Технология получения полилактида для изготовления изделий медицинского назначения

Размещено на http://www.allbest.ru/

12

Размещено на http://www.allbest.ru/

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение

высшего образования

«Национальный исследовательский Томский политехнический университет»

Институт природных ресурсов

Направление - Химическая технология и биотехнология

Кафедра - Технология органических веществ и полимерных материалов

Научный отчет

Тема работы - Технология получения полилактида для изготовления изделий медицинского назначения

для участия XXV Менделеевском конкурсе студентов-химиков

Работу выполнили: Шкарин Александр Александрович, гр. 2 Д21

Похарукова Юлия Евгеньевна, гр. 2 ДМ3А

Зиновьев Алексей Леонидович, гр. 2 ДМ44

Руководители:

Новиков Виктор Тимофеевич, к.х.н., доцент

Фитерер Елена Петровна, к.х.н., ст. преп.

Томск - 2014



Содержание

• Введение

Литературный обзор

1. Теоретическая часть

1.1 Общие сведения о биополимерах

1.2 Сырье для синтеза биоразлагаемых полимеров

1.3 Применение биоразлагаемого полимера

2. Экспериментальная часть

2.1 Характеристика сырья

2.2 Характеристика готового продукта

2.3 Схема образования полилактида из молочной кислоты

2.4 Стадии получения полилактида

2.4.1 Синтез лактида для биорезорбируемого полимера

2.4.2 Очистка лактида

2.4.3 Определение температуры плавления

2.4.4 Полимеризация лактида

3. Результаты и их обсуждение

Выводы

Список использованных источников



Введение

В последние десятилетия очень интенсивно ведутся разработки в области применения полимерных биоматериалов в хирургии, трансплантологии и фармакологии. Биополимеры обладают способностью к биоразложению и биологической совместимости, поэтому, по отношению к искусственным полимерам, их использование является более предпочтительным, а в ряде случаев даже незаменимым. Одним из наиболее важных и интересных объектов для синтеза биоразлагаемых полимеров в медицинских целях является полилактид (ПЛА). Исходным материалом для ПЛА служит возобновляемое растительное сырье, в качестве которого может использоваться кукуруза, пшеница, рожь, ячмень, свекла, соя. Пластические материалы на основе полилактида занимают особое место среди биополимеров благодаря своим высоким физико-химическим свойствам, кроме того важным достоинством его является и то, что он представляет собой прозрачный, бесцветный термопластичный полимер, который может быть переработан всеми способами, применяемыми для переработки известных термопластов [1].

Данная работа направлена на разработку технологии получения биосовместимых биорезорбируемых полимерных материалов с заданными свойствами на основе молочной кислоты, а также других оксикислот, необходимых в медицинских целях.

Медицинские изделия на основе биополимеров способны излечивать патологии опорно-двигательного аппарата, раны различной этиологии, болезни сердечнососудистой системы, способствовать скорейшему заживлению всех видов тканей после оперативного лечения, предотвращать образование послеоперационных спаек. По истечении заданного времени функционирования биоразлагаемые полимерные изделия выводятся из организма, распадаясь с образованием продуктов естественного метаболизма.

Наибольшее внимание исследователей в настоящее время привлекают вопросы синтеза полилактида (самого распространенного биорезорбируемого полимера), технологии его получения и переработки, сополимеризации и модификации этого полимера с целью удешевления продукции и придания этому материалу необходимых потребительских свойств, в том числе и для изготовления медицинских изделий.

Поэтому целью данной работы является разработка технологии получения биорезорбируемого полилактида и выбор оптимальных параметров для создания высокомолекулярного полимера медицинского назначения с заданными свойствами.

Для достижения целей были поставлены следующие задачи:

1. Получить лактид, являющимся сырьем для производства биорезорбируемых полимеров;

2. Разработать комплексный метод очистки лактида;

3. Исследовать и подобрать оптимальные условия полимеризации лактида;

4. Отработать методики анализа сырья, полу- и целевых продуктов.

Научная новизна работы заключается в разработке энергоэффективной, ресурсосберегающей, конкурентоспособной технологии получения биорезорбируемых полимеров /сополимеров с заданными свойствами на основе молочной кислоты. Используются комплексные процессы очистки лактида и полилактида. Отрабатываются новые технологии получения различных медицинских изделий из биорезорбируемых полимеров и варианты их модификации.

