Характеристика аскорбінової кислоти
Вивчення вітаміну С, опис його властивостей, методик ідентифікації і кількісного визначення. Медичні та фізико-хімічні властивості аскорбінової кислоти, її біосинтез. Фармакодинаміка та фармакокінетика. Залежність між будовою і біологічною активністю.
| Рубрика | Химия |
| Вид | курсовая работа |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 30.11.2014 |
| Размер файла | 1,4 M |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
г-лактони D-глюкуронової і L-гулонової кислот при вступі в паростки рослин або при введенні в організм щура перетворюються на L-аскорбінову кислоту. Також поводиться метиловий ефір D-галактуронової кислоти і г-лактон L-галактонової кислоти; але інші г-лактони альдонових кислот, у тому числі г-лактони L-ідонової і L-талонової кислот, що відрізняються від г-лактонів L-гулонової і L-галактонової кислот однією лише конфігурацією заступників у атома вуглецю в положенні 2, L-аскорбінової кислоти не дають.
Доказ перетворення г-лактона L-гулонової кислоти в L-аскорбінову кислоту отримано і синтетичним шляхом -- проведенням окислення з пергідролем і сірчанокислим залізом у присутності пірофосфорної кислоти при температурі 80-90 °С (вихід 10%).
L-Аскорбінову кислоту у вигляді концентратів отримують з різних рослинних об'єктів: плодів шипшини, болгарського перцю, зеленого волоського горіха та ін. Проте значно ефективніші синтетичні методи отримання аскорбінової кислоти, які по своїй суті спрямовані на створення певної просторової структури з відповідних моносахаридів і їх похідних.
4.2 Синтез L-аскорбінової кислоти конденсацією бензоїнового типу
При конденсації двох альдегідів - етилового ефіру гліоксилової кислоти і L-треози -- під впливом лужного розчину ціаністого калію відбувається бензоїнова (ацилоїнова) конденсація, через проміжне отримання двох змішаних бензоїнів з утворенням L-аскорбінової кислоти (рис. 12).
Рис. 12. Схема синтезу L-аскорбінової кислоти конденсацією бензоїнового типу
В якості початкової речовини можна застосувати і ацетильований ціангідрин L-треози. Проте конденсація бензоїнового типу супроводжується утворенням бензоїну з одного і того ж альдегіду (а не зі змішаних), а також альдольною конденсацією альдегідів в лужному середовищі і, крім того, реакціями ізомеризації, які властиві моносахаридам, що приводить до невеликого виходу L-аскорбінової кислоти.
Дещо кращі результати виходять, якщо заздалегідь з альдози, наприклад L-ксилози, через тетраацетил-L-ксилозу, отримати нітрил тетраацетил-L-ксилонової кислоти і піддати його конденсації з ефіром гліоксилової кислоти або його полуацеталем. Реакція йде у присутності метилату натрію з відщепленням ціангрупи і проміжним утворенням L-треози, яка і конденсується під впливом ціаністого натрію з етиловим ефіром гліоксилової кислоти. L-Ксилозу отримують з D-глюкози через лактон L-гулонової кислоти з подальшим розщеплюванням по Руффу або Веерману.
4.3 Синтез L-аскорбінової кислоти конденсацією ефірів заміщених б-оксикислот
Бензиловий ефір бензоїлгліколевої кислоти конденсують з етиловим ефіром трибензоїл-L-треонової кислоти в заміщений ефір 3-кетогексонової кислоти, який піддають обмиленню і лактонізації в L-аскорбінову кислоту (рис. 13), але вихід невеликий.
Рис. 13. Схема синтезу L-аскорбінової кислоти конденсацією ефірів заміщених б-оксикислот
4.4 Синтез L-аскорбінової кислоти ціангідриновим (озон-ціанідним) методом
Цей синтез здійснюється через пентозон, що відповідає по конфігурації гідроксильних груп у С4 і С5 будові L-аскорбінової кислоти. Такий пентозон може бути отриманий через озазон тільки з L-ліксози або L-ксилози (рис. 14). З останньої пентози були здійснені перші синтези аскорбінової кислоти.
