Новые возможности применения диметилацеталя диметилформамида при получении производных органических соединений для их хроматографического и хромато-масс-спектрометрического анализа

Диметилацеталь диметилформамида как эквивалент карбонильной группы при образовании оснований Шиффа в реакции с первичными аминами. Методика применения диметилацеталя диметилформамида в качестве реагента для дериватизации аналитов в газовой хроматографии.

Рубрика Химия
Вид дипломная работа
Язык русский
Дата добавления 24.06.2015
Размер файла 2,1 M

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

3.10 Закономерности масс-спектрометрического распада DMAM производных карбонильных соединений

Для всех DMAM производных карбонильных соединений получены масс-спектры электронного удара, обнаружены некоторые специфические закономерности распада.

В масс-спектрах электронной ионизации DMAM производных карбонильных соединений выявлен интенсивный пик [M-17]. Можно предположить, что происходит отщепление -OH, которое может происходить в результате 1,6-миграции атома водорода к кислороду.

(4.15)

Для подтверждения механизма протекания 1,6-миграции в молекулярных ионах DMAM производных карбонильных соединений можно предложить следующие методы:

1. Измерение точных масс. Для реализации этого метода необходим хромато-масс-спектрометр высокого разрешения, такое оборудование было не доступно в ходе выполнения дипломной работы.

2. Использование дейтерированного аналога DMF-DMA для проведения дериватизации. При масс-спектрометрическом распаде полученного DMAM производного в масс-спектрах будет наблюдаться пик иона [M-OD]. Однако синтез дейтерированного аналога представляется слишком трудоемкой операцией, которая требует специального оснащения лаборатории.

3. Аналогия с [1,4] - миграцией атома водорода в нитрозаминах Доказательством может служить аналогия 1,6-миграции атома водорода в молекулярных ионах DMAM производных карбонильных соединений с хорошо изученным в масс-спектрометрии процессом [1,4] - миграции атома водорода в нитрозаминах. Мы воспользовались этим вариантом.

Основным направлением фрагментации молекулярных ионов алифатических нитрозаминов является потеря радикала OH., с появлением в масс-спектре пика [M-17] [40].

(4.16)

(4.17)

В Масс-спектрах DMAM производных ароматических кетонов относительные интенсивности пиков ионов [M-17] достаточно высоки: ацетофенон - 100 %, п-метилацетофенон - 100 %, пропиофенон - 76 % но, этилбензилкетон -3 %. С появлением других направлений распада, интенсивность пика [M-17] снижается. Так происходит при мас-спектрометрическом распаде алифатических кетонов (в спектре производного изовалерофенона пик [M-17] не наблюдается). Для молекулярных ионов алифатических кетонов, содержащих атом водорода в г-положении, альтернативным процессом является перегруппировка Мак-Лафферти (1,5-миграция).

(4.18)

Перегруппировка Мак-Лафферти невозможна для DMAM производных кетонов по CH2 -группе. Она может происходить только при масс-спектрометрическом распаде производных алифатических кетонов. В случае CH2-DMAM производных кетонов её протеканию мешает наличие сопряжения в фрагменте -CH=C(R)-C(-CH=CH-N(CH3)2)=O. Для масс-спектров таких CH2-DMAM производных характерно наличие пика иона [M-17], указывающего на 1,6-миграцию. DMAM производные тех же кетонов по CH3-группе характеризуются наличием пика перегруппировки Мак-Лафферти и отсутствием 1,6-миграции водорода. Относительные интенсивности этих пиков для некоторых DMAM производных приведены в Табл. 4.3.

Табл. 4.3. Относительные интенсивности наиболее характерных пиков в спектрах DMAM производных кетонов.

Исходное карбонильное соединение и структура его DMAM производного

б распад

[M-отщепляющийся фрагмент] = молекулярная масса иона, интенсивность

в распад

То же

Перегруппировка Мак-Лафферти

То же

1,6-миграция

То же

2-пентанон

[M-CH3] =126, 100

[M-17] = 124, 35

[M-C3H7] = 98, 100

2-гексанон

[M-C2H5] =126, 100

[M-17] = 138, 6

[M-C4H9] = 98, 100

[M-C3H6] = 113, 18

2-гептанон

[M-C3H7]=126, 100

[M-17] = 152, 2

[M-C5H11] = 98, 100

[M-C4H8] = 113, 20

2-бутанон

[M-17] = 110, 49

В результате проведения реакции 2-бутанона с DMF-DMA в реакционной смеси обнаружено только CH2-DMAM производное 2-бутанона. При масс-спектрометрическом распаде не может идти в-распад из-за отсутствия в атома углерода в молекуле DMAM производного 2-бутанона, поэтому главным становится процесс 1,6-миграции атома водорода. Интенсивность пика соответствующего иону [M-17] довольно высока (49), что свидетельствует о значительном вкладе 1,6-миграции атома водорода в процесс распада. В масс-спектре DMAM производного метилацетата, образовавшегося в результате гидролиза и последующего декарбоксилирования диметилмалоната, наиболее интенсивен пик иона [M-CH3O] = 98. 1,6-Миграция практически не идет, I[M-17] = 2.

Реакция ацетилацетона с DMF-DMA приводит к получению DMAM производного по CH2 -группе. Этот факт следует из закономерностей масс-спектрометрического распада. Пик с массовым числом 140 соответствует иону [M-CH3], а ион с массовым числом 98 соответствует отщеплению фрагмента CH2CO от иона [M-CH3], что свидетельствует о последовательном отщеплении сначала CH3- группы от одной ацильной группы и последующем отщеплении CH2CO -группы от другой ацильной группы DMAM производного ацетилацетона. Аналогичные рассуждения могут быть применены для определения структуры DMAM производного ацетоуксусного эфира, в масс-спектрах которого присутствуют пики M[M-C2H5O] = 140 и M[M-C2H5O-CH2CO] = 98, в ацетоуксусном эфире идет 1,6-миграция атома водорода.

В масс-спектре DMAM производного циклогексанона I[M-17] = 3, а DMAM производного циклогексан-1,3-диона I[M-17] = 3.

Таким образом, в ходе работы были рассмотрены химические свойства DMF-DMA, на основании которых рассмотрены возможности использования этого реагента для дериватизации некоторых классов органических соединений с целью получения производных для хроматографического анализа.

