Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки"

V= [C₆ H₅ NH -NH- C₆ H ₅ ] * [H⁺]²

Таким образом механизм бензидиновой перегруппировки можно представить следующим образом :

После присоединения 2-х протонов к молекуле гидразобензола (I) и образование катиона (II) связь между N-N начинает разрываться, е- пара смещается в сторону одного из атомов азота, одновременно образуется связь между пара углеродными атомами бензольных ядер (III), затем связь N-N разрывается с одновременным образованием связи С-С и последующим удалением 2-х протонов через хиноиндную структуру, таким образом получается бензидин (V)

Обобщающая таблица по теме «Молекулярные перегруппировки»

Перегруппировки
В ароматическом ряду	В алифатическом ряду
Нуклеофильные	Изомеризация
Миграция от атома	Интермолекуляр.	Интрамолекул.	Интрамолекул.
С-С			1.Ацилоиновая	1.Наметкина 2.Изомеризация парафиновых у.в.	1.Альдегидо-кетонная	с изомери-зацией
		1.Соммелета		3.Пинаколиновая 4.Бензильная 5.Демьянова 6.Вольфа	2.Ретропинако-линовая 3.Вагнера	Без изомери-зации
N-С	1.Семидиновая 2.Гидроксиламинов	1.Бензидиновая 2.Нитроаминов			1.Бекмена
С-N					1.Гофмана* 2.Лосеня 3.Курциуса 4.Шмидта
Электрофильные
О-С	1.Фриса
N-C	1.Диазоамино- Аминоазо 2.Алкилкиланилинов 3.Нитрозаминовая 4.Ортона				1.Стивенса
С-С		1.Фаворского 2.Кляйзена			1.Виттига
С-О				1.Арбузова
Не стереоспецифические	Стереоспецифические

.

Знак *означает, что данные перегруппировки могут протекать как в алифатических, так и в ароматических системах.

3. Использование тестов для оценки знаний

В последнее время большой популярностью стали пользоваться в химическом образовании тесты и тестовые задания. Важным качеством тестов и тестовых заданий является их технологичность, то есть возможность с помощью тестов быстро и объективно выявить знания, оценить их качество, а также выявить пробелы и недостатки.

Открытая форма тестового задания подразумевает, что, прочитав вопрос, экзаменуемый должен дать ответ, набрав его на клавиатуре.

Закрытая форма подразумевает, что экзаменуемый выбирает правильный ответ из предложенного списка.

Форма на упорядочение подразумевает, что предложенные задания экзаменуемый должен расставить в определенном порядке, т.е. упорядочить

Форма на соответствие подразумевает, что экзаменуемый понятиям из одного списка должен найти соответствующие понятия из другого списка. Например, в одном списке находятся изображения химических формул и их надо сопоставить с названиями, которые находятся в другом списке

Обсуждение результатов

Образовательная ситуация сегодня определяется не только обсуждением и разработкой вечных педагогических проблем, но и постановкой новых задач, характерных именно для нашего времени. Одной из таких задач является создание новых учебников, включая и электронные, содержащие современный фактический материал, базирующийся на возможностях мультимедиа, новых методических и дидактических подходах при изучении школьного курса химии. [1]

В связи с этим нами была проведена определенная работа, целями которой являлись:

- разработать теоретическую, методическую и дидактическую поддержки к теме «Молекулярные перегруппировки», в соответствии с программой спецкурса по теоретическим основам органической химии для студентов четвертого курса химического факультета; для элективного курса по органической химии с целью подготовки школьников, входящих в сборную команду КБР, участвующих во всероссийских и международных олимпиадах; для подготовки молодых учителей к педагогической практике; для учителей, с целью повышения профессиональной подготовки.

- создать обучающе- контролирующую программу по теме «Молекулярные перегруппировки» на основе конструктора тестов представляющего собой базу данных специальной структуры рекомендованной Министерством образования РФ для внедрения в образовательный процесс.

Реализация первой цели базировалось на принципах уточнения и замены устаревших понятий, методических и дидактических подходов при изучении данной темы, разумной формализации и управления учебного материала. Это способствовало лучшему усвоению учебного материала.

Отбор учебного материала проводился путем классификации по степени сложности и логической взаимосвязи между отдельными типами перегруппировок.

По нашему мнению рассмотрение темы "Молекулярные перегруппировки " должно идти согласно следующему плану:

1. Определение молекулярных перегруппировок.

2. Классификация перегруппировок согласно:

-насыщенности систем;

-механизма перегруппировки;

-изменения углеродного скелета;

-переходу от одного атома к другому;

-стереоспецифичности

3. Рассмотрение каждой из 32 перегруппировок в соответствии со всеми этими особенностями.