Рис. 14. Схема синтезу L-аскорбінової кислоти ціангідриновим методом
Для отримання L-ксилозона L-ксилозу або відповідно L-ліксозу при дії фенілгідразину перетворюють на озазон, який розкладають реакцією з бензальдегідом або окисленням перекисом водню при каталітичній участі солей двовалентного заліза. По іншому варіанту L-ксилозу піддають безпосередньому окисленню ацетатом міді зазвичай в середовищі метилового спирту при короткочасному кип'яченні. Вихід L-ксилозона 50-55%. Його конденсують з ціаністим калієм (чи натрієм) у присутності хлористого кальцію у водному розчині в нітрил, що таутомерний, що перетворюється на циклічну форму іміно-L-аскорбінової кислоти.
Іміно-L-аскорбінова кислота, що містить реакційноздатну ендіольну систему, може бути виділена в кристалічному виді, але зазвичай роблять безпосереднє гідролітичне елимінування іміногрупи в розбавленій мінеральній кислоті з утворенням L-аскорбінової кислоти. Синтез йде з невисокими виходами. Таким же шляхом отримана мічена L(+)-acкopбінoвa-1-14О кислота.
L-Ліксоза може бути отримана з D-галактози через D-галактуронову кислоту і L-галактонову кислоту, сіль якої окислюють перекисом водню по методу укорочення вуглецевого ланцюга по Руффу. Іншим синтетичним шляхом L-ліксоза може бути отримана з D-глюкози через L-сорбозу.
4.5 Синтез L-аскорбінової кислоти ізомеризацією і лактонизацією 2 - або 3-кетогексонових кислот
У цьому синтезі виходять з шестиатомних моносахаридів L-ряду, які по конфігурації гідроксилів у С4 і С5 відповідають будові L-аскорбінової кислоти. Можна застосувати 3-кетогексонові кислоти, проте для їх синтезу немає прийнятного методу. Практичне значення мають тільки методи синтезу через 2-кето-L-галактонову або 2-кето-L-гулонову кислоти,.
Отримання L-аскорбінової кислоти через 2-кето-L-галактонову кислоту. У цьому методі синтезу використовують L-галактонову кислоту, для отримання якої синтетичні методи не мають практичного значення із-за своєї складності. Проте метод її отримання з D-галактуронової кислоти, що виділяється ферментативним гідролізом з природних пектинвмісних речовин, вже представляє деякий практичний інтерес (рис. 15). Так, натрій-кальцієва сіль D-галактуронової кислоти виходить з виходом 18% від сухого бурякового жому, а її каталітичне гідрування дає з виходом 93% L-галактонову кислоту.
Подальший синтез полягає у видаленні іона кальцію і утворенні г-лактона L-галактонової кислоти майже з кількісним виходом, його окисленні гіпохлоритом натрію при каталітичній участі окислу ванадію (V) в середовищі безводного метилового спирту з додаванням фосфорного ангідриду в 2-кето-L-галактонову кислоту з виходом 24%. Потім отримують метиловий ефір 2-кето-L-галактонової кислоти, нейтралізують кислий розчин вуглекислим сріблом і після випарювання фільтрату виділяють ефір з виходом близько 55%. Лактонізацію і енолізацію метилового ефіру 2-кето-L-галактонової кислоти в L-аскорбінову кислоту роблять у присутності метилату натрію у безводому спирті або при нагріванні в спиртово-хлороформенній суміші у присутності хлористого водню.
Рис. 15. Схема синтезу L-аскорбінової кислоти з D-галактуронової кислоти
З 100 кг сухого бурякового жому виходить 2,3 кг L-аскорбінової кислоти (близько 10% теоретичного виходу).
Отримання L-аскорбінової кислоти через 2-кето-L-гулонову кислоту. Початкові моносахариди, вживані в цьому синтезі, -- D-глюкоза, L-сорбоза і L-гулоза -- можуть бути отримані з доступних початкових продуктів. Хоча 2-кето-L-гулонова кислота або ізомерна їй по положенню 3 2-кето-L-галактонова кислота (яка також може служити напівпродуктом для синтезу L-аскорбінової кислоти) могла б бути отримана обережним окисленням L-ідози, L-тагатози, L-талози або L-галактози, проте цей шлях синтезу може представити тільки теоретичний інтерес із-за малої доступності початкових моносахаридів.