1 

1. Теоретическая часть

1.1 Общие сведения о биополимерах

Полимер, как правило, считается биоразлагаемым, если вся его масса разлагается в почве или воде за период в шесть месяцев. Во многих случаях продуктами распада являются гумус (перегной), углекислый газ и вода. Любые другие продукты разложения или остатки должны исследоваться на наличие токсичных веществ и безопасность [2]. Биоразлагаемые полимеры могут производиться из возобновляемых источников, таких как извлеченные из кукурузы сахара, или же их можно получать из нефтехимических сырьевых материалов. Они могут использоваться сами по себе или же в сочетании с другими пластмассовыми смолами и добавками.

Биоразлагаемые полимеры можно перерабатывать с помощью большинства стандартных технологий производства пластмасс, включая горячее формование, экструзию, литьевое и выдувное формование. Биоразлагаемые полиэфиры (полимеры на основе гидроксикарбоновых кислот). Одним из самых перспективных биопластиков для применения в упаковке считается полилактид - продукт конденсации молочной кислоты. Ее получают как синтетическим способом, так и ферментативным брожением декстрозы сахара или мальтозы сусла зерна и картофеля, которые являются возобновляемым сырьем биологического происхождения.

Полилактид - прозрачный бесцветный термопластический полимер. Его основное преимущество - возможность переработки всеми способами, применяемыми для переработки термопластов. Из листов полилактида можно формовать тарелки, подносы, получать пленку, волокно, упаковку для пищевых продуктов, имплантанты для медицины.

Пластические массы на основе воспроизводимых природных компонентов - пластмассы, в состав которых могут входить крахмал, целлюлоза, хитозан, протеин. Из композиций на их основе создают одноразовую посуду, пленки для упаковки и сельского хозяйства и так далее.

Проблема придания свойств биоразлагаемости хорошо освоенным многотоннажным промышленным полимерам (полиэтилен, полипропилен, поливинхлорид, полистирол, полиэтилентерефталат) занимает важное место в исследованиях. Активно разрабатываются три направления:

- введение в структуру биоразлагаемых молекул, содержащих в своем составе функциональные группы, способствующие фоторазложению полимера;

- получение композиций многотоннажных полимеров с биоразлагаемыми природными добавками, способными в определенный момент времени инициировать распад основного полимера;

- направленный синтез биоразлагаемых пластических масс на основе промышленно освоенных синтетических продуктов.

Преимущества биоразлагаемых полимеров:

- возможность обработки, как и обычных полимеров, на стандартном оборудовании;

- низкий барьер пропускания кислорода, водяного пара (оптимально для использования в области пищевой упаковки);

- стойкость к разложению в обычных условиях;

- быстрая и полная разлагаемость при специально созданных условиях или естественных - отсутствие проблем с утилизацией отходов.

- независимость от нефтехимического сырья.

Недостатки биоразлагаемых полимеров:

- ограниченные возможности для крупнотоннажного производства;

- высокая стоимость (пока в среднем 2 - 5 евро за килограмм). Однако, следует учесть, что экономическая стоимость, помимо цены продукта, содержит также и затраты по утилизации и использованию. В этом смысле биоразлагаемые полимеры предпочтительнее: возобновляемые ресурсы, необходимые для их производства, более выгодны. Важно также отметить, что высокая цена материала - явление временное, пока производство биополимеров не стало массовым и процесс их выпуска до конца не отлажен. Со временем, стоимость биопластиков снизится, и они станут доступными для широкого ряда предприятий [3].

1.2 Сырье для синтеза биоразлагаемых полимеров

Большинство биоразлагаемых полимеров относятся к классу полиэфиров, хотя некоторые производятся из других материалов, таких как, например, модифицированный крахмал. Обладая хорошими механическими свойствами, ароматические полиэфиры, такие как полиэтилентерефталат, в то же время, устойчивы к микробному воздействию. Алифатические полиэфиры, напротив, значительно легче разлагаются, но они не обладают такой прочностью, какая свойственная ароматическим полиэфирам. Для того чтобы улучшить физические свойства алифатических полиэфиров, разработчики иногда добавляли другие мономеры к их молекулярным цепям, либо алифатические, либо ароматические.

