Размещено на http://www.allbest.ru/

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Национальный исследовательский технологический университет «МИСиС»

Новотроицкий филиал

Реферат

по органической химии

По теме: «Свойства аренов»

Выполнил студент группы

ХТ-12-22 Тимофеева Е.В.

Проверил преподаватель:

Саблин А.В.

Новотроицк

2014

Содержание

• Введение
• Глава 1.Получение ароматических углеводородов и их свойства
• Глава 2. Химические свойства ароматических углеводородов
• Заключение
• Список литературы

Введение

Ароматические углеводороды , арены - органические соединения карбоциклического ряда, молекулы которых содержат бензольное кольцо С6Н6 (моно- и полициклические функциональные производные бензола).

Бензол был открыт М.Фарадеем в 1825г., он же установил его формулу. В 1865 г. А. Кекуле предложил структурную формулу бензола, в которой в шестичленном кольце изобразил три чередующиеся =. Но это не истинно двойные связи, это только условное обозначение общих шести электронов, в одинаковой степени принадлежащих всем шести атомам углерода. Доказательствами отсутствия непредельности в ароматическом кольце являются следующие факты:

а) Алкены, содержащие =, обесцвечивают бромную воду и раствор KMnO4, бензол не обесцвечивает указанные растворы;

б) Для бензола характерны реакции замещения аналогично алканам, а не присоединения, как для алкенов;

в) Длина одинарной связи 0,154 нм, двойной связи - 0,134 нм. В бензоле длина всех связей одинаковая, равна 0,140 нм.

В молекулах бензола нет чередования - и = связей, а есть «полуторная», особая связь. Атом С в молекуле бензола находится в Sp2-гибридном состоянии: 3 у -связи, образованные перекрыванием трех гибридных орбиталей + единая р-электронная система, общая для всех атомов С.

Глава 1.Получение ароматических углеводородов и их свойства.

Известны следующие способы получения ароматических углеводородов:

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

Толуомл -- метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам. Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.

· Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С6H5СH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 > 5С6H5СOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2 образование бензойной кислоты

· Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде:

С6H5СH3 + 2KMnO4 > С6H5СOOK + 2MnO2 + KOH + H2O.

Химические свойства.

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

Бензомл (C6H6,PhH) -- органическое химическое соединение, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом.

Бензойная кислота дешева и легкодоступна. Поэтому лабораторный синтез используется в педагогических целях. Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из воды. Другие растворители для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водная), бензол, ацетон, петролейный эфир и водный этанол.

Гидролиз:

Бензамид и бензонитрил гидролизуются в воде в присутствии кислоты или основания до бензойной кислоты.

Реакция Канниццаро:

Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.

Реакция Гриньяра:

Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагний бромида.

C6H5MgBr + CO2 > C6H5CO2MgBr

C6H5CO2MgBr + HCl > C6H5CO2H + MgBrCl

Окисление:

Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены перманганатом калия до бензойной кислоты

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] > C6H5COOН + KCl + H2O

Физические свойства бензола :

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/смі, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства :

Для бензола характерны реакции замещения -- бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

· Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С6H6 + Cl2 -(FeCl3)> С6H5Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl3 > Cl?-[FeCl4]?+ С6H6 + Cl?--Cl?+ + FeCl3 > [С6H5Cl + FeCl4] > С6H5Cl + FeCl3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения.

образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана.

· Взаимодействие с бромом (чистый):

С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)> С6H5Br + HBr

образуется бромбензол.

· Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя -- Крафтса):

С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)> С6H5С2H5 + HCl образуется этилбензол.

С6H6 + HNO3 -(H2SO4)> С6H5NO2 + H2O.

1.Гомологический ряд бензола:

метилбензол этилбензол 1,2-диметилбензол

Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.

Например:

изопропилбензол винилбензол

Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.

Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных - мета-, а для 1,4-замещенных - пара-.

2. Изомерия аренов

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

У аренов есть и межклассовые изомеры - соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.

3. Физические свойства аренов

Арены похожи на остальные углеводороды - они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре - бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5оС, Ткип = 80оС.

Бензол токсичен и легко воспламеняется.

4. Получение аренов

1. Переработка каменного угля

Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000°С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток - кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы - жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.

2. Риформинг (ароматизация нефти)

3. Тримеризация алкинов.



Глава 2. Химические свойства ароматических углеводородов

ароматический углеводород молекула реакция

Арены имеют склонность к реакциям замещения. Бензольное кольцо устойчиво к окислению.

1. Реакции электрофильного замещения.

Подвижные р-электроны, образующие электронное облако, способны активно взаимодействовать с электрофильными реагентами (заряженными +).

Механизм реакции:

I стадия - образование электрофильной частицы А+ из реагента А : В путем гетеролитического распада молекулы.

А:ВА++:В-

II стадия - взаимодействие электрофильной частицы А+ с р-электронным облаком

р-комплекс или

Особенность этой стадии в том, это частица А+ пока ещё не образует настоящей химической связи с определенным атомом С бензольного кольца;р-комплекс-неустойчив

III стадия - образование у-комплекса



у-комплекс

Для того, чтобы образовать химическую связь между частицей А+ и атомом С бензольного кольца, нужна пара электронов. Их предоставляют два соседних атома С. Один электрон отдаёт тот атом С, к которому присоединена частица А+, а другой - соседний атома С.У него появляется + заряд. Таким образом, ароматическая система оказывается разрушенной. Оставшиеся 4 электрона распределяются между 5 атомами С, между ними распределяется и + заряд. Молекула неустойчива, поэтому она вынуждена отдать Н+, чтобы вернуться в прежнее ароматическое состояние.

IV стадия - отщепление Н+ от у - комплекса и возврат катализатора в исходную форму:

Н++:В-H-B

Примеры реакций электрофильного замещения (SE ) и их механизм:

а)Реакция хлорирования бензола:

С6Н6+Cl2FeCl3>C6H5Cl+HCl хлорбензол.

Механизм:

FeCl3+Cl2<==>Cl++FeCl-4



H++FeCl4FeCl3+HCl

b)Реакция нитрования бензола:

С6Н6+HNO3H2SO4>C6H5-NO2+H2O нитробензол.

Механизм:

HNO3+H2SO4<==>NO+2+H3O++2HSO-4

H++HSO-4H2SO4

с)Реакция сульфирования бензола:

С6Н6+H2SO4_____>C6H5-SO3H+H2O бензолсульфокислота

Механизм:

H2SO4+SO3<==>HSO+3+HSO-4

H++HSO4H2SO4

d)Реакция алкилирования бензола олефинами, например, пропиленом:

С6Н6+СН3-CH2=СН2>C6H5СН(СН3)2

Механизм:

H2SO4-H++HSO-4

д+д-

СН3CH=СН2+H+CH3-CH+-CH3

H++HSO4H2SO4

2. Реакции присоединения

Протекают с трудом, при высокой температуре и в присутствии катализатора.

циклогексан

С6Н6+3Cl2----hн,40єC---->C6H6Cl6 гексахлорциклогексан

3. Реакции окисления

Бензол не окисляется KМnO4;Cr2O3.

Толуол окисляется KМnO4.

бензойная кислота

терефталевая кислота

Независимо от длины боковой цепи при окислении образуются СООН-группы. В том случае, если в молекуле ароматического соединения есть несколько боковых радикалов, то их окисление происходит постепенно.

терефталевая к-та.

Заключение

Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол - продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала - полистирола.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет :

1. Interneturok.ua

2. Интернет-портал Prombud.ua

Размещено на Allbest.ru