Карбоновые кислоты и их производные

Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров.

Рубрика Химия
Вид учебное пособие
Язык русский
Дата добавления 05.02.2009
Размер файла 568,9 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

10

РЕФЕРАТ

Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновыми кислотами называют органические соединения, содержащие в своем составе карбоксильную группу. По международной заместительной номенклатуре карбоновым кислотам соответствует окончание -овая кислота в названии.

Для простейших представителей класса, а также высших жирных

кислот (см. тему "Жиры"), приняты тривиальные названия (уксусная, стеариновая).

По числу карбоксильных групп делятся на монокарбоновые (одноосновные) и дикарбоновые (двухосновные), в зависимости от строения углеводородного скелета - на алифатические (уксусная, щавелевая) и ароматические (бензойная).

Предельные одноосновные карбоновые кислоты, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода - жидкости, хорошо смешивающиеся с водой. В твердом и жидком состояниях, а также в водных растворах молекулы кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей.

Одноосновные карбоновые кислоты

Общие способы получения

Окисление углеводородов:

Окисление первичных спиртов и альдегидов КMпО4 или К2Сr2О7:

Оксосинтез (см. тему «Химические свойства алкенов»).

Нитрильный синтез:

Магнийорганический синтез:

Гидролиз сложных эфиров - см. тему «Химические свойства одноатомных спиртов».

Химические свойства

Взаимное влияние составляющих карбоксильную группу карбонила и гидроксила с одной стороны уменьшает поляризацию связей СO карбонила, с другой стороны ослабляет связь О-Н гидроксила, что приводит к отсутствию реакций нуклеофильного присоединения AN и увеличению подвижности водорода гидроксила (кислотные свойства).

Кислотные свойства.

Карбоновые кислоты - слабые кислоты. С увеличением углеводородного радикала степень диссоциации уменьшается. Предельные монокарбоновые кислбты обладают всеми свойствами обычных кислот:

a) 2RCOOH + Mg (RCOO)2Mg + Н2;

б) 2RCOOH + СаО (RCOO)2Ca + Н2О ;

в) RCOOH + КОН RCOOK + Н2О;

г) 2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + СO2 + Н2О.

Сравнение силы кислот:

Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации).

Образование галогенангидридов:

Образование ангидридов (действием водоотнимаюших средств):

Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов и нитрилов:

Непредельные карбоновые кислоты

Способы получения

Гидролиз галогенопроизводных:

Дегидратация гидроксикислот:

Нитрильный синтез:

Химические свойства

Гидрогалогенирование:

Гидратация:

Двухосновные кислоты

Химические свойства

Пиролиз щавелевой и малоновой кислот:

Синтез с малоновым эфиром:

Двухосновные непредельные кислоты

Способ получения

Химические свойства

Оксикислоты

Способы получения

Гидролиз галогенпроизводных:

Нитрильный синтез:

Реакция Реформатского (получение -оксикислот):

Химические свойства

Дегидратация -гидроксикислот:

Дегидратация -гидроксикислот:

Дегидратация -гидроксикислот:

Оптическая изомерия гидроксикислот

Зеркальные изомеры называются оптическими антиподами (энантиомерами). Они вращают плоскость поляризации в разные стороны. Стереоизомеры, не являющиеся антиподами, называются диастереомерами. Общее количество оптических изомеров N вычисляется по формуле: N = 2 n, где n - количество асимметрических атомов углерода в молекуле.

Для идентификации оптических изомеров гидроксилслдержащих веществ применяют D-L-номенклатуру. Оптические изомеры винной кислоты представлены на рисунке.

Композиция, состоящая из равных количеств энантиомеров, называется рацематом.

Альдегидо- и кетокислоты

Способы получения

Окисление двухатомных спиртов с одной концевой группировкой:

Окисление оксикислот:

Гидролиз вицинальных дигалогенопроизводных карбоновах кислот:

Пиролиз винной кислоты:

Химические свойства

Пиролиз:

Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.

Таутомерия - динамическая изомерия: с повышением температуры увеличивается содержание енольной формы:

Сложные эфиры

Сложные эфиры - производные органических или кислородсодержащих неорганических кислот, у которых атом водорода замещен на углеводородный радикал. Названия образуются из названий кислот (кислотных остатков) и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов.

Простейшие по составу сложные эфиры - бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры - воскообразные вещества. Все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Способы получения

Реакция этерификации (см. тему "Химические свойства одноосновных карбоновых кислот").

Взаимодействие хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

Изоамилацетат - запах груши.

Взаимодействие солей карбоновых кислот и галогензамещенных углеводородов:

Этилформиат - запах рома.

Реакция ангидридов карбоновых кислот со спиртами:

Этилбутират - запах ананаса.

Химические свойства

Гидролиз (омыление):

Реакция переэтерификации:

3) Образование амидов кислот под действием аммиака:

Жиры

Жиры (триглицериды) - сложные эфиры глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Наиболее часто в состав жиров входят предельные (пальмитиновая С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН) и непредельные кислоты (олеиновая С17Н33СООН, линолевая С17Н31СООН, линоленовая С17Н29СООН). Природные жиры представляют собой смесь различных триглицеридов.

Жиры - вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды, в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях.

Жиры, образованные предельными кислотами - твердые вещества, а непредельными - жидкие (они называются маслами). Чем больше в жирах содержание непредельных кислот, тем ниже их температура плавления.

Получение

Из природных источников.

Реакция этерификации глицерина:

Химические свойства

I) Гидролиз (омыление).

В зависимости от условий гидролиз бывает: водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении), кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора), щелочной (под действием щелочей) и ферментативный (в живых организмах).

Мылами называют соли высших жирных кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые - жидкие.

Реакции присоединения: гидрирование или гидрогенизация - получение твердых жиров из жидких. Характерна для жидких жиров, содержащих кратные связи.


Подобные документы

  • Карбоновые кислоты-органические соединения, содержащие карбоксильную группу (карбоксил). Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства. Уксусная (метанкарбоновая, этановая) кислота СН3-СООН. Применение кислот в прмышленности.

    реферат [73,1 K], добавлен 16.12.2007

  • Понятие термина ароматические карбоновые кислоты. Серная кислота: химические показатели, правила использования. Влияние температуры на реакцию нитрования и ее лабораторные соединения. Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда.

    курсовая работа [1,3 M], добавлен 05.12.2008

  • Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса.

    презентация [759,6 K], добавлен 27.04.2015

  • Промышленные способы получения карбоновых кислот. Синтезы на основе оксида углерода. Гидролиз нитрилов. Синтез Гриньяра. Гидролиз жиров. Образование галогенангидридов. Декарбоксилирование. Гидратация ацетилена и окисление получаемого ацетальдегида.

    реферат [87,8 K], добавлен 21.02.2009

  • Карбоновые кислоты — более сильные кислоты, чем спирты. Ковалентный характер молекул и равновесие диссоциации. Формулы карбоновых кислот. Реакции с металлами, их основными гидроксидами и спиртами. Краткая характеристика физических свойств кислот.

    презентация [525,6 K], добавлен 06.05.2011

  • Ацильные соединения - производные карбоновых кислот, содержащие ацильную группу. Свойства кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы, состоящей из гидроксильной и карбонильной групп. Способы получения и реакции ангидридов карбоновых кислот.

    реферат [174,1 K], добавлен 03.02.2009

  • История выделения бензойной кислоты. Физические свойства и нахождение в природе. Химические свойства бензойной кислоты. Получение одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда. Окисление ароматических кетонов. Нитробензойные кислоты, их применение.

    реферат [5,5 M], добавлен 17.06.2009

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.