Биоразлагаемые полимеры классифицируются по виду сырья для их получения:

а) сырье возобновляемое животного происхождения: коллаген; эластин; воски; алифатические полиэфиры, такие как полимолочная кислота, полигликолевая кислота; кератин; фиброин; хитин;

б) сырье возобновляемое растительного происхождения: крахмал; целлюлоза; агар; пектин; ароматические полиэфиры,

в) сырье невозобновляемое нефтехимического происхождения: полиуретаны; полиэфирамиды; алифатическо-ароматический сополиэфиры;

г) сырье смешанное:

Полилактид относится к полиэфирам, производимым из возобновляемого растительного сырья.



1.3 Применение биоразлагаемого полимера

Внедрение материалов на основе ПЛА в медицине производится по следующим направлениям [4]:

· биоразлагаемые шовные нити в хирургии. Впервые рассасывающиеся полимеры применили в хирургии глаза, торакоабдоминальной хирургии и нейрохирургии как рассасывающийся шовный материал;

· эндопротезы в хирургии;

· искусственные ткани и органы в трансплантологии;

· травматология и ортопедия: различные шурупы, стержни и шины были разработаны для остеосинтеза, либо репарации связок. Гибкость этих материалов позволяет сформировать костную мозоль;

· в черепно-лицевой хирургии - реконструкция костей лица и черепа.

· оперативное вмешательство на глазницах. Для детей, подростков и взрослых в виде термопластических материалов, которым можно предать необходимую форму. Постепенная биорезорбция кислот, сроки которой зависят от вида использованного полимера, сопровождается постепенным повышением костного давления, что дает возможность избежать вторичного хирургического вмешательства;

· предложено использовать имплантат полимолочной кислоты для ларинго-трахеальных реконструкций. Переносимость этих материалов, как на костном уровне, так и на уровне мягких тканей в целом великолепная;

· в стоматологии в качестве основы для регенерации тканей при лечении костных дефектов; в имплантологии (возможно, в сочетании с аутотрансплантатами), а также в лечении костных дефектов: опухоли, кистозные поражения.

· возможность применения этих материалов в качестве основы для регенерации тканей кожи, сосудов, нервов в настоящее время изучается;

· в фармакологии. Как основа для обеспечения пролонгированного усвоения медикаментов, принимаемых орально, парентерально (подкожные, внутримышечные инъекции), либо аппликационно в форме имплантатов, микросфер, либо наносфер. В частности, полилактид - это основа триптолерина, вводимого внутримышечно при гормональном лечении раннего полового созревания, эндометриоза, мужского бесплодия и рака простаты. Исследования сейчас идут по пути разработки вакцины, основанной на принципе постепенного высвобождения антигенов, инкапсулированных в биоабсорбируемых частицах, с целью сокращения числа вакцинаций и общей дозы антигенов, необходимых для иммунизации.

Важнейшее качество синтетических шовных материалов - способность после выполнения своей функции к прогнозируемому биологическому разрушению и выведению из организма. Полимеры ПЛА обеспечивают хорошие функциональные эксплуатационные характеристики, что делает их применимыми для производства целого ряда рыночных применений. Так же, как и полиэтилентерефталат (PET), полимеры ПЛА нетоксичны и не действуют раздражающим образом, у них высокая степень биоразлагаемости и биодоступности.

Так, например, биорассасывающаяся ПЛА может использоваться как подложка для костного морфогенетического белка (BMP). Гистологические исследования показали, что по мере того, как формировались новые кости, PLA постепенно поглощалась; она полностью исчезла попрошествии определенного периода времени, и была заменена соединительной тканью. Не было обнаружено никаких отрицательных воздействий, и PLA была признана подходящим и многообещающим материалом для медицинских применений [4].

Сложность современной хирургии, стремление выполнить оперативное вмешательство с минимальной травмой для пациента и с наилучшим косметическим результатом заставляют хирургов предъявлять высокие требования к качеству расходных материалов.

2. Экспериментальная часть

2.1 Характеристика исходного сырья

Объекты исследования - молочная кислота.

Молочная кислота (а-оксипропионовая кислота), содержит асимметрический атом углерода и потому существует в трех стереоизомерных формах. Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

Именно на основе молочной кислоты проводились исследования по разработке условий олигомеризации молочной кислоты, получения циклического лактида и превращения его в полимолочную кислоту.