4. Применение перегруппировок.

Этот план нашел свое отражение в созданной нами теоретической поддержке темы. При ее создании были проработаны различные учебники по органической химии.

Анализ издаваемой в последние годы учебной показал, что иногда в них отсутствует единая энциклопедическая химическая терминология по теме «Молекулярные перегруппировки», нет однозначного определения понятию молекулярные перегруппировки.

Проведя анализ учебников для высших школ (Кери Р., Р. Сантберг - «Углубленный курс органической химии»; О. А. Реутов «Теоретические основы органической химии»; К. Ингольд «Теоретические основы органической химии»; А. С. Днепровский, Т. И. Темникова «Теоретические основы органической химии»; Сайкс П. «Механизмы реакции в органической химии»), мы сделали вывод, что наиболее полным, современным и приемлемым будет определение перегруппировок, которое дается в учебнике [35].

В качестве дидактического материала нами была составлена обобщающая таблица (смотри экспериментальную часть), в которой в кратком, наглядном, удобном для восприятия и компактном виде представлена классификация перегруппировок по различным признакам.

Отметим, что все материалы представленные в данной работе, включая таблицу, являются открытыми системами, которые могут дополняться с учетом изменения объема и содержания изучаемой дисциплины, а также с учетом творческого замысла преподавателя.

Данный материал в достаточной степени формализован; это дает возможность использовать его при создании обучающе-контролирующих программ для ПЭВМ, а также проводить тестовый контроль и самоконтроль знаний.

Весь материал теоретической поддержки занесен на магнитный диск и представляет собой обучающую часть разработанной нами программы. Разработанные в дипломной работе тестовые задания были включены в контролирующую часть программы (Конструктор тестов), созданную на базе адаптивной среды тестирования (АСТ). АСТ в настоящее время широко внедряется Центром тестирования при Федеральном агенстве образования РФ при создании тестовых заданий для ЕГЭ.

Конструктор тестов предназначен для создания и наполнения «накопителя тестовых заданий» и формирования семейства тестов на его основе.

С помощью мастера тестовых заданий, встроенного в Конструктор тестов, разработанные нами тестовые задания были занесены в «накопитель тестовых заданий». «Накопитель тестовых заданий» представляет собой базу данных специальной структуры, используемой для хранения информации о форме и содержании тестовых заданий, параметрах генерации тестов и способов оценивания результатов тестирования. Встроенный в мастер тестовых заданий генератор тестов определяет значения параметров, на основе которых динамически, в процессе тестирования, формируются тесты из тестовых заданий, содержащихся в НТЗ.

Контролирующая часть программы состоит из 153 тестовых заданий.

Первые 41 тестов составлены в закрытой форме, которая подразумевает, что экзаменуемый выбирает правильный ответ из предложенного списка. Такая форма ответа позволяет учащемуся однозначно понять составителя тестов и сэкономить время на ответ.

В тестах 42- 144 используется открытая форма тестового задания, которая подразумевает, что, прочитав вопрос, экзаменуемый должен дать ответ, набрав его на клавиатуре. Этот тест дает однозначный ответ на знание основных определений.

В тестах 145- 153 использован принцип тестов сличения. Здесь задания представлены в двух столбцах, информационно тесно связанных между собой. Они позволяют проверить ассоциативные знания о взаимосвязи между формулами и названиями соединений.

Данная программа построена таким образом, что учитель может быстро провести проверку и дообучение по данной теме. При этом обучаемый с помощью ПЭВМ также может реализовать самоконтроль своих знаний по теме. В тоже время, представленный информационный материал позволяет обучаемому быстро проверить себя, выяснить основные ошибки, а также получить дополнительную информацию и повторить весь материал.

Программа занесена на магнитный диск, что позволяет ее тиражировать.

Программа также предусматривает получение распечаток как контролирующих, так и информационных кадров. Эти распечатки могут быть использованы в качестве тестовых заданий в сельских школах, не оснащенных компьютерными классами.

Апробирование нашего программного продукта мы проводили среди студентов 4 курса химического факультета КБГУ специализации .

"Органическая химия".

В контрольной группе (студенты химического факультета ) - 23 человека - занятия проводились по общепринятой схеме, согласно традиционному методу обучения.

В экспериментальной группе - 19 человек - тему «Молекулярные перегруппировки» изучали по предложенной нами методике.

Оценка усвоения пройденного материала учащимися контрольной и экспериментальной групп проводилась методом тестирования с использованием адаптивной среды тестирования АСТ, широко внедряемой Министерством образования РФ. Результаты тестирования приведены на диаграмме 1.

