Синтез гликозидов N-ацетил-D-глюкозамина с агликонами пиразолоизохинолинов
Проведение синтеза гликозидов в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Наблюдение образования O-D-2-ацетамидо-2-дезоксиглюкопиранозидов пиразолоизохинолинов в межфазном процессе синтеза. Получение нового N-бета-глюкозаминида.
| Рубрика | Химия |
| Вид | дипломная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 17.06.2014 |
| Размер файла | 962,4 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
3. Phase-transfer catalyzed synthesis of acetylated aryl в-D-glucopyranosides and aryl в-D-galactopyranosides / D. Dess, H. Kleine, D. Weinderg [et al.] // Synthesis. - 1981. - № 11. - P. 883-885.
4. Roy R. Stereospecific synthesis of aril в-D-N-acetylglucopyranosides by phase-transfer catalysis / R. Roy, F. Tropper // Synth. Commun. - 1990. - Vol. 20, № 14. - P. 2097-2102.
5. Lewis P. T. Regiospecific 4-O-в-glucosidation of isoflavones / P. T. Lewis, K. Wдhдlд // Tetrahedron Lett. - 1998. - Vol. 39. - P. 9559-9562.
6. Грагеров И. П. Краун-соединения в органическом синтезе./ И. П. Грагеров. - Киев: Наукова думка, 1994. - 345 с.
7. Jensen K. J. O-Glycosylations under neutral or basic conditions / K. J. Jensen // Chem. Soc., Perkin Trans. - 2002. - № 1. - P. 2219-2233
8. Royer J. Chiral heterocycles by iminium ion cyclization / J. M. Royer, L. Bonin // - Chem. Rev. - 2004. - Vol. 104, № 5. - P. 2311-2352.
9. Cox E. D. The Pictet-Spengler condensation: a new direction for an old reaction / E. D. Cox, J. Cook // - Chem. Rev. - 1995. - Vol. 95, № 9. - P. 1797-1842.
10. Tsuji R. An efficient synthetic approach to optically active в-carboline derivatives via Pictet-Spengler reaction promoted by trimethylchlorosilane / R. Tsuji, M. Nakagawa, A. Nishida // Tetrahedron Asymmetry. - 2003. - Vol. 14, № 2. - P. 177-180.
11. Jiang W. Synthesis of optically pure pyrroloquinolones via Pictet-Spengler and Winterfeldt reactions / W. Jiang, Z. Sui, X. Chen // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43, № 16. - P. 8941-8945.
12. Waldmann H. Asymmetric steering of the Pictet-Spengler reaction by means of amino acid esters as chiral auxiliary groups / H. Waldmann, G. Schmidt, M. Jansen [et al.] // Tetrahedron. - 1994. - Vol. 50, №47. - P. 11865-11884.
13. Kaljuste K. Solid phase synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-в-carbolines; implications for combinatorial chemistry / K. Kaljuste, A. Unden // Tetrahedron Lett. - 1995. - Vol. 36, № 50. - P. 9211-9214.
14. Connors R. V. The regio- and stereoselective addition of carbon nucleophiles to trifluoromethylphenylsulfanyl acetylene: a novel and expeditious approach to 3-trifluoromethylfurans / R. V. Connors, A. J. Zhang, S. J. Shuttleworth // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43, № 4. - P. 665-667.
15. Solid phase sequential 1,3-dipolar cycloaddition Pictet-Spengler reactions / H. A. Dondas, R. Grigg, W. S. MacLachlan [et al.] // Tetrahedron Lett. - 2000. - Vol. 41, № 6. - P. 967-970.
16. Klein C. Solid-phase synthesis of new fused tetra, penta and hexa-cyclic:-carboline derivatives / C. Klein, J.M. Ostrech, A. Nefzi // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44, № 10. - P. 2211-2215.
17. Hutchins S. M. Solid phase synthesis of tetrahydroisoquinolines&tetrahydroimidazopyridines / S. M.Hutchins, K. T.Chapman // Tetrahedron Lett. -1996. - Vol. 37, № 28. - P. 4865-4868.