Выводы

1. Охарактеризованы возможности использования диметилацеталядиметилформамида для получения производных органических соединений для их газохроматографического и/или хромато-масс-спектрометрического анализа. Показано что этот реагент пригоден не только для превращения карбоновых кислот в их метиловые эфиры а первичных аминов в соответствующие амидины, но и соединений с активными метильными и/или метиленовыми группами в их диметиламинометиленовые производные.

2. Продукты взаимодействия 20 важнейших аминокислот с диметилацеталемдиметилформамида охарактеризованы стандартными масс-спектрами и индексами удерживания на стандартных неполярных фазах. Установлены основные закономерности их масс-спектрометрической фрагментации. На примерах пролина и триптофана подтверждено, что соединения с группами NH образуют N-формильные производные.

3. Для оценки индексов удерживания N-диметиламинометиленовых производных метиловых эфиров аминокислот H2NCHXCO2H предложен метод структурной аналогии с использованием индексов удерживания соединений типа X-CH3. Вычислены параметры соответствующего регрессионного уравнения, позволяющего оценивать индексы удерживания с точностью ± 26.

4. Определены средние значения разностей газохроматографических индексов удерживания органических соединений разных классов (амины, гидразины, ароматические, алифатические и алициклические карбонильные соединения), позволяющие уточнять особенности их структуры.

5. В молекулярных ионах 1-арил-3-(диметиламино)-2-пропен-1-онов обнаружена не известная ранее миграция атома водорода приводящая в появлению интенсивных сигналов ионов [M-OH]+ в их масс-спектрах.

Список литературы

1. Zenkevich I. G. Derivatization of Analytes in chromatography: General Aspects. In Encyclopedia of Chromatography. 3rd Edn. New York: Taylor & Francis, 2010.Vol.1. P. 561-566.

2. Barcelґo-Barrachina E., Santos F. J., Puignou L., Galceran M. T., Comparison of dimethylformamide dialkylacetal derivatization reagents for the analysis of heterocyclic amines in meat extracts by gas chromatography-mass spectrometry // Anal. Chim. Acta. 2005. Vol. 545. P. 209-217.

3. Reistad R., Rossland O. J., Latva-Kala K. J., Rasmussen T., Vikse R., Becher G., Alexander J. Heterocyclic Aromatic Amines in Human Urine Following a Fried Meat Meal // Food Chem. Toxicol. 1997. N. 35. P. 945-955.

4. Orata F. Derivatization Reactions and Reagents for Gas Chromatography Analysis. In Advanced Gas Chromatography - Progress in Agricultural, Biomedical and Industrial Applications. Ed. M.A. Mohd. InTech Europe (on-line). 2012. 460 p.

5. Зенкевич И.Г., Пушкарева Т.И. Хроматографическая и хромато-масс-спектрометрическая характеристика производных аминокислот, образующихся при их взаимодействии с диметилацеталем диметилформамида // Журнал общей химии. 2015. Т. 85. В печати.

6. Пушкарева Т.И., Зенкевич И.Г. Диалкилацетали диметилформамида: свойства и применение для получения производных в газовой хроматографии // Вестник СПбГУ. Сер. 4. 2015. В печати.

7. Pushkareva T. I., Zenkevich I.G. Amino acid derivatization with DMF-DMA. IX Internat. conf. "Mendeleev-2015". St. Peterburg. April 7-10, 2015. p. 285.

8. Пушкарева Т.И., Зенкевич И.Г. Хромато-масс-спектрометрическая характеристика продуктов дериватизации аминокислот диметилацеталем диметилформамида. Всерос. конф. "Теория и практика хоматографии". Самара. Май 24-29. 2015. стр. ХХХ.

9. Abdulla R. F., Brinkmeyer R. S. The chemistry of formamide acetals // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. N. 14. P. 1675-1735.

10. Li K., Feng J., Sun H., Wang, Zhiliang T. L., Niu C., Zhang Y., Zhong H., Geng D., Zhang M., Chen H. Preparation of floxuridine like compounds as antitumor agents // Faming Zhuanli Shenqing. Patent. 2012. 27 p.

11. Lin R., Weaner L. E. Facile synthesis of stable isotope-labeled antibacterial agent RWJ-416457 and its metabolite // J. Label. Comp. Radiopharmaceuticals. 2012. Vol. 55. N. 8. P. 296-299.

12. Yi P., Wei C., Yong T. Optimization on synthesis technology of N,?N-?dimethylformamide dimethyl acetal // Jingxi Huagong Zhongjianti. 2008. Vol. 38. N. 5. P. 25-26.

13. Wawer I., Osek J. lH and 13C Nuclear Magnetic Resonance Identification of the Products of the Reaction of N,N-Dialkylformamide Dimethyl Acetals with Secondary Amines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1985. P. 1669-1671.

14. Belov P., Campanella V. L., Smith A. W., Priefer R. Microwave-assisted methylation of phenols with DMF-DMA // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. P. 2776-2779.

15. Ludwig J., Bovens S., Brauch C., Elfringhoff A.S., Lehr M. Design and Synthesis of 1-Indol-1-yl-propan-2-ones as Inhibitors of Human Cytosolic Phospholipase A2r // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. P. 2611-2620.

16. Tsai T.-Y., Hsu T., Chen C.-T., Cheng J.-H., Chiou M.-C., Huang C.-H., Tseng Y.-J., Yeh T.-K., Huang C.-Y., Yeh K.-C., Huang Y.-W., Wu S.-H., Wang M.-H., Chen X., Chao Y.-S., Jiaang W.-T. Rational design and synthesis of potent and long-lasting glutamic acid-based dipeptidyl peptidase IV inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1908-1912.

17. Gupton J. T., Miller J. F., Bryant R. D., Maloney P. R., Foster. B. S. The preparation of aromatic amidino esters and their reaction with primary amines // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. N 8. P. 1747-1752.

18. Deau E., Hedou D., Chosson E., Levacher V., Besson T. Convenient one-pot synthesis of N3-substituted pyrido[2,3-d]-, pyrido[3,4-d]-, pyrido[4,3-d]-pyrimidin-4(3H)-ones, and quinazolin-4(3H)-ones analogs // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54 P. 3518-3521.

19. Osei-Twum E. Y., Mamer 0. A., Quilliam M. A., Gergely R. N-dimethylaminomethyllene-O-trialkylsilyl derivatives of nucleosides for chromatography and mass spectrometry // Nucleosides & Nucleotides. 1990. Vol. 9. N 3. P. 369-372.