Графическая формула молочной кислоты:

L-молочная кислота D-молочная кислота

Молочная кислота, получаемая синтетически, является рацемической. Синтетическая молочная кислота представляет собой бесцветный гигроскопический сироп без запаха. Летуча с водяными парами; температура кипения при 12 мм рт.ст. равна 119°С; растворима в воде, спирте, эфире; при выпаривании в вакууме образуются кристаллы, плавящиеся при 18°С; при длительном стоянии (быстрее при нагревании до 140°С) переходят в ангидрид, называемый дилактиловой или лактид-молоч-ной кислотой. При перегонке при обыкновенном давлении молочная кислота разлагается на воду, лактид, альдегид, СО, С02 [5].



2.2 Характеристика готового продукта

Полилактид (ПЛА) -- биоразлагаемый, биосовместимый, термопластичный, алифатический полиэфир, мономером которого является молочная кислота. Сырьем для производства служат ежегодно возобновляемые ресурсы, такие как кукуруза и сахарный тростник. Используется для производства изделий с коротким сроком службы (пищевая упаковка, одноразовая посуда, пакеты, различная тара), а также в медицине, для производства хирургических нитей и штифтов.

Рисунок 1 Структурная формула ПЛА

В промышленности синтез полилактида с большой молекулярной массой, а также её сополимеров осуществляется преимущественно через лактид с последующим раскрытием цикла под действием различных катализаторов. Простой поликонденсацией молочной кислоты можно получать только низкомолекулярный полилактид, так как в процессе выделяется побочный продукт - вода, отвести которую из реакционной смеси достаточно сложно, и, поэтому растущая полимерная цепь в этом случае разрушается. Поэтому обычно получившийся низкомолекулярный полилактид деполимеризуют до димера молочной кислоты, лактида. Затем полученный и тщательно очищенный лактид полимеризуют с раскрытием цикла в присутствии катализатора при высокой температуре в инертной среде, получая высокомолекулярный полилактид.



2.3 Схема образования полилактида из молочной кислоты

2.4 Стадии получения полилактида

Синтез полилактида включает следующие стадии:

1. Концентрирование раствора МК;

2. Получение олигомеров МК с использованием катализатора;

3. Получение лактида-сырца;

4. Очистка лактида-сырца;

5. Полимеризация полилактида;

6. Финишная обработка полимера;

7. Регенерация отходов [6].

2.4.1 Синтез лактида для биорезорбируемого полимера

В работе использовали 80 % водный раствор L-молочной кислоты фирмы PURAC. Стадии концентрирования водного раствора и получение олигомера МК путем реакции поликонденсации проводятся на роторно-вакуумном испарителе «Heidolph» (Германия).

Рисунок 2 Установка для получения олигомеров молочной кислоты

Объем раствора молочной кислоты (МК) постоянный - 30 мл, загружается в круглодонную колбу, установка снабжена прямым холодильником, вакуум создается с помощью вакуумной станции с разряжением до 30…50 mbar. .Катализатор окись цинка (ZnO) добавляется через 1,5 часа после запуска установки в количестве 1,5% от массы концентрированной МК. Процесс проводился при температурах 150 0С и скорости вращения колбы на роторно-вакуумном испарителе 60 оборотов в минуту. Время процесса 4,0…4,5 часа. Свойства олигомера МК определялись по его температуре размягчения, молекулярной массе и количеству отогнанной воды.

Процесс деполимеризации олигомера осуществляется на стандартной лабораторной установке для вакуумной перегонки, с использованием электромагнитной мешалки при постоянных параметрах процесса. Температура устанавливалась в интервале 180…220 єС и вакуум 10…20 mbar. Время получения лактида-сырца 1,0…2,0 часа [7].

В результате был получен лактид-сырец, который в дальнейшем был очищен методом перекристаллизации.

2.4.2 Очистка лактида

Полученный лактид-сырец содержит преимущественно остатки МК и олигомеры, которые в дальнейшем синтезе могут значительно ухудшить свойства полилактида. Поэтому стадия очистки лактида-сырца - необходимый этап для дальнейшего использования лактида в качестве мономера для полилактида. Лактид-сырец был очищен методом перекристаллизации из осушенного этилацетата и высушен при 45…500С с применением неглубокого вакуума 300 mbar в вакуум-сушильном шкафу (MemmertVO) [8].

