Исследование строения органических соединений с помощью физических методов

Тогда брутто-формула соединения С7Н9NO.

Количество двойных связей и/или циклов в молекуле (формальная непредельность вещества) легко определяется из брутто-формулы по следующему уравнению:

ФН = n углеродов - (n водородов + галогенов)/2 +(n азотов)/2 +1

ФН=7-9/2+1/2+1=4.

В нашем случае соединение может иметь либо четыре двойных связи, либо бензольное кольцо.

При анализе ИК-спектра видно, что на нем присутствует интенсивная полосы с частотой 1470 - 1620 см-1, что свидетельствует о наличии в соединении аренов. Тогда полосы 2820 - 3100 см-1 характерны для метильного радикала (-СН3), при бензольном кольце. Сигналы в районе 3390-1 и 3450-1 можно отнести к валентным колебаниям амидов (NH2).

Учитывая все выше сказанное, можно написать ряд возможных структур:

На спектре ЯМР 1Н сигнал с химическим сдвигом 3,9 м.д. можно отнести к C6H5-O-CH3. Другой сигнал, мультиплет с химическим сдвигом в диапазоне 6,8 - 7,05 м.д. можно отнести к сигналам атомов водорода в бензольном кольце.

На спектре ЯМР 13С виден сигнал с химическим сдвигом 55 м.д. который сигнализирует о присутствии в молекуле соединения алкильного углерода, связанного с гетероатомом (-O-CH3).

Сигналы химического сдвига в диапазоне 110-150 м.д., пять сигналов, подтверждают гипотезу о том, что в молекуле есть углероды аренов. Сигналы делятся на две группы по интенсивности сигнала, по которым можно судить о расположении радикалов в бензольном кольце. В результате изучения спектров ЯМР 13С оставляем один вариант:

м-АНИЗИДИН

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Исследованное вещество м-АНИЗИДИН. Экспериментальные данные полностью подтверждают данную структуру.

о-АНИЗИДИН - бесцветная маслянистая жидкость. 
На воздухе о-АНИЗИДИН окисляется и приобретает темно-коричневую окраску.

о-АНИЗИДИН плохо растворим в воде, хорошо в этаноле, эфире, ацетоне.

о-АНИЗИДИН образует соли с минеральными кислотами, ацилируются, диазотируются.

В промышленности о-АНИЗИДИН получают метоксилированием п-нитрохлорбензола с последующим восстановлением образующегося нитроанизола полисульфидом Na или NaHS при T = 135°С и P = 0,2 МПа, а также под действием Н2 в присутвии никелевых катализатаров.

о-АНИЗИДИН используют для получения гваякола, азотола, прямых, кислотных и жирорастворимых красителей.

о-АНИЗИДИН раздражает слизистые оболочки и кожу.

Физические свойства м-АНИЗИДИНА

Температура кипения 251°C

Температура плавления < 0°C

Плотность 1.1 г/см3

Растворимость в воде, г/100 мл при 20°C 2.05

Давление паров, Па при 25°C 0.31

Температура вспышки >112°C

Температура самовоспламенения 515°C

Коэффициент распределения октанол/вода как lg Pow 0.93 

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧИКОВ

органическое соединение спектр резонанс

Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. - М.: Мир, 1982. - 328 с.

Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. - М.: Мир, 1991. - 535 с.

Иоффе. Б.В. Физические методы определения строения органических соединений / Б.В. Иоффе, Р.Р. Костиков, В.В. Разин. - М.: Высш. шк., 1984. - 336 с.

Володько Л. В., Комяк А. И., Умрейко Д. С. Ураниловые соединения. Спектры, строение. - Минск: БГУ, 1981. - 432 с.

Физические методы исследования в химии. Резонансные и электрооптические методы. - М.: Высшая школа, 1989. - 288 с.

Казицына Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицына, Н.Б. Куплетская. - М.: Высш. шк., 1971. - 264 с.

Беккер, Ю. Спектроскопия / Ю. Беккер; пер. с нем. Л. Н. Казанцевой ; под ред. А. А. Пупышева, М. В. Поляковой . - М.: Техносфера, 2009. - 527 с.

Вершинин, Вячеслав Исаакович. Компьютерная идентификация органических соединений / В. И. Вершинин, Б. Г. Дерендяев, К. С. Лебедев. - М.: Академкнига, 2002. - 196 с.

Размещено на Allbest.ru