20. He L., Pei H., Ma L., Pu Y., Chen J., Liu Z., Ran Y., Lei L., Fu S., Tang M., Peng A., Long C., Chen L. Synthesis and lipid-lowering evaluation of 3-methyl-1H-purine-2,6-dione derivatives as potent and orally available anti-obesity agents // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 87. P. 595-610.

21. Deng X.-Q., Song M.-X., Zheng Y., Quan Z.-S. Design, synthesis and evaluation of the antidepressant and anticonvulsant activities of triazole-containing quinolinones // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 73. P. 217-224.

22. Zhu J., Wong H., Zhang Z., Yin Z., Meanwell N. A., Kadow J. F., Wang T. An effective procedure for the preparation of 3-substituted-4- or 6-azaindoles from ortho-methyl nitro pyridines // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 5653-5656.

23. Davey R. M., Stamford N. P. J. Catalytic enamines from dialkylamide-dialkylacetals // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N. 20. P. 2537-2539.

24. Husek P., Macek K. Gas chromatography of amino acids // J. Chromatogr. 1975. Vol. 113. P. 139-230.

25. Linz S., Mьller J., Hьbner H., Gmeiner P., Troschьtz R. Design, synthesis and dopamine D4 receptor binding activities of new N-heteroaromatic 5/6-ring Mannich bases // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. P. 4448-4458.

26. Rozhkov V. V., Synthesis of 6-nitro-4-sulfanyl-1H-indole derivatives from 2,4,6-trinitrotoluene // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. P. 3595-3600.

27. Sureshbabu R., Balamurugan R., Mohanakrishnan A. K. Synthesis of substituted carbazoles via electrocyclization of in situ generated enamines from 1-phenylsulfonyl-2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF-DMA // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 3582-3591.

28. Meierhenrich U., Thiemann W. H. P., Rosenbauer H. Pyrolytic methylation assisted enantioseparation of chiral hydroxycarboxylic acids // J. Anal. Appl. Pyrolysis. 2001. Vol. 60. P. 13-26.

29. Kataoka H. Derivatization reactions for the determination of amines by gas chromatography and their applications in environmental analysis // J. Chromatogr. 1996. Vol. 733. P. 19-34.

30. Thenot J-P., Ruo T. I., Bouwsma O. J. Formylation of secondary mines with dimethylformamide dimethylacetal // Anal. Lett. 1980. Vol. A9. N 13. P. 759-769.

31. Nayar M. S. B., Callery P. S. Formylation of secondary amines with diakyl acetals of dimethylformamide // Anal. Lett. 1980. Vol. A7. N 13. P. 625-634.

32. Thenot J. P., Horning E. C. Amino acid N-dimethylaminomethylene alkyl esters new derivatives for GC and GC-MS studies // Anal. Lett. 1972. Vol. 5. N 8. P. 519-529.

33. Irving C. S., Klein P. D. Isolation and Derivatization of Plasma Taurine for Stable Isotope Analysis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry // Anal. Biochem. 1980. Vol. 107. P. 251-259.

34. Osei-Twum E. Y. Chemical derivatization for liquid chromatography and mass spectrometry of nucleosides and their analogs // Thesis submitted to the School of Graduate Studies in Partial Fulfillment of the Requirement for the Degree Master of Science. McMaster University. 1981.

35. Osei-Twum E. Y., Mamer 0. A., Quilliam M. A., Gergely R. N-Dimethylaminomethylene-O-trialkylsilyl derivatives of nucleosides for chromatography and mass spectrometry // Nucleosides & Nucleotides. 1990. Vol. 9. N 3. P. 369-372.

36. Hadley S. W., Braun S. K., Wekell M. M. Confirmation of Domoic Acid as an N-Formyl-O-Methyl Derivative in Shellfish Tissues by Gas Chromatography - Mass Spectrometry // Seafood Safety, Processing Biotechnol. 1997. P. 25-32.

37. Зенкевич И.Г. Хроматографическая характеристика органических реакций на основе аддитивности изменения газохроматографических параметров удерживания реагентов и продуктов // Журн. орг. химии. 1992 г. Т. 28. Вып. 9. С. 1827 - 1840.

38. The NIST 14 Mass Spectral Library (NIST/2014/EPA/NIH). Software/Data Version (NIST14); NIST Standart Reference Database, Number 69, 2014. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD 20899; http://webbook.nist.gov (дата обращения: март 2015).

39. Зенкевич И.Г., Иоффе Б.В. Интерпретация масс-спектров органических соединений. Л.: Химия, 1986. 176 с.

40. Voloshenko A., Shelkov R., Ovadia L., Gun J. GC determination of N-nitrosamines by supersonic molecular beam MS equipped with triple quadrupole analyzer, GC/SMB/QQQ/MS // Anal. Chim. Acta. 2011. V. 685. N 2. P. 163-169.

Приложение

Таблица 1. Масс-спектры и газохроматографические индексы удерживания продуктов взаимодействия некоторых карбоновых кислот, первичных аминов, гидразинов и карбонильных соединений с диметилацеталем диметилформамида. Для аминокислот фрагмент (HO2C-CH-NH2)- обозначен символом A

Соединение, RI

Характеристики продуктов реакции

?M

RIсправ

RIэксп

Название, масс-спектр; m/z ? 40 (Iотн ? 2 %)

Анилин, 958 ± 13

148 - 93 = 55

1391 ± 10

1366 ± 2 (BPX-1)

1384 ± 3 (RTX-5)

N,N-диметил-N'-фенилформимидамид

149(8), 148(80) М, 147(49), 134(3), 133(31), 132(5), 131(4), 120(14), 119(2), 118(3), 107(5), 106(54), 105(7), 104(33) [М - N(СН 3)2], 92(2), 91(6), 79(10), 78(11), 76(5), 75(2), 74(8), 73(10), 65(3), 64(2), 63(2), 57(7), 52(4), 51(34), 50(8), 45(22), 44(100) [N(СН 3)2], 43(4), 42(25), 41(3), 39(4)

Бензиламин, 994 ± 10

162 - 107 = 55

1408

1396 ± 2 (BPX-1)

1407 ± 2 (RTX-5)