Строение и чистота полученного лактида исследовались методом ИК-спектроскопии (ИК-Фурье спектрометр Nicolet 5700), высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ серии Agilent 1200) и по температуре плавления (MeltingPointM-560).

2.4.3 Определение температуры плавления

Для определения температуры плавления использовали прибор MeltingPoint M-560.

Рисунок 3 Прибор для определения температуры плавления MeltingPointM-560

Температуру плавления лактида определяли до и после перекристаллизации.

Полученный и очищенный лактид имеет температуру плавления 96-98 єС, что соответствует литературным данным и что в свою очередь указывает на малый вклад процесса рацемизации исходной молочной кислоты и полупродуктов в результате воздействия высоких температур при олигомеризации оптически активной кислоты, последующем получении из него лактида, а также и при очистке лактида методом перекристаллизации из этилацетата [9].

2.4.4 Полимеризация лактида

В качестве сырья использовали лактид, полученный из водного раствора молочной кислоты производства PURAC.

Процесс полимеризации лактида разной чистоты проводился на ротационном испарителе серии «Heidolph Hei-VAP». В колбу добавляют лактид с температурой плавления 95…98 єС, катализатор октоат олова и регулятор роста цепи лауриловый спирт в количестве 0,5 % от массы лактида. Весь процесс проводили в инертной атмосфере азота. В течение всей полимеризации лактида температуру поднимали до 210 °С. Время процесса составило от 320…660 минут.

Анализ сырья и идентификация продуктов осуществлялся с помощью дифференциально-термического анализа (2ТГ/ДСК/ДТА), ИК-спектроскопии (ИК-Фурье спектрометр Nicolet 5700), гель - проникающей хроматографии (AGILENT TECHN. 1200, калиброванный по образцам полистирола) и по температуре плавления (Melting Point M-560).

биоразлагаемый полимер полилактид синтез



3. Результаты и их обсуждение

В результате проделанной работы был получен высокомолекулярный полилактид.

В таблице 1 приведены полученные экспериментальные данные и условия полимеризации лактида различной степени чистоты.

Таблица 1- Условия синтеза полилактида

№ опыта	T пл. лактида, оС	Время, мин.	Тпл. полилактида, оС	Mw, г/моль	D(ММР)
1	95-96	320	159	34930	1,312
2		660	160	46690	1,333
3	96-97	320	163	22490	1,592
4		660	172	81110	1,457

T пл. -температура плавления; Mw - средневесовая молекулярная масса, г/моль; D - дисперсность

Из приведенных результатов видно, что для синтеза полилактида необходимо сырье достаточной степени чистоты (температура плавления выше 96 оС), т.к. при более низких температурах плавления лактида образуется полимер с более низкой молекулярной массой, что недопустимо для производства медицинских изделий. Кроме того, на молекулярную массу существенное влияние оказывают температура и время процесса (с увеличением времени молекулярная масса полилактида возрастает).

Характеристики полилактида определялись по его температуре размягчения и молекулярной массе.

Молекулярную массу полилактида определяли на гель - проникающем хроматографе, и она составила 22000 - 82000 г/моль.



Рисунок 4 Гель-проникающая хроматограмма полилактида с молекулярной массой 81110 г/моль

Строение полученных полилактидов подтверждалась также методом ИК-спектроскопии. В полилактиде присутствуют характеристические полосы поглощения в области 1745~1750 см-1 и 2880~ 2883 см-1, относящиеся к колебаниям связей C=O и -CH2, полосы поглощения при 1183~1190см-1 для C-O-C эфирной группы свидетельствует о формировании -СОО-. Также присутствуют полосы поглощения в 1482~1487см-1 и 1380~1383 см-1, соответствующие колебаниям связи -CH(CH3). Эти данные указывают на линейную структуру полилактида [10].



Выводы

1. Отработана методика получения лактида на роторно-вакуумном испарителе без использования азотной подушки (условия получения олигомера МК: температура 1500С, вращение колбы 60 об/мин). Использование роторно-вакуумного испарителя сокращает время получения олигомера МК относительно лабораторной установки в 1,5…2 раза

2. Структура полученных лактидов подтверждается температурой плавления, а также методом инфракрасной спектроскопии, дифференциально-термическим анализом и литературными данными.