18. Циклизации N-гетарил-5-аминопиразолов в реакциях азосочетания и пикте-шпенглера / С. Ю. Зинченко, С. В. Гресько, С. Ю. Суйков [и др.] // Науковіпраці ДонНТУ. - 2008. - № 137(11). - С. 82-92.
19. Богза С. Л. Взаимодействие орто-арилзамещенных аминоазолов с бензальдегидами. / С. Л. Богза // Cтруктура органических соединений и механизмы реакций - 1999. - Т. 2. - С. 25-30.
20. A versatile synthesis of pyrazolo[3,4 - c]isoquinoline derivatives by reaction of 4 _ aryl 5- amino-pyrazoles with aryl/heteroaryl aldehydes: the effect of heterocycle on the reaction pathways / S. L. Bogza, K. I. Kobrakov, A. A. Malienko [et.al] // J. Org. Biomol. Chem., 2005. - № 3. - P. 932-940.
21. Богза С. Кислотні циклізації аміноазолів. Синтез поліядерних гетероциклів з фрагментами ізохіноліну та цинноліну / С. Богза, С. Зинченко, С. Суйко // Вісник наукового товариства ім. Шевченка. Донецьке відділення. Хімія, - 2006. - Т. 10. - С. 94-100.
22. Синтез 1,2-транс-арилгликозидов по Гельфериху при катализе ортофосфорной кислотой / Е. Р Новик., В. М. Соколов, Е. П. Студенцов [ и др.] // Журн. Общей химии. - 1986. - Т. 56, вып 1. - С. 181-187.
23. Бочков А. Ф. Образование и расщепление гликозидных связей / А. Ф. Бочков, В. А. Афанасьев. - М.: Наука, - C. 1978. - 180.
24. Konishi F. Synthesis and taste of some flavones and dihydrochalcone glycosides in which carbohydrate moieties are located at differing positions of the aglycones / F. Konishi, S. Esaki, Sh. Kamiya // Agric. Biol. Chem. - 1983. - Vol. 47, № 7. - P. 1419-1429.
25. Tanaka M. The rates of hydrolysis of some substituted phenyl 2-acetamido-2-deoxy-б- and -в-D-glucopyranozides / M. Tanaka, S. Kyosaka, Y. Ito // Chem. Pharm. Buii. - 1973. - Vol. 21, № 9. - P. 1971-1977
26. Rothermel J. Phase-transfer-catalyzedsynthesisof aryl(б-ketosides of N-acetylneuraminicacid / J. Rothermel, H. Faillard //Biochemie. - 1990.- № 190. - P. 29-40.
27. Лазарева Н. В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Н. В. Лазарева, Э. Н. Левина. - Л.: Химия, 1976. - Т. 1. -. C. 592.
28. Лазарева Н. В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Н. В. Лазарева, Э. Н. Левина. - Л.: Химия, 1976. - Т. 2. -. C. 624.
29. Лазарева Н. В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Н. В. Лазарева, Э. Н. Левина. - Л.: Химия, 1976. - Т. 3. - C. 608.
30.Лазарева Н. В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Н. В. Лазарева, Э. Н. Левина. - Л.: Химия, 1976. - Т. 3. - C. 384.
31. Хираока М. Краун-соединения / М. Хираока. - М.: Мир, -. C. 1986. - 363.
32. Симонович С. В. Компьютер в вашей школе / С. В. Симонович. - М.: Информком-Пресс, -. C. 2001. - 336.
33. Особенности межфазного каталитического гликозилирования салициловой кислоты / Т. А Чупахина., Ю. H. Гончаренко, В. О. Курьянов [и др.] // Ученые записки ТНУ. - 2011. - Т. 24(63), № 2. - С. 396-401.
34. Синтез арил-О-в-D-глюкозаминидов и оценка их биологической активности в тесте ингибирования биолюминисценции морских светящихся бактерий / В. О. Курьянов, А. М. Кацев, Т. А. Чупахина [и др.] // Журнал орг. та фармхімії. - 2009. - Т. 7, вип. 4(28). - С. 30-40.