У одному з більше ранніх синтезів L-аскорбінової кислоти L-copбозу або L-гулозу при дії фенілгідразину перетворюють на гулозазон, який шляхом обробки бензальдегідом дає гулозон (рис. 16). Останнє з'єднання обережним окисленням водним розчином брому перетворюють на 2-кето-L-гулонову кислоту і потім енолизацией і лактонизацией -- в L-аскорбінову кислоту.
L-Гулозу отримують досить складним синтезом з D-глюкози через лактон L-гулонової кислоти.
Рис. 16. Схема синтезу L-аскорбииовой кислоти з L-сорбози або L-гулози через гулозон
L-Сорбоза виходить ферментативним окисленням D-сорбіту, що зустрічається в значній кількості в ягодах горобини. Промисловим джерелом D-сорбіту служить D-глюкоза, що переходить в нього при відновленні.
Як видно з розгляду шляхів синтезу L-аскорбінової кислоти, основною початковою сировиною для неї є D-глюкоза, в чистому вигляді отримувана гідролізом кукурудзяного крохмалю. Найбільш простим і економічним технічним синтезом L-аскорбінової кислоти з D-глюкози є синтез через L-сорбозу і 2,3,4,6-ди-O-ізопропіліден-2-кето-L-гулонову кислоту або 2-кето-L-гулонову кислоту.
Описуваний нижче метод синтезу L-аскорбінової кислоти уперше запропонували Рейхштейн і Грюсснер в 1934 р. Цей синтез (Рис. 17) проводиться через наступні проміжні з'єднання: D-глюкоза (98%) > D-сорбіт (88%) > L-сорбоза (82%) > 2,3,4,6-ди-O-ізопропіліден-L-сорбоза (95%) > 2,3,4,6-ди-O-ізопропіліден-2-кето-L-гулонова кислота (88%) > L-аскорбінова кислота; вихід при перекристалізації складає близько 94%. Загальний вихід L-аскорбінової кислоти понад 55% від теоретичного.
Рис. 17. Схема синтезу L-аскорбінової кислоти через L-сорбозу і 2,3,4,6-дн-О-ізопропіліден-2-кето-L-гулонову кислоту
4.6 Отримання препаратів L-аскорбінової кислоти
L-Aскорбинат натрію отримують з розчину L-аскорбінової кислоти у водно-метанольній суміші нейтралізацією двовуглекислим натрієм при 55-70°С з подальшим осадженням гарячим метиловим спиртом.
L-Aскорбинат кальцію отримують з водного розчину L-аскорбінової кислоти і вуглекислого кальцію з подальшим осадженням спиртом або ацетоном.
L-Aскорбинат заліза утворюється з L-аскорбінової кислоти і вуглекислого заліза при осадженні спиртом.
Пальмітат L-аскорбінової кислоти отриманий з L-аскорбінової кислоти і пальмитоилхлорида в диметилформаміді.
Дегідрo-L-aскорбінова кислота утворюється з L-аскорбінової кислоти при окисленні SeO2 у безводному метиловому спирті (вихід 65-70%), при окисленні марганцевокислим калієм і азотистою кислотою при рН 1-5, при окисленні йодом в метиловому спирті (вихід 23%).
При окисленні L-аскорбінової кислоти хлором в строго регульованих умовах у безводному метиловому спирті у присутності надлишку вуглекислого свинцю отриманий кристалічний метанольний аддукт дегідро-L-аскорбінової кислоти з темп. пл. 102-105 С.