N'-бензил-N,N-диметилформимидамид

163(5), 162(46) М, 161(9), 147(9), 134(3), 132(2), 120(8), 119(2), 118(6), 117(3), 106(13), 104(2), 103(2), 92(6), 91(65) [С 6Н 5СН 2], 90(5), 89(7), 85(5), 84(4), 83(2), 81(2), 79(3), 77(4), 71(26) [(СН 3)2NCHN], 65(17), 63(4), 58(4), 57(18), 51(5), 50(2), 46(6), 45(17), 44(100) [N(СН 3)2], 43(3), 42(34), 41(4), 39(6)

Моноэтаноламин, 675 ± 23

116 - 61 = 55

-

1052 ± 2 (BPX-1)

1064 ± 2 (RTX-5)

N'-(2-гидроксиэтил)-N,N-диметилформимидамид

116(11) М, 98(3), 86(4), 85(61) [М - СН 2OН], 72(3), 71(3), 58(2), 57(4), 46(4), 45(14), 44(100) [N(СН 3)2], 43(6), 42(34), 41(7)

Каприновая кислота 1378 ± 10

186 - 172 = 14

1312 ± 7

1313 (BPX-1)

Метилкапрат. Не требуется. Для идентификации достаточно индекса удерживания.

Янтарная кислота-

146 - 118 = 28

1015 ± 17

1008 ± 3 (BPX-1)

Диметилсукцинат. То же.

Глутаровая кислота

160 - 132 = 28

1113 ± 15

1106 ± 1 (BPX-1)

Диметилглутарат. То же.

Малоновая кислота-

132 - 104 = 28

912 ± 33

948 ± 3 (BPX-1)

Диметилмалонат. То же

Лимонная кислота-

234 - 192 = 42

1438 ± 18

1422 ± 1 (BPX-1)

1425 ± 1 (BPX-1)

1475 ± 1 (RTX-5)

Триметиловый эфир лимонной кислоты. То же

б-кетоглутаровая кислота-

229 - 146 = 83

-

1845 ± 7 (BPX-1)

1848 ± 7 (BPX-1)

1927 ± 1 (RTX-5)

диметил-3-((диметиламино)метилен)-2-оксопентандиоат

38(2), 39(10), 41(17), 42 (58), 43 (7), 44 (8), 45 (36), 53 (2), 55 (5), 59 (7), 66 (4), 67 (7), 68 (9), 69 (9), 72 (3), 73 (3), 82 (49), 83 (8), 84 (2), 88 (27), 98 (3), 101 (2), 110 (8), 112 (4), 114 (5), 142 (100) [M-CO2CH3-CO], 143 (8), 170 (29) [M-CO2CH3], 171 (2), 198 (3), 229 (11) M

Начиная с глицина и далее масс-спектры приведены в последовательности увеличения значений m/z.

Глицин A-H

144 - 75 = 69

-1178 ± 4 (RTX-5)

Gly-N-DMAM-Me

36(3), 40(2), 41(7), 42(44), 43(4), 44(100) [N(CH3)2], 45(6), 57(4), 69(3), 72(3), 84(5), 85(84) [M-CO2CH3], 86(4), 112(22), 144(9) M

Аланин A-CH3

158 - 89 = 69

1143 ± 3 (BPX-1)

1175 ± 2 (RTX-5)

Ala-N-DMAM-Me

41(3), 42(22), 43(3), 44(100) [N(CH3)2], 45(5), 46(4), 55(4), 56(11), 57(5), 58(3), 72(7), 83(3), 99(94) [M-CO2CH3], 100(6), 158(5) M

Серин A-CH2OH

174 - 105 = 69

1233 (BPX-1)

1280 ± 1 (RTX-5)

Ser-N-DMAM-Me

41(4), 42(33), 43(10), 44(100) [N(CH3)2], 45(5), 54(15), 54(2), 55(4), 56(5), 71(3), 72(3), 80(2), 95(3), 96(26), 97(31) [M-H2O-CO2CH3], 98(2), 124(13), 156(21) [M-H2O], 173(0.3) [M-H]

Пролин

A- (2-пирролидинил)

157 - 115 = 42

1332 ± 1 (BPX-1)

1387 ± 3 (RTX-5)

Метиловый эфир N-формилпролина

38(2), 39(7), 41(26), 42(11), 43(29), 44(10), 45(2), 50(2), 51(3), 55(2), 68(14), 69(3), 70(90) [M-CO2CH3-CO], 71(60), 73(2), 77(5), 86(20),98(100) [M-CO2CH3], 99(7), 106(3), 129(8), 157(5) M

Валин A-CH(CH3)2

186 - 117 = 69

1265 ± 2 (BPX-1)

1288 ± 2 (RTX-5)

Val-N-DMAM-Me

39(3), 41(8), 42(21), 43(4), 44(100) [N(CH3)2], 45(5), 46(15), 55(9), 56(4), 57(13), 59(4), 68(2), 71(4), 72(6), 73(4), 82(2), 83(5), 84(4), 127(60) [M-CO2CH3], 128(5), 142(3), 143(76) [M-C3H7], 144(5), 186(3) M

Норлейцин A-C4H9

200 - 131 = 69

1390 ± 1 (BPX-1)

1426 ± 3 (RTX-5)

nor-Leu-N-DMAM-Me

39(2), 41(9), 42(21), 43(10), 44(100) [N(CH3)2], 45(6), 46(10), 54(3), 55(6), 56(5), 57(9), 58(3), 59(3), 69(4), 70(3), 71(7), 72(6), 73(8), 83(4), 84(6), 85(18), 96(2), 97(5), 98(4), 99(9), 100(2), 112(5), 140(3), 141(85) [M-CO2CH3], 142(8), 143(17) [M-C4H9], 156(38) [M-N(CH3)2], 157(5), 200(0.2) M

Изолейцин

A-CH(CH3)C2H5

200 - 131 = 69

1344 ± 1 (BPX-1)

1380 ± 2 (RTX-5)

Ile-N-DMAM-Me

39(3), 41(13), 42(23), 43(6), 44(100) [N(CH3)2], 45(6), 46(14), 55(3), 56(3), 57(8), 59(2), 68(2), 69(7), 70(2), 71(5), 72(6), 73(28), 83(5), 84(7), 85(5), 97(2), 111(2), 112(6),113(3), 141(39) [M-CO2CH3], 142(4), 143(75) [M-C4H9], 144(7), 156(28) [M-N(CH3)2], 157(3), 200 (0.1) [M]