3. Разработана методика получения полилактида.

4. Установлено, что на молекулярную массу полимера влияет чистота исходного лактида и условия реакции.

5. Работа была награждена диплом победителя на II Всероссийском Конкурсе докладов студентов «Фундаментальные материалы: разработка, исследование, применение» с докладом на тему «Исследование получения полилактида для изготовления медицинских изделий». ( г.Томск, 2014 г.); диплом III степень за доклад на тему "Влияние катализаторов на выход лактида" на 15 Международная научно-практическая конференция студентов и молодых ученых имени профессора Л.П. Кулева "Химия и химическая технология в 21 веке". ( г. Томск, 2014 г.); грамота за лучший устный доклад на Уральском научном форуме "Современные проблемы органической химии" на тему: " Синтез полилактида для медицинских изделий" ( г. Екатеринбург, 2014г.). Работа выполнялась в рамках ГК №14.512.11.0012 и по программе в форме целевой субсидии ВИУ_ИПР_111_2014 задача 1.4.



Список использованных источников

1. Брацыхин Е.А. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов.-3-е изд. перераб. И доп.-Л.: Химия, 1982. - 328 с.

2. Wolf O. Techno-economic Feasibility of Large-scale Production of Bio-based Polymers in Europe. European Commission.-2005.-256 р.

3. А. Н. Пономарев ООО «БиоЭхоТехнология» //Нужны ли России биоразлагаемые полимерные материалы.

4. Zaikov G. E. et al. Polym. News. 1996. V. 21, № 9. p. 323-324.

5. Васнев В.А. Высокомолек. соед. серия Б. 1997. т. 39, №12, с. 2073-2086.

6. Шкарин А.А., Яркова А.В., Иженбина Т.Н., Лукьянов А.Е., Новиков В.Т. Синтез олигомеров молочной кислоты// Материалы III Всероссийской конференции с международным участием. - Новочебоксарск, 21-22 ноября 2013, с. 264.

7. Шкарин А. А., Яркова А. В., Похарукова Ю. Е. , Новиков В. Т. Выбор условий для получения олигомеров молочной кислоты // Вестн. Том. гос. ун-та. 2014. № 385. C. 224-226.

8. А.В. Яркова, А.А. Шкарин, В.Т. Новиков, Похарукова Ю.Е., Крутась Д.С. Синтез и очистка лактида // Материалы VIII всероссийской конференции молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам. Тезисы докладов. - Спб., 2014. С. 120-121.

9. А.В. Яркова, В.Т. Новиков, А.А. Шкарин, Ю.Е. Похарукова Синтез лактида для производства биоразлагаемых полимеров// Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 2014 c.66-68.

10. Буркеев М.Ж., Тажбаев Е.М., Жаппар Н.К. и др. Полимолочная кислота - как полимерный носитель противотуберкулезного препарата «Изониазид» //Издательство КарГУ им Е.А. Букетова. 2012. С. 73;

Список публикаций:

Статья в рецензируемом журнале из списка ВАК, входящем в российскую индексируемую базу РИНЦ

1. Шкарин А. А. , Яркова А. В. , Похарукова Ю. Е. , Новиков В. Т. Выбор условий для получения олигомеров молочной кислоты // Вестник Томского государственного университета : Химия. - . - 2014 - №. 385. - C. 224-226

2. А.В. Яркова, В.Т. Новиков, А.А. Шкарин, Ю.Е. Похарукова Синтез лактида для производства биоразлагаемых полимеров// Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. Иваново 2014, т. 57, вып. 11. С. 66-68.

3. Яркова А. В., Шкарин А. А., Похарукова Ю. Е. , Новиков В. Т. Синтез лактида, катализируемый п-толуолсульфокислотой // Ползуновский вестник, Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова. 2014. №3. С. 112-114.

Публикации докладов на конференциях

1. А.А. Шкарин, А.В. Яркова, Ю.Е. Похарукова Выбор условий для получения олигомеров молочной кислоты // Сборник научных трудов XI Международной конференция студентов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук», - Томск: Изд-во ТПУ, 2014.- 537-539 c.

