 №11, с. 2091-2094

Реферативный журнал «Химия», 2003 №19 Селективное гидрирование уксусной кислоты в ацетальдегид на нанесённых на SBA-15 оксидах железа. Zhang Xue-Zheng, Yue Ying-Hong, Gao Zi Gaodeng xuexiao huahxun xuebao= Chem J. Chin. Univ. 2003 24, № 1, с 121-124

Реферативный журнал «Химия», 1998 №7 Влияние концентрации кислорода на выход ацетальдегида при окислении этанола в присутствии оксидов кальция и алюминия. Oxidation of concentration on acetaldehyde yield/Karafyllis J. Phillipponlos C. Grigoroponlon H.//Chem and Biochem - Eng., Quart - 1997 - 11, №3 - с. 121-125

Реферативный журнал «Химия», 2002 №2 Different mechanism for the formation of acetaldehyde and ethanol on the Rh-based catalysts. Wang Xi, Luo Hongyuan, Liang Dongbai, Bao Xinhe J Catal, 2000. 190 №1 с.46-55

Реферативный журнал «Химия», 2002 №6 Оптимизация процесса производства ацетальдегида. Wu Xuan-chun Nanjing huegong daxue xuebao= J. Nanjing Univ. Chem Technol. 2001 23, №4, с. 47-49

О. К. Бабакова, Ю.А. Писаренко, В.С. Тимофеев, А.С. Шувалов Разработка узла гидролиза производства ацетальдегида косвенной гидратацией ацетилена. 2002 Химическая промышленность с. 16-20

Краткий справочник по химии под ред. А. Т. Пилипенко, Киев: «Наукова думка», 1987

Петров А.А. , Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для ВУЗов.//Под ред. Стадничука М.Д. - 5-е изд., перераб. и доп. - СПб.: «Иван Фёдоров», 2002. - 624 с., ил.

Ахметов Н.С. Неорганическая химия. Учебное пособие для вузов. М., «Высшая школа», 1975

Физер Л., Физер М.Органическая химия. Углубленный курс. В 2-х т., Т.1/ Пер с англ. Под ред. Вульфсона - М. «Химия», 1966. - 680 с.

Краткий справочник физико-химических величин. Под ред. Равделя А.А., Пономарёвой А. М., - Спб.: «Иван Федоров», 1999

Попов Ю.В., Но Б.И. Инженерная химия: Учебное пособие / Волгоградский Государственный Технический Университет, Волгоград, 2003.

Хенреце-Оливе Г., Оливе С. Координация и катализ. М., «Мир», 1980

Краткий справочник физико-химических величин под ред. К.П. Мищенко и А.А. Равделя, Л.: Химия, 1974 г. - 200 стр.

Машины и аппараты химических производств: Примеры и задачи. Учеб. пособие для студентов втузов, обучающихся по специальности «Машины и аппараты химических производств» под ред. В.Н. Соколова - Л.: Машиностроение ,1982.