Лейцин A-CH2CH(CH3)2

200 - 131 = 69

1342 ± 1 (BPX-1)

1380 ± 2 (RTX-5)

Leu-N-DMAM-Me

39(2), 41(9), 42(25), 43(10), 44(100) [N(CH3)2], 45(6), 46(12), 53(4), 55(5), 56(5), 57(9), 58(2), 69(3), 70(4), 71(5), 72(10), 73(5), 83(4), 84(8), 85(40), 86(2), 97(6), 98(3), 99(20), 100(2), 112(14), 141(72) [M-CO2CH3], 142(64), 143(18) [M-C4H9], 144(9), 156(39) [M-N(CH3)2], 157(7), 200(0.1) M

Аспарагиновая кислота A-CH2CO2H

216 - 133 = 83

1460 ± 1 (BPX-1)

1515 ± 1 (RTX-5)

Asp-N-DMAM-Me2

41(3), 42(26), 43(4), 44(100) [N(CH3)2], 45(7), 46(5), 54(6), 54(6), 56(5), 57(9), 58(5), 70(2), 71(2), 72(3), 74(3), 83(9), 83(2), 87(3), 97(8), 98(3), 99(36), 99(2), 115(27), 125(4), 143(11), 155(5),156(18), 157(69) [M-CO2CH3], 158(6), 184(4), 185(2), 216(10) M

Лизин A-(CH2)4NH2

270 - 146 = 124

1961 ± 1 (BPX-1)

1969 ± 0 (RTX-5)

Lis-bis-N-DMAM-Me

41(7), 42(28), 43(7), 44 (81) [N(CH3)2], 45(8), 46(33), 55(3), 56(6), 57(13), 58(7), 67(3), 68(4), 69(7), 70(100) [(CH3)2N-CN], 71(11), 72(10), 73(15), 82(3), 83(5), 84(11), 85(29), 86(12), 94(3), 95(3), 97(6), 98(4), 99(15), 100(3), 111(9), 112(18), 113(5), 114(3), 125(3), 127(6), 128(31), 129(2), 139(18), 140(3), 143(6), 144(3), 154(2), 157(6), 165(4), 166(4), 197(5), 199(8), 200(3), 211(3) [M-CO2CH3], 226(3)

Глутаминовая кислота

A-(CH2)2-CO2H

230 - 147 = 83

1578 ± 2 (BPX-1)

1637 ± 1 (RTX-5)

Glu-N-DMAM-Me2

39(3), 41(12), 42(38), 43(7), 44(85) [N(CH3)2], 45(8), 46(20), 54(3), 55(4), 56(5), 57(18), 58(3), 59(6), 68(5), 69(2), 70(8), 71(8), 72(6), 73(16), 83(5), 84(6), 85(6), 95(2), 96(2), 97(10), 98(3), 99(4), 111(100) [M-CO2CH3-HCO2CH3], 112(9), 139(8), 143(12), 155(11), 157(29), 158(2), 169(4), 170(19), 171(47) [M-CO2CH3], 172(4), 198(4), 199(10), 230(10) M

Гистидин

A-CH2-(3-имидазолил

224 - 155 = 69

- (BPX-1)

2006 ± 2 (RTX-5)

His-N-DMAM-Me

35(16), 36(88), 37(4), 38(30), 39(6), 40(7), 41(5), 42(26), 43(6), 44(100), 45(12), 46(7), 50(4), 52(3), 53(2), 54(4), 55(3), 56(3), 57(6), 58(7), 59(2), 66(4), 67(2), 68(3), 71(2), 72(7), 73(5), 79(4), 80(2), 81(6), 82(3), 83(8), 84(4), 87(3), 89(3), 93(6), 95(12), 96(7), 100(4), 105(2), 107(3), 109(4), 115(3), 119(3), 120(12), 121(4), 134(4), 143(81), 144(7), 179(6),

Метионин

A-(CH2)2SCH3

218 - 149 = 69

1581 ± 2 (BPX-1)

1638 ± 1 (RTX-5)

Met-N-DMAM-Me

35(4), 39(3), 41(11), 42(37), 43(4), 44(100) [N(CH3)2], 45(12), 46(9), 47(3), 54(4), 55(3), 56(5), 57(18), 58(4), 59(3), 61(44), 68(4), 70(5), 71(6), 72(6), 73(4), 74(2), 75(2), 83(6), 84(38), 85(8), 87(3), 97(24), 99(10), 104(3), 111(61) [M-CO2CH3-CH3SH], 112(64), 113(4), 128(5), 143(21) [M-(CH2)2SCH3], 144(42), 145(3), 157(83) [M-CH3SCH2], 158(7), 159(16) [M-CO2CH3], 174(2), 186(2), 203(3), 218(5) M

Фенилаланин

A-CH2C6H5

234 - 165 = 69

1692 ± 0 (BPX-1)

1734 ± 2 (RTX-5)

Phe-N-DMAM-Me

41(2), 42(26), 43(4), 44(87) [N(CH3)2], 45(6), 46(4), 51(4), 56(2), 57(5), 59(4), 65(3), 71(5), 72(21), 73(3), 77(12), 78(6), 80(9), 87(2), 89(4), 90(3), 91(35), 92(2), 99(28), 102(3), 103(11), 104(12), 105(3), 115(2), 117(3), 118(3), 119(4), 120(15), 121(12), 130(3), 131(3), 132(2), 134(8), 161(100) [M-C6H5CH2], 162(12), 175(20) [M-CO2CH3], 176(3), 234(28) M, 235(4)

Аргинин

А-(CH2)3NHC(NH2)=NH

298 - 174 = 124

1842 ± 1 (BPX-1)

2055 ± 25 (RTX-5)

Arg-bis-N-DMAM-Me

39(3), 41(10), 42(51), 43(20), 44(100) [N(CH3)2], 45(8), 46(18), 53(3), 54(4), 55(8), 56(12), 57(19), 58(8), 59(2), 67(2), 68(7), 69(4), 70(12), 71(18) [(CH3)2NCHN], 72(34), 73(13), 80(6), 82(7), 83(12), 84(5), 85(25), 86(2), 96(5), 97(21), 98(57), 99(50), 100(37), 101(2), 111(7), 113(4), 123(2), 124(3), 125(28), 126(5), 128(21), 129(3), 140(5), 141(3), 142(8), 143(5), 151(3), 152(5), 157(4), 184(36), 185(6), 186(3), 197(3), 212(6)