5. Ідентифікація препаратів аскорбінової кислоти
5.1 Визначення достовірності препаратів аскорбінової кислоти
Для визначення достовірності кислоти аскорбіновою використовується її здатність до окислювально-відновних реакцій:
1. При дії на кислоту аскорбінову розчином нітрату срібла відбувається відновлення срібла (темний осад); сама ж кислота аскорбінова окислюється і перетворюється на кетоформу:
2. При дії на кислоту аскорбінову розчином 2,6-ди- хлорфеноліндофенола (забарвленого в синій колір) останній відновлюється, перетворюючись на безбарвну лейкооснову:
Окрім цих двох реакцій, рекомендованих ДФ, можна привести ще цілий ряд реакцій, грунтованих на відновних властивостях кислоти аскорбінової:
· з реактивом Фелінга окисна мідь відновлюється до закису міді червоного кольору:
· з розчином перманганату калію, відбувається знебварвлення розчину внаслідок відновлення іона МnО4- до іона Мn2+:
· з фериціанідом калію у присутності розведеної хлороводневої кислоти, з подальшим додаванням розчину хлориду заліза (III), утворюється берлінська блакить, що забарвлює розчин в синій колір:
· кислота аскорбінова з сіллю двовалентного заліза утворює аскорбінат залоза, забарвлений у фіолетовий колір:
5.2 Кількісне визначення аскорбінової кислоти
Методи кількісного визначення кислоти аскорбінової також базуються на її хімічних властивостях.
ДФ рекомендує йодатометричний метод. В цьому випадку титрантом служить розчин йодата калію. Титрування ведуть у присутності йодиду калію і хлороводневої кислоти (індикатор -- крохмаль) до стійкого синього фарбування:
Кількісне визначення вмісту кислоти аскорбінової в розчинах проводять також йодометрично, але тут потрібно враховувати ту обставину, що в розчинах кислоти аскорбіновою є присутнім стабілізатор -- гідросульфіт натрію NaHSО3, який як відновник може реагувати з йодом. Тому заздалегідь до розчину кислоти аскорбіновою додають розчин формальдегіду (формалін). Останній зв'язує гідросульфіт натрію і, таким чином, йод витрачається тільки на окислення кислоти аскорбінової:
Кислота аскорбінова може визначатися кількісно і методом нейтралізації, як одноосновна кислота:
6. Практична частина
6.1 Методика дослідження
Назва препарату:
Розчин аскорбінової кислоти 5% для ін'єкцій
Склад:
Аскорбінової кислоти 50 г
Натрію гідрокарбонату 23,85 г
Натрію мета бісульфіту 1 г
Натрію сульфіту безводного 2 г
Води для ін'єкцій, насиченої вуглекислим газом до 1 л
Розчин фільтрують, розливають в ампули в струмі вуглекислого газу по 1 і 5 мл і стерилізують текучою парою при 100 впродовж 15 хвилин.
Опис:
Прозора безбарвна або жовтуватого кольору рідина.
Ідентифікація:
1. До 2 мл препарату підливають 0,5 мл розчину нітрату срібла; випадає темний осад.
2. При додаванні до розчину препарату по краплях розчину 2,6-дихлорфенолиндофенола синє забарвлення останнього зникає.
3. Питоме обертання від +22 до +24 (2% водний розчин).
4. рН 6,0 -7,0 (потенціометрично).
Кількісне визначення:
До 5 мл препарату додають 0,25 мл 1% розчину формальдегіду, 4 мл 2% розчину соляної кислоти, 0,5 мл 1% розчину йодиду калію, 2 мл розчину крохмалю і титрують 0,1Н розчином йодата калію до появи стійкого слабо синього фарбування. 1 мл 0,1Н розчину йодата калію відповідає 0,008806 г С6Н8О6 якою в 1 мл препарату повинно бути 0,0475-0,0525 г.
6.2 Результати дослідження
|
Назва і лікарська форма препарату |
Показатель |
Методика дослідження |
Результат |
|
|
Розчин аскорбінової кислоти 5% для ін'єкцій |
Ідентифікація |
До 2 мл препарату підливають 0,5 мл розчину нітрату срібла; випадає темний осад. |
Відповідає |
|
|
Розчин аскорбінової кислоти 5% для ін'єкцій |
Ідентифікація |
При додаванні до розчину препарату по краплях розчину 2,6-дихлорфенолиндофенола синє забарвлення останнього зникає. |
Відповідає |
|
|
Розчин аскорбінової кислоти 5% для ін'єкцій |
Ідентифікація |
Питоме обертання від +22 до +24 (2% водний розчин). |
Відповідає |
|
|
Розчин аскорбінової кислоти 5% для ін'єкцій |
Кількісне визначення |
До 5 мл препарату додають 0,25 мл 1% розчину формальдегіду, 4 мл 2% розчину соляної кислоти, 0,5 мл 1% розчину йодиду калію, 2 мл розчину крохмалю і титрують 0,1 н. розчином йодата калію до появи стійкого слабо синього фарбування. 1 мл 0,1 н. розчину йодата калію відповідає 0,008806 г С6Н8О6 якою в 1 мл препарату повинно бути 0,0475-0,0525 р. |
Відповідає |
Висновки
До 1912 р. не знали, що важке захворювання цинга викликано недоліком вітаміну С, хоча вже у кінці XIX століття російський лікар В.В. Пашутин висловлював думку про те, що цинга виникає внаслідок недоліку в організмі якоїсь дуже важливої речовини. У 1922 р. Н.А. Бессонов виділив з капусти кристалічну речовина, що виліковує цингу, а в 1928 р. угорський учений Сент-Дьордьі виділив з кори надниркових залоз речовину кислого характеру з різко вираженими поновлюючими властивостями і молекулярною масою, рівною 176.