Как видно из диаграммы 1, средний балл в контрольной группе составляет 3,2, тогда как в экспериментальной группе эта цифра несколько выше - 3,7. Распределение баллов говорит об усвоении знаний: большинство учеников экспериментального класса усвоили тему на «хорошо» и «отлично».

Проведенный эксперимент свидетельствует о преимуществах и более высоких результатах, который дает использование предложенной нами методики.

рис.1 Результаты тестирования в контрольной (А) экспериментальной (Б) группах.

Выводы

1. На основании анализа учебной литературы для высших учебных заведений отобран материал для теоретической поддержки темы "Молекулярные перегруппировки".

2. Разработана методическая и дидактическая поддержки к теме ". Молекулярные перегруппировки".

3. Проведена формализация и уплотнение учебного материала по теме " Молекулярные перегруппировки".

4. Составлена таблица классификация молекулярных перегруппировок

6. Составлен фрагмент обучающе-контролирующей программы " Молекулярные перегруппировки"..

7. С психолого-педагогической точки зрения было выявлено:

- эффективность обучения при использовании таблиц, а также обучающе-контролирующих программ на их основе выше, чем при традиционном бучении;

- знания, полученные на таких уроках, прочнее тех, которые получены при традиционном методе обучения.

8. Разработанные нами материал теоретической поддержки, а также фрагмент обучающе-контролирующей программы были опробованы при изучении курса органической химии со студентами 4-го курса химического факультета КБГУ специализации "Органическая химия" и показали эффективность их использования.

Литература

1. Национальная доктрина образования.

2. Пак М.С., Алгоритмика при изучении химии. М.: Гуманит. Изд. центр Владос, 2000. с.6, 24.

3.Цветков Л.А., Преподавание органической химии в средней школе: Пособие для учителя. - М.: Просвещение, 1988

4. Несмеянов А. Н. ,Начало органической химии в 2-х книгах. М., 1974.

5. Философский энциклопедический словарь. М.: ИНФРА ., М, 1998.

6. Зайцев О.С. ,Методика обучения химии. М.: Гуманитарный издательский центр ВЛАДОС, 1999.

7. Льюис Майкл. Химия: Школьный курс в 100 таблицах.М.: Мир, 1987.

8. Кирюшкин Д.М., Полосин В.С. ??Методика обучения химии. Учебное пособие для студентов пед. ин-тов. - М.: Просвещение, 1970.

9. Кузнецова Н.Э. ,Формирование системных понятий в обучении химии. М.: Просвещение, 1989.

10. Чернобельская Г.М. ,Основы методики обучения химии. М.: Просвещение, 1987.

11. Щукина Г.И. ,Активизация познавательной деятельности учащихся в учебном процессе. М.: Просвещение, 1980.

12. Выгодский Л.С. ,Избранные психологические исследования. М.: Издательство АПН РСФСР, 1966

13. Применение электронно-дидактических средств в обучении химии // Химия в школе. - 2004г.-№5.-с.37.

14. Компьютерная технология обучения химии: достоинства и недостатки // Химия в школе. - 2001.-№6.-с.35.

15. Применение электронно-дидактических средств в обучении химии // Химия в школе. - 2004г.-№5.-с.37.

16.Егоров А.Ф. Основные направления информации университета./Информационные технологии в учебном процессе университета. Сборник научных трудов. РХТУ им. Д.И.Менделеева.-М., 2000, с. 5.

17. Выгодский Л.С. ,Избранные психологические исследования. М.: Издательство АПН РСФСР, 1966

18. Liebig J. , Lieb. Ann.,v. 25, № 27, 1963.

19. Зелинский Н.Д., Шуйкин Н.И.// ЖРХО,V. 61, № 2245, 1988

20.. Демьянов Н., Лушников М.// ЖРХО, V. 35, № 26, 1976

21. Демьянов Н., Дояренко М.// Ber.,V. 41 , № 43, 1954

22. Ingold G. //Ann. Repts on Progress Chem. V. 25, № 134, 1969

23.. Бутлеров А. М.// ЖРХО, V. 6, № 158, 1958

24. Марковников В. В. //ЖРФХО, V. 25, № 1028. 1967

25. Наметкин С. С.. Брюсова Л.Я.// Lieb. Ann. V. 459, № 144, 1977: Наметкин С. С., Шаврыгина А. И.// ЖОХ, V. 4, № 847,1954

26. Вагнер Е.// ЖРФХО, V. 31, № 680, 1989

27. Hofmann A. //Ber. , V. 15, № 407, 1935

28. Кижнер Н. М.// ЖРХО,V. 25, № 20,1988

29. Beeck O. , Otwos J. W. , Stevenson D. P. //Chem. Phys. V. 16, № 255, 1948

30. Хюккель В.// Теоретические основы органической химии, ИЛ, т. 2, М., 1955

31. Данилов С.Н. //Механизм молекулярных перегруппировок. Сб. «Проблемы механизма органической реакции», изд. АН УССР, Киев, 1953, стр. 247