Тирозин

A-CH2-(4-C6H4OH)

250 - 181 = 69

Tyr-N-DMAM-Me2:

1905 ± 20 (BPX-1)

1987 ± 4 (RTX-5)

Tyr-N-DMAM-Me:

1953 ± 23 (BPX-1)

2038 ±5 (RTX-5)

Tyr-N-DMAM-Me2: 36(5), 38(2), 40(9), 41(2), 42(23), 43(3), 44(100) [N(CH3)2], 45(7), 46(6), 55(2), 56(2), 57(7), 65(3), 72(5), 77(5), 83(4), 84(4), 91(4), 103(6), 121(9), 143(57) [(CH3)2NCHNCHCO2CH3], 144(4), 205(5) [M-CO2CH3]

Tyr-N-DMAM-Me: 36(4), 39(3), 40(7), 41(3), 42(23), 43(4), 44(100) [N(CH3)2], 45(7), 46(10), 51(2), 57(7), 58(3), 65(3), 71(3), 72(4), 73(4), 74(2), 77(4), 83(6), 84(3), 91(5), 94(2), 96(4), 107(6), 115(2), 120(2), 121(3), 143(53) [(CH3)2NCHNCHCO2CH3], 144(5), 191(4) [M-CO2CH3]

Триптофан

A-CH2-(3-индолил)

273 - 204 = 69

2321 ± 15 (RTX-5)

2327 ± 43 (BPX-1)

2374 ± 17 (RTX-5)

Trp-N-DMAM-Me: 42(19), 44(55) [N(CH3)2], 45(3), 46(6), 57(6), 72(4), 77(6), 83(4), 84(6), 102(2), 103(4), 107(4), 112(12), 115(8), 130(26), 131(3), 142(2), 143(100) [(CH3)2NCHNCHCO2CH3], 144(29), 145(3), 169(4), 214(5) [M-CO2CH3]

N-формил- Trp-N-DMAM-Me: 42(15), 44(46) [N(CH3)2], 45(2), 46(3), 57(3), 72(3), 77(3), 83(3), 115(5), 130(8), 143(100) [(CH3)2NCHNCHCO2CH3], 144(10), 169(2), 242(4) [M-CO2CH3]

Ацетофенон

1067

175 - 120 = 55

1862 ± 0 (RTX-5)

3-(диметиламино)-1-фенилпроп-2-ен-1-он

39(3), 41(5), 42(40), 43(9), 44(8), 45(2), 50(6), 51(19), 52(3), 53(3), 54(5), 55(30), 56(2), 63(2), 68(3), 70(25), 73(3), 74(10), 76(3), 77(38), 78(4), 82(7), 91(17), 98(98) [M-C6H5], 99(6), 102(3), 103(6), 104(2), 105(28), 106(2), 115(3), 117(3), 130(2), 131(9), 132(6), 133(3), 143(7), 144(3), 158(100) [M-OH], 159(12), 160(6), 174(6), 175(34) M, 176(4)

п-Метилацетофенон 1174 ± 16

189 - 134 = 55

1981 ± 2 (RTX-5)

3-(диметиламино)-1-(п-толуил)проп-2-ен-1-он

35(7), 38(3), 39(11), 40(2), 41(7), 42(41), 43(9), 44(10), 45(3), 50(2), 51(6), 53(4), 54(5), 55(32), 56(2), 62(2), 63(7), 64(2), 65(23), 66(2), 68(4), 69(2), 70(31), 77(8), 80(4), 80(13), 82(11), 89(8), 90(4), 91(34), 92(3), 98(86) [M-C7H7], 99(5), 103(3), 105(19), 115(7), 116(2), 117(4), 118(2), 119(33), 120(3), 130(3), 131(9), 132(2), 144(3), 145(6), 146(4), 157(7), 158(10), 172(100) [M-OH], 173(14), 174(11), 175(4), 188(5), 189(34) M, 190(4)

Пропио-фенон, 1165

189 - 134 = 55

1805 ± 3 (RTX-5)

4-(диметиламино)-1-фенилбут-3-ен-1-он

39(12), 40(3), 41(20), 42(100), 43(11), 44(33), 45(6), 50(6), 51(26), 52(2),53(3), 55(9), 56(4), 58(23), 63 (2), 65(2), 66(3), 67(4), 68(27), 69(19), 70(3), 72(2), 75(2), 76(4), 77(88) [C6H5], 78(9), 79(2), 80(14), 82(11), 84(40), 85(3), 91(22), 96(4), 103(4), 105(75) [C6H5CO], 106(6), 112(54), 113(4), 115(12), 116(4), 117(11), 118(2), 129(2), 131(7), 144(3), 145(5), 157(9), 158(2), 172(76) [M-OH], 173(10), 174(8), 188(5), 189(16) M

1-фенилбутан -2-он, 1235

203 - 148 = 55

1798 (RTX-5)

1-(диметиламино)-2-фенилпент-1-ен-3-он

36(5), 38(2), 39(7), 40(3), 41(4), 42(44), 43(5), 44(12), 45(4), 50(3), 51(9), 52(4), 55(2), 57(9), 62(2), 63(10), 64(2), 65(5), 71(3), 72(9), 73(4), 74(3), 75(4), 76(11), 77(23), 78(4), 79(3), 84(7), 87(3), 89(21), 90(6), 91(15), 102(22), 103(17), 104(5), 105(14), 115(11), 116(53), 117(14), 118(3), 119(2), 128(2), 129(5), 130(17), 131(62), 132(7), 144(37), 145(6), 146(19), 147(2), 174(100), 175(12), 186(3) [M-OH], 202(2), 203(36) M, 204(6)

Изовалерофенон,

1289 ± 1

217 - 162 = 55

1740 ± 1 (RTX-5)

2-((диметиламино)метилен)-3-метил-1-фенилбутан-1-он

35(3), 36(18), 38(7), 39(6), 40(6), 41(12), 42(24), 43(10), 44(23), 45(5), 50(3), 51(10), 53(6), 55(6), 56(2), 57(8), 58(11), 65(2), 67(3), 69(2), 70(3), 71(7), 72(3), 74(2), 76(2), 77(55), 78(4), 79(3), 80(3), 81(6), 82(14), 83(2), 84(3), 85(6), 91(8), 94(3), 96(9), 97(3), 98(55), 99(5), 105(100) [C6H5CO], 106(9), 112(9), 113(2), 115(3), 128(3), 140(3), 158(4), 159(3), 200(11) [M-OH], 202(25) [M-CH3], 203(4), 217(10) M, 218(2)