Оскільки ця речовина також виліковувала цингу, воно було назване кислотою аскорбіновою (від латів. «скорбут» -- цинга).
При доказі структури кислоти аскорбіновим було встановлено, що вона здатна утворювати тетраметиловий ефір, що говорить про наявність чотирьох гідроксилів в її молекулі; при каталітичному гідруванні кислоти аскорбіновою поглинається один моль водню, що підтверджує наявність одного подвійного зв'язку в її молекулі. Було встановлено також, що молекула кислоти аскорбіновою має характер лактонного кільця.
Усі ці дані привели до висновку, що кислота аскорбінова по своїй структурі являється г-лактоном-2,3-дегідрo-L-гулонової кислоти.
У 1933 р. був здійснений синтез кислоти аскорбінової, який підтвердив її будову. У промисловості синтез кислоти аскорбіновою здійснюється з D-глюкози, яка у великих кількостях виходить при розщеплюванні крохмалю сірчаною кислотою.
У молекулі кислоти аскорбіновим є два асиметричні атоми вуглецю (С5, С6), що обумовлює існування чотирьох оптичних ізомерів, усі вони отримані синтетично.
Кислота аскорбінова є білим кристалічним порошком кислого смаку. Вона легко розчинна у воді, розчинна в спирті, нерозчинна в ефірі, бензолі і хлороформі. Температура плавлення 190-193 °С (з розкладанням).
Кислота аскорбінова поводиться, як одноосновна кислота. Кислотний характер її обумовлений воднем гідроксила в положенні 3, за рахунок якого вона утворює солі.
Характерною частиною молекули кислоти аскорбінової, що обумовлює її хімічні властивості і фізіологічну активність, є ендіольне угрупування.
Завдяки рухливості водневих атомів енольних гідроксилів кислота аскорбінова легко окислюється, причому окислення може йти в дві стадії.
1-я стадія. Характеризує оборотний процес окислення, при якому кислота аскорбінова окислюється до дегідроаскорбінової кислоти (кетонна форма), здатної знову відновлюватися до кислоти аскорбінової.
2-я стадія. У водному середовищі процес окислення може йти далі -- до розкладання дегідроаскорбінової кислоти. В цьому випадку продукти розкладання не можуть знову перетворитися на кислоту аскорбінову, що характеризує безповоротний процес -- окислення з втратою фізіологічної активності.
Важливою властивістю для прояву фізіологічної дії кислоти аскорбіновим є оборотний процес її окислення до дегідроаскорбінової кислоти, тобто окислювально-відновна здатність кислоти аскорбінової. У цьому випадку вона може бути донором, т.е. віддавати два атоми водню, окислюючись при цьому в дегідроформу, і може бути акцептором водню, т. е. приймати його, перетворюючись на енольну форму. Внаслідок оборотності цих процесів кислота аскорбінова може служити переносником водню у ферментативних системах і, отже, брати участь в окислювально-відновних процесах організму. Враховуючи цю важливу фізіологічну роль кислоти аскорбіновою в 1-ій стадії окислення, щоб затримати подальший процес його, при виготовленні розчинів аскорбінової кислоти для ін'єкцій до них додають різні стабілізатори, наприклад, гідросульфіт натрію і інші, при цьому забезпечують необхідні умови зберігання цих розчинів (відсутність світла, зіткнення з металами, особливо солями заліза).