32. Сб. «Органические реакции» под ред. Адамса, ИЛ, т. 1, 1948, стр. 455

33. Сб. «Органические реакции» под ред. Адамса, ИЛ, т. 2, 1950, стр. 7

34. Химия нитро- и нитрозогрупп, пер. с англ., т. 1, М., 1972

35. Реутов В. И. , Механизмы реакции в органической химии, М. 1966

Приложение

Тестовые контролирующие задания по теме «Молекулярные перегруппировки»

Раздел 1.

Пергруппировкам соответствуют номера из таблицы:

Перегруп- пировки	Нуклеоф. E	Электроф. Nu	Интер-молек.	Интра-молек.	Стерео-спец.	С изоме-ризацией	С-С	С-О	О-С	N-C	C-N
В алифа-тическом ряду	1	3	5	7	9	11	13	15	17	19	21
В арома-тическом ряду	2	4	6	8	10	12	14	16	18	20	22

1.Ацилоиновой перегруппировке соответствуют номера из таблицы:

1)2,8,14,12,10+

2)1,7,13,11,9

3)2,8,12,14

2.Перегруппировке Наметкина соотв. номера из таблицы:

1)7,1,11,13+

2)8,2,12,14

3)7,3,11

3.Перегруппировке изомеризации парафиновых углеводородов соответствуют номера из таблицы:

1)1,7,11,13+

2)2,8,11,18

3)1,6,11,21

4.Альдегидо-кетонной перегруппировке соотв. номера из таблицы:

1)1,7,9,11,13+

2)2,8,11,18

3)1,6,11,17

Раздел 2.(два правильных ответа)

1.К нуклеофильным интрамолекулярным перегруппировкам относятся:

1)Соммелета +

2)Нитроаминов+

3)Семидиновая

4)Гидроксиламинов

2.

1)Алкиланилиновая+

2)Нитрозаминовая+

3)Арбузова

4)Виттига

3.

1)Шмидта+

2)Ретропинаколиновая+

3)Гидроксиламинов

4)Алкиланилиновая

Раздел 3(два правильных ответа)

1.К электрофильным интермолекулярным перегруппировкам относятся:

1)Диазоамино-аминоазо+

2)Ортона+

3)Семидиновая

4)Шмидта

2.

1)Алкиланилиновая+

2)Нитрозаминовая+

3)Арбузова

4)Виттига

3.

1)Фриса+

2)Алкиланилиновая+

3)Ретропинаколиновая

4)Бекмана

Раздел 4(один правильный ответ)

1. К нуклеофильным перегруппировкам, сопровождающимся изомеризацией относятся:

1)Наметкина+

2)Курциуса

3)Шмидта

4)Бекмана

2.

1)Альдегидо-кетонная+

2)Вагнера

3)Пинаколиновая

4)Вольфа

3.

1)Изомеризация парафиновых углеводородов+

2)Гофмана

3)Демьянова

4)Бекмана

Раздел 5

Установить соответствие между названиями перегруппировок и их механизмами:

1.

1)пинаколиновая



2)ретропинаколиновая

3)альдегидо-кетонная

2.

1)ацилоиновая

2)Альдегидо-кетонная

3)бензильная

Раздел 6. Впишите правильный ответ.

1. Катализируемая минеральными кислотами или кислотами Льюиса перегруппировка 1,2-диолов в кетоны называется ……

Ответ: пинаколиновой

1. Перегруппировка, протекающая при действии на вторичные, третичные, двутретичные спирты минеральных кислот, их хлорангидридов или кислот Льюиса, называется …… перегруппировкой

Ответ: пинаколиновой

2. Перегруппировка, протекающая с образованием двух соседних третичных атомов углерода из одного четвертичного и одного вторичного называется ……

Ответ: ретропинаколиновой

2. Перегруппировка пинена в хлористый борнил относится к …….. перегруппировкам.

Ответ: ретропинаколиновым

2. Перегруппировка 3,3-диметилбутанола-2 в 2,3-диметилбутен-2 относится к …….. перегруппировкам.

Ответ: ретропинаколиновой

3. Превращение альдегида в изомерный кетон под действием концентрированной серной кислоты в спиртовом растворе называется …….. перегруппировкой

Ответ: альдегидо-кетонной

3. разбавленных минеральных к-т (100С), кислот Льюиса - соли Hg⁺² (100С); ZnCl₂ (350С); PX₅(в бензоле 20С), AlCl₃(0С).

Ответ: альдегидо-кетонной