2-гексанон, 780

155 - 100 = 55

1397 ± 1 (RTX-5)

(производное по CH2-группе)

1489 (RTX-5)

(производное по CH3-группе)

3-((диметиламино)метилен)гексан-2-он

36(5), 38(2), 39(9), 40(2), 41(13), 42(46), 43(37), 44(21), 45(4), 53(4), 55(7), 56(3), 58 (7), 65(2), 66(2), 67(5), 68(7), 69(4), 70(3), 80(2), 81(3), 82(25), 83(5), 84(44), 85(5), 94(3), 96(5), 97(4), 98(11), 110(4), 112(5) [M-C3H7], 126(100) [M-C2H5], 127(8), 138(6) [M-OH], 140(15) [M-CH3], 155(22) M, 156(2)

1-(диметиламино)гепт-1-ен-3-он

39(2), 41(5), 42(16), 43(5), 44(2), 54(2), 55(14), 56(3), 70(6), 71(9), 96(4), 98(100) [M-C4H9], 99(6), 113(18) [CH2=C(OH)CHCHN(CH3)2], 155(5) M

2-петанон, 672

141 - 86 = 55

1323 ± 1 (RTX-5)

(производное по CH2-группе)

1383 ± 2 (RTX-5)

(производное по CH3-группе)

3-((диметиламино)метилен)пентан-2-он

36(3), 38(2), 39(11), 41(18), 42(75), 43(53), 44 (39), 45(4), 51(4), 52(2), 53(7), 54(2), 55(15), 56(5), 58(24), 66(3), 67(7), 68(21), 69(9), 70(3), 71(2), 74(3), 80(3), 81(4), 82(30), 83(15), 84(53), 85(6), 94(2), 96(11), 97(3), 98(37), 99(4), 108(3), 110(3), 124(35) [M-OH], 125(4), 126(100) [M-CH3], 127(8), 141(36) M, 142(3)

1-(диметиламино)гекс-1-ен-3-он

41(4), 42(13), 43(6), 44(2), 45(2), 55(9), 70(5), 71(4), 97(2), 98(100) [M-C3H7], 99(6), 113(3), 141(9) M

2-гептанон, 866 ± 16

169 - 114 = 55

1488 ± 0 (RTX-5)

(производное по CH2-группе)

1593 ± 1 (RTX-5)

(производное по CH3-группе)

3-((диметиламино)метилен)гептан-2-он

35(4), 36(30), 38(10), 39(6), 40(5), 41(11), 42(36), 43(33), 44(23), 45(10), 46(5), 53(3), 55(6), 56(3), 58(8), 66(2), 67(4), 68(5), 69(4),70(4), 71(2), 79(2), 81(4), 82(17), 83(4), 84(51), 85(6), 94(3), 96(5), 98(17), 108(3), 110(4), 111(4), 112(6), 124(3), 126(100) [M-C3H7], 127(7), 152(2) [M-OH], 154(7), 169(18) M

1-(диметиламино)окт-1-ен-3-он

41(4), 42(10), 43(5), 55(9), 70(5), 71(11), 96(4), 98(100) [M-C5H9], 99(6), 113(20) [CH2=C(OH)CHCHN(CH3)2], 126(3), 169(5) M

Ацетон, 475 ± 12

113 - 58 = 55

1208 ±4

4-(диметиламино)бут-3-ен-2-он

35(4), 36(10), 38(5), 39(6), 40(3), 41(11), 42(61), 43(32), 44(9), 52(3), 53(4), 54(7), 55(36), 56(8), 68(6), 69(3), 70(18), 82(4), 84(3), 96(13), 97(3), 98(100) [M-CH3], 99(6), 113(48) M, 114(4)

2-бутанон, 585 ± 14

127 - 72 = 55

1270 ± 2

4-(диметиламино)-3-метилбут-3-ен-2-он

36(4), 38(5), 39(23), 40(6), 41(25), 42(64), 43(54), 44(92) [N(CH3)2], 45(6), 46(2), 51(2), 52(2), 53 (5), 54(6), 55(26), 56(62), 57(9), 58(3), 66(2), 67(7), 68(18), 69(21), 70(8), 71(4), 72(12), 82(7), 83(3), 84(42), 85(5), 94(4), 95(4), 96(3), 98(6), 110(49) [M-OH], 111(4), 112(100) [M-CH3], 113(9), 127(55) M, 128(4)

Метилацетат, 520 ± 10

129 - 74 = 55

1211 ± 4

метил-3-(диметиламино)акрилат

41(6), 42(38), 43(9), 44(5), 45(7), 53(2), 54(5), 55(24), 56(4), 68(7), 69(4), 70(31), 71(7), 72(3), 82(8), 84(3), 96(2), 97(7), 98(100) [M-CH3O], 99(6), 112(2) [M-OH], 114(16) [M-CH3], 129(27) M

Ацетилацетон, 775 ± 12

155 - 100 = 55

1521 ± 0

3-((диметиламино)метилен)пентан-2,4-дион

39(5), 41(7), 42(33), 43(45), 44(12), 53(7), 54(2), 55(14), 56(3), 68(4), 69(3), 70(9), 80(4), 81(2), 82(4), 84(2), 94(2), 96(9), 98(100) [M-CH3-CH2CO], 99(6), 112(3), 122(5), 138(2), 140(49) [M-CH3], 141(3), 155(11) M

Ацетоуксусный эфир, 910

185 - 130 = 55

1600 ± 1

этил-2-((диметиламино)метилен)-3-оксобутаноат

39(4), 41(10), 42(51), 43(51), 44(18), 45(2), 46(4), 53(9), 54(4), 55(26), 56(2), 68(12), 69(7), 70(11), 71(2), 72(2), 74(4), 81(2), 82(24), 83(3), 84(4), 96(14), 97(5), 98(100) [M-C2H5O-CH2CO], 99(6), 114(4), 124(84), 125(5), 126(15), 139(2), 140(26) [M-C2H5O], 141(2), 142(22), 156(2), 168(8) [M-OH], 170(35) [M-CH3], 171(3), 185(19) M