Для визначення достовірності кислоти аскорбіновою використовується її здатність до окислювально-відновних реакцій:
1. При дії на кислоту аскорбінову розчином нітрату срібла відбувається відновлення срібла (темний осад); сама ж кислота аскорбінова окислюється і перетворюється на кетоформу
2. При дії на кислоту аскорбінову розчином 2,6-ди-хлорфеноліндофенола (забарвленого в синій колір) останній відновлюється, перетворюючись на безбарвну лейкооснову.
Окрім цих двох реакцій, рекомендованих ГФ, можна привести ще цілий ряд реакцій, грунтованих на відновних властивостях кислоти аскорбінової:
· з реактивом Фелинга окисна мідь відновлюється до закису міді червоного кольору.
· з розчином перманганату калію, відбувається знебварвлення розчину внаслідок відновлення іона МnО4- до іона Мn2+.
· з фериціанидом калію у присутності розлученої хлороводневої кислоти, з подальшим додаванням розчину хлориду заліза (III), утворюється берлінська блакить, що забарвлює розчин в синій колір.
· кислота аскорбінова з сіллю двовалентного заліза утворює аскорбінат залоза, забарвлений у фіолетовий колір
Методи кількісного визначення кислоти аскорбінової також базуються на її хімічних властивостях.
ДФ рекомендує йодатометричний метод. В цьому випадку титрантом служить розчин йодата калію. Титрування ведуть у присутності йодиду калію і хлороводневої кислоти (індикатор -- крохмаль) до стійкого синього фарбування.
Зміна в структурі молекули кислоти аскорбіновою призводить або до зменшення, або до втрати вітамінної активності.
Значно знижує або повністю знищує фізіологічну активність кислоти аскорбіновою збільшення числа вуглецевих атомів в молекулі.
Нині відомий більше десятка ізомерів і аналогів кислоти аскорбінової, що є її антагоністами.
У кристалічній формі кислота аскорбінова стійка, але у водних розчинах швидко окислюється і втрачає свою біологічну активність, особливо у присутності повітря, слідів металів (внаслідок каталізу), в лужному або кислому середовищі. Першою ознакою руйнування кислоти аскорбіновим є виникнення жовтого відтінку.
Застосовують всередину, внутрішньом'язово і внутрішньовенно. Випускається у вигляді порошку, пігулок по 0,05 г і в ампулах по 1 і 5 мл 5% розчину.
Кислоту аскорбінову часто застосовують в комбінації з глюкозою (пігулки аскорбінової кислоти з глюкозою), рутином (аскорутин). Вона входить до складу полівітамінних препаратів.
Проаналізований розчин аскорбінової кислоти (вітаміну С) 5% для ін'єкцій за показниками ідентифікації відповідають вимогам нормативно-технічної документації.
Список використаної літератури
1. Фармацевтична хімія. Підручник для студентів вищ. фармац. начальних закладів і фарм. фак. вищих мед. навчальних закладів III-IV рівня акредитації / За заг. ред. П.О. Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2008. - 560 с.
2. Арзамасцев А.П. Фармакопейний анализ - М.: Медицина, 1971.
3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 частях. Часть 1. Общая фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов. -- М.: Висш. шк., 1993. - 432 с.
4. Глущенко Н.Н. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб. заведений / Н.Н. Глущенко, Т.В. Плетенева, В.А. Попков; Под ред. Т.В. Плетеневой. -- М.: Издательский центр «Академия», 2004. -- 384 с.
5. Драго Р. Физические методы в химии - М.: Мир, 1981.
6. Кольтгоф И.М., Стенгер В.А. Объемный анализ В 2 томах - М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1950.
7. Коренман И.М. Фотометрический анализ - М.: Химия, 1970.
8. Коростелев П.П. Фотометрический и комплексометрический анализ в металлургии - М.: Металлургия, 1984, 272 с.
9. Логинова Н.В., Полозов Г.И. Введение в фармацевтическую химию: Учеб. пособие - Мн.: БГУ, 2003.-250 с.
10. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. -- М.: Медицина, 1985.-- 480 с.