2. Шкарин А. А. , Яркова А. В. , Похарукова Ю. Е. , Новиков В. Т. Синтез лактида в присутствии различных катализаторов // Органическая химия сегодня (InterCYS-2014): материалы IV Международной конференции молодых учёных, Санкт-Петербург, 23-25 Сентября 2014. - Санкт-Петербург: ЛЕМА, 2014 - C. 98

3. А.В. Яркова, А.А. Шкарин, Я.С. Боровикова, В.Т. Новиков Процесс олигомеризации молочной кислоты // Химия и химическая технология в XXI веке: Материалы XV Международной научно-практической конференции имени профессора Л.П. Кулева студентов и молодых ученых, - Томск: Изд-во ТПУ, 2014. - 312-313 c.

4. А.А. Шкарин, А.В. Яркова, В.Т. Новиков Влияние катализаторов на выход лактида // Химия и химическая технология в XXI веке: Материалы XV Международной научно-практической конференции имени профессора Л.П. Кулева студентов и молодых ученых, - Томск: Изд-во ТПУ, 2014. - 310-312 c.

5. Ya.S. Borovikova, A.V. Yarkova, Shkarin А.А., Y.E. Poharukova, V.T. Novikov Obtaining of polylactic acid// Химия и химическая технология в XXI веке: Материалы XV Международной научно-практической конференции имени профессора Л.П. Кулева студентов и молодых ученых, - Томск: Изд-во ТПУ, 2014. - 207-208 c.

6. Шкарин А.А., Яркова А.В., Иженбина Т.Н., Лукьянов А.Е., Новиков В.Т. Синтез олигомеров молочной кислоты // Материалы III Всероссийской конференции с международным участием. - Новочебоксарск, 21-22 ноября 2013, с. 264.

7. Яркова А.В., Шкарин А.А., Новиков В.Т. Синтез полилактида // Материалы шестой всероссийской каргинской конференции «Полимеры - 2014». - Москва, 27-31 января, с. 552.

8. А.В. Яркова, А.А. Шкарин, В.Т. Новиков, Похарукова Ю.Е., Крутась Д.С. Синтез и очистка лактида // Материалы VIII всероссийской конференции молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам. Тезисы докладов. - Спб., 2014. С. 120-121.

9. Похарукова Ю.Е., Шкарин А.А., Яркова А.В. Синтез полимолочной кислоты // IV Всероссийская научная молодежная школа-конференция ХИМИЯ ПОД ЗНАКОМ СИГМА: исследования, инновации, технологии, Омск, 2014.- 258 c.

10. А.А. Шкарин, В.Т. Новиков Интенсификация условий получения олигомера молочной кислоты // XLII Научно-практическая конференция с международным участием «НЕДЕЛЯ НАУКИ СПбГПУ». - 205-206 c.

11. А.А. Шкарин, Похарукова Ю.Е., Яркова А.В. Исследование получения полилактида для изготовления медицинских изделий // II Всероссийский конкурс научных докладов студентов «Функциональные материалы: разработка, исследование, применение». Томск-Тамбов, 22-23 мая 2014 г. - С.79.

12. Похарукова Ю.Е., А.А. Шкарин, Яркова А.В., Боровикова Я.С. Получение мономеров для биоразлагаемых полимеров // II Всероссийский конкурс научных докладов студентов «Функциональные материалы: разработка, исследование, применение». Томск-Тамбов, 22-23 мая 2014 г. - С.76.

13. А.А. Шкарин, Похарукова Ю.Е., Яркова А.В. Синтез полилактида для медицинских изделий // Материалы XVII Молодежной школы-конференции по органической химии, - Екатеринбург, 8-12 июня 2014 г. -c.54

14. Похарукова Ю. Е. , Яркова А. В. , Шкарин А. А. , Новиков В. Т. Синтез лактида в присутствии п-толуолсульфокислоты // Современная химическая физика: тезисы докладов XXVI симпозиума, Туапсе, 20 Сентября-1 Октября 2014. - Москва: ИХФ РАН, 2014 - C. 312.

15. Храмцова А.Л. Глотова В.Н., Шкарин А.А. Сравнение методов получения олигомеров молочной кислоты // Химия и химическая технология в XXI веке материалы XV Международной научно-практической конференции студентов и молодых ученых имени Л. П. Кулёва. Том 2. Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2014 - 330 с. 306-307.

Размещено на Allbest.ru