35. Чупахина Т. А. Синтез и исследование антимикробной активности глюкозаминидов 8-гидроксихинолинов / Т. А. Чупахина, А. М. Кацев, В. О Курьянов // Биоорган. химия. - 2012. - Т. 38, № 4. - С. 482-488.
36. Синтез гетероароматических S- и N-в-гликозидов N-ацетилглюкозамина в межфазных условиях / В. О. Курьянов, Т. А. Чупахина, А. Е. Земляков [и др.] // Биоорган. химия. - 2012. - Т. 38, № 4. - С. 482-488.
37. Brдuniger H. Benzazolglycoside. IV. Darsterllung von 1-в-D glucosaminopyranosyl-benzazolen / H. Brдuniger, A. Koine // Arch. Pharmaz. und Ber. Dеtsch. pharmaz. Ges. - 1965. - B. 298, № 9. - S. 768-777.
38. Zinner H. Benzazole. XIX. Glycoside des benzthiazolthions / H. Zinner, K. Peseke // Chem. Ber. - 1965. - B. 98, № 11. - S. 3508-3514.
ПРИЛОЖЕНИЕ
Рисунок 1. 1Н ЯМР спектр соединения 75.
Рисунок 2. 1Н ЯМР спектр соединения 77.
Рисунок 3. 1Н ЯМР спектр соединения 79.
Рисунок 4. 1Н ЯМР спектр соединения
Рисунок 5. 1Н ЯМР спектр соединения 83.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014Гликозиды — органические соединения, история их изучения и свойства. Ботаническая, фармакологическая и химическая классификация. Образование гликозидов в растениях, их роль и методы выделения. Качественные реакции и количественное определение гликозидов.
презентация [1,6 M], добавлен 02.12.2015Распространение волны твердопламенного горения в процессе самораспространяющегося высокотемпературного синтеза. Химический фазовый состав продуктов СВС, их вторичная технологическая переработка. Характеристика реакторов, используемых для синтеза.
реферат [39,7 K], добавлен 12.12.2011Кристаллическая структура гидроксилапатита. Описание методов синтеза фосфатов кальция. Рентгеновский фазовый анализ для определения фазового состава образца. Экспериментальное проведение синтеза фосфата кальция методом осаждения из водных растворов.
курсовая работа [2,8 M], добавлен 10.09.2012Особенности синтеза природных соединений - алкалоидов азафеналенового ряда, которые продуцируются "божьими коровками". Методы полного синтеза алкалоидов пергидро- и декагидро- азафеналенового ряда. Метатезис как метод создания циклических структур.
курсовая работа [2,8 M], добавлен 24.05.2012Отличие условий синтеза метанола от условий синтеза высших спиртов. Стадии процесса и их тепловой эффект. Влияние вида катализатора на параметры, скорость и глубину процесса. Синтез метанола на цинк-хромовом катализаторе. Схемы синтеза метанола.
реферат [748,6 K], добавлен 15.06.2010Обзор именных реакций, направленных на получение циклических соединений. Разработка схемы синтеза ценного интермедиата для синтеза ряда биологически активных веществ. Увеличение региоселективности при циклизации использованием диизопропилового эфира.
дипломная работа [602,3 K], добавлен 09.05.2015Кристаллическая структура гидроксилапатита. Структура элементарной ячейки В-ТКФ. Основные методы синтеза фосфатов кальция. Проведение рентгеноструктурного анализа. Синтез (получение) гидроксилапатита на основе реакции осаждения из водных растворов.
контрольная работа [3,3 M], добавлен 12.09.2012Разработка и внедрение синтетических методов производства витаминов в СССР. Промышленный способ получения кислоты аскорбиновой. Синтез ретинола (витамин А) ацетат и ретинола пальмитат. Механизм образования кальциферолов. Варианты синтеза тиамина.
реферат [2,5 M], добавлен 20.05.2011Изучение метода синтеза соединений с простой эфирной связью, меркаптанов и аминов. Исследование реакций бимолекулярного нуклеофильного замещения. Анализ условий синтеза меркаптанов из хлорпроизводных. Технология жидкофазного синтеза. Реакционные узлы.
презентация [137,2 K], добавлен 23.10.2014