11. Мискнджьян С.П. Кравченюк Л.П. Полярография лекарственных препаратов. - К.: Вища школа, 1976. 232 с
12. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие / Под ред. Л.П. Арзамасцева. - М.: ГЕОТАР-МЕД, 2004. - 640 с.
13. Фармацевтический анализ лекарственных средств / Под общей редакцией В.А. Шаповаловой - Харьков: ИМП «Рубикон», 1995
14. Фармацевтичний аналіз: Навч. посіб. для студ. вищ. фармац. навч. закл. III--IV рівнів акредитації/П.О. Безуглий, В.О. Грудько, С.Г. Леонова та ін.; За ред. П.О. Безуглого,-- X.: Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-- 240 с.
15. Халецкий A.M. Фармацевтическая химия - Ленинград: Медицина, 1966.
16. Ешворт М.Р. Титриметрические методы анализа органических соединений кн. 1, 2 - М.: Химия, 1972.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Сучасний стан проблеми тютюнопаління у світі. Виробництво тютюнових виробів. Види та сорти тютюну та їх переробка. Хімічний склад диму і дія його на організм. Фізико-хімічні властивості ціанідної кислоти. Токсикологічна характеристика синильної кислоти.
курсовая работа [245,8 K], добавлен 18.12.2013Вивчення хімічного складу і структурної будови нуклеїнових кислот. Характеристика відмінних рис дезоксирибонуклеїнових кислот (ДНК) і рибонуклеїнові кислоти (РНК). Хімічні зв'язки, властивості і функції нуклеїнових кислот, їх значення в живих організмах.
реферат [1,2 M], добавлен 14.12.2012Найважливіші природні сульфати, якісна реакція на сульфат-іон. Застосування сульфатної кислоти і сульфатів в промисловості. Хімічні та фізичні властивості сульфатної кислоти, її взаємодія з металами. Розклад цукру і целюлози під дією сульфатної кислоти.
презентация [688,5 K], добавлен 30.10.2013Характеристика лимонної кислоти та способів її отримання. Аналіз принципів і способів отримання оцтової кислоти. Властивості і застосування ітаконової кислоти. Біологічний синтез лимонної, оцтової та ітаконової кислоти, особливості і умови даних процесів.
курсовая работа [119,9 K], добавлен 26.08.2013Молекулярна організація ланцюга біологічного окислення. Вільнорадикальне окислення в біологічних мембранах. Фізіологічна антиоксидантна система. Система аскорбінової кислоти. Вільні радикали і пероксиди як продукти взаємодії радіації з речовиною.
курсовая работа [938,5 K], добавлен 01.01.2011Сірчана кислота як один з основних багатотоннажних продуктів хімічної промисловості, її застосування в різних галузях народного господарства. Взаємодія сірчаної кислоти з металами та неметалами, солями та водою. Сировина для виробництва сірчаної кислоти.
реферат [32,0 K], добавлен 11.11.2010Антранілова (2-амінобензойна) кислота, її характеристика, добування та застосування. Фізичні властивості антранілової (2-амінобензойної) кислоти. Похідні антранілової (2-амінобензойної) кислоти по карбоксильній групі, аміногрупі та бензойному кільцю.
курсовая работа [1,2 M], добавлен 20.10.2014Причини забруднення фумарової кислоти після синтезу шляхом окиснення фурфуролу хлоратом натрію в присутності п’ятиокису ванадію. Шляхи її очищення, етапи даного технологічного процесу та оцінка його ефективності. Опис системи контролю та керування.
контрольная работа [18,0 K], добавлен 02.09.2014Методи синтезу поліаніліну, характеристика його фізико-хімічних та адсорбційних властивостей, способи використання в якості адсорбенту. Електрохімічне окислення аніліну. Ферментативний синтез з використанням полісульфокислот в присутності лаккази.
курсовая работа [810,7 K], добавлен 06.11.2014Обґрунтування вибору методу виробництва сірчаної кислоти. Вивчення фізико-хімічних закономірностей проведення окремих технологічних стадій та методів керування їх ефективністю. Розрахунок матеріального та теплового балансу процесу окисного випалу сірки.
контрольная работа [126,2 K], добавлен 28.04.2011