Диметилмалонат, 903 ± 11

187 - 132 = 55

1563

диметил-2-((диметиламино)метилен)малонат

39(3), 41(18), 42(74), 43(44), 44(16), 45(33), 52(2), 53(13), 54(3), 55(12), 59(10), 67(5), 68(30), 69(34), 70(6), 72(13), 81(3), 82(6), 83(8), 84(2), 85(4), 87(3), 88(30), 96(13), 97(33), 98(19), 99(2), 100(2), 112(4), 113(8), 114(2), 124(100), 125(22), 126(10), 128(9), 140(4), 155(11), 156(46) [M-OCH3], 157(3), 187(20) M

Циклоксанон, 898

153 - 98 = 55

1598 ± 1

2-((диметиламино)метилен)циклогексанон

36(4), 38(4), 39(29), 40(6), 41(40), 42(100), 43(24), 44(47), 45(3), 50(3), 51(7), 52(5), 53(17), 54(6), 55(20), 56(5), 57(5), 58(13), 61(6), 65(5), 66(7), 67(14), 68(24), 69(13), 70(5), 71(6), 77(5), 79(15), 80(9), 81(26), 82(92), 83(9), 84(18), 93(2), 94(16), 95(7), 96(31), 97(19), 98(6), 107(2), 108(7), 109(8), 110(37), 111(5), 112(3), 122(2), 124(15), 125(2), 136(31) [M-OH], 137(3), 138(80) [M-CH3], 139(7), 152(8), 153(59) M, 154(6)

Циклогексан-1,3-дион,

1290

167 - 112 = 55

1795 ± 0

2-((диметиламино)метилен)циклогексан-1,3-ион

35(19), 36(13), 38(21), 39(24), 42(100), 44(43), 45(7), 47(3), 49(4), 50(2), 52(4), 53(23), 54(11), 55(8), 62(3), 64(3), 67(2), 68(47), 69(60), 73(3), 80(14), 81(5), 82(7), 90(3), 94(5), 95(2), 96(11), 97(31), 98(41), 102(3), 103(4), 107(3), 111(3), 116(6), 124(60) [M-CH3CO], 130(8), 131(11), 132(5), 137(7), 138(4), 139(9), 143(2), 144(6), 150(3) [M-OH], 151(5), 152(24) [M-CH3], 166(2), 167(35) M

Дибутилгидразин,

1051 ± 7

199 - 144 = 55

1322 ± 1

N',N'-дибутил-N,N-диметилформогидразонамид

36(2), 39(3), 41(20), 42(31), 43(15), 44(100), 45(3), 46(16), 55(5), 56(5), 57(16), 58(32), 59(2), 70(7), 71(10), 72(12), 73(31), 84(14), 85(3), 86(5), 98(3), 99(3), 100(13), 111(5), 113(4), 114(26) [M-C3H7-C3H7], 156(74) [M-C3H7], 157(7), 199(21) M, 200(3)

Монокротилгидразин, 830 ± 2

141 - 86 = 55

1083 ± 2

N'-(бут-2-ен-1-ил)-N,N-диметилформогидразонамид

36(8), 38(3), 39(3), 41(4), 42(28), 43(13), 44(100) [N(CH3)2], 45(4), 46(25), 54(5), 55 (4), 56(3), 57(4), 69(2), 70(2), 71(4), 84(2), 86(34) [M-NCHN(CH3)2], 126(14) [M-CH3], 138(2), 139(2), 141(18) M

Размещено на Allbest.ru


Подобные документы

  • Сущность метода хроматографии, история его разработки и виды. Сферы применения хроматографии, приборы или установки для хроматографического разделения и анализа смесей веществ. Схема газового хроматографа, его основные системы и принцип действия.

    реферат [130,2 K], добавлен 25.09.2010

  • Получение и особенности применения полистиролов в хроматографии и в качестве адсорбентов. Механизмы удерживания в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии. Структурные особенности кислородо- и азотосодержащих гетероциклических соединений.

    дипломная работа [871,4 K], добавлен 10.03.2013

  • Способы получения акридина и его производных, область их применения, основные химические и физические свойства. Общие методы синтеза 9-аминоакридина и орто-аминофенола. Методика перекристаллизации и хроматографического анализа 9-ортогидроксифенилакридина.

    курсовая работа [1,4 M], добавлен 20.05.2011

  • Описание строения молекул эндоэдрального металлофуллерена M@C82. Рассмотрение особенностей направленного синтеза и выделения эндоэдрального металлофуллерена Gd@C82. Основы хроматографического, масс-спектрометрического и спектрофотометрического анализа.

    курсовая работа [410,3 K], добавлен 12.12.2014

  • Особенности пленкообразования непредельных соединений. Жидкие каучуки как пленкообразователи для водоразбавляемых лакокрасочных материалов. Определение эпоксидных групп в присутствии органических оснований, их реакции с кислотами различной природы.

    курсовая работа [247,3 K], добавлен 07.07.2012

  • Понятие и структура полимерных сорбентов, история их создания и развития, значение в процессе распределительной хроматографии. Виды полимерных сорбентов, возможности их использования в эксклюзионной хроматографии. Особенности применения жестких гелей.

    реферат [29,6 K], добавлен 07.01.2010

  • Основные факторы выбора конкретных условий проведения хроматографического анализа. Применение газовой хроматографии для исследования газов и других неорганических веществ. Легкие газы, водород, его изотопы и изомеры, углеводороды, смеси типа бензинов.

    реферат [25,1 K], добавлен 27.03.2010

  • Рассмотрение реакций, основанных на образовании комплексных соединений металлов и без их участия. Понятие о функционально-аналитической и аналитико-активной группах. Использование органических соединений как индикаторов титриметрических методов.

    курсовая работа [1,5 M], добавлен 01.04.2010

  • Электронная теория кислот и оснований Льюиса. Теория электролитической диссоциации Аррениуса. Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда. Основность и амфотерность органических соединений. Классификация реагентов органических реакций.

    презентация [375,0 K], добавлен 10.12.2012

  • Химические свойства углеводов. Реакции карбонильной группы. Восстановление. Окисление. Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса. Окисление альдоз бромной водой, азотной, периодной кислотой. Реакции с фенилгидразином. Образование простых эфиров.

    реферат [226,9 K], добавлен 04.02.2009

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.