Фармацевтическая химия углеводов
Характеристика углеводов, природные источники и биологическая роль, номенклатура и классификация. Структура и стереохимия моносахаридов, олигосахаридов, полисахаридов; физические свойства и физико-химические методы исследования; углеводы в питании.
| Рубрика | Медицина |
| Вид | дипломная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 21.08.2011 |
| Размер файла | 1,4 M |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Растворы глюкозы и лактозы образуют с фенилгидразином выпадающие в осадок фенилгидразоны. При последующем нагревании на водяной бане получаются окрашенные в желтый цвет озазоны. Сахароза не дает положительной реакции с фенилгидразином . Озазоны имеют характерную температуру плавления. Глюкоза взаимодействует с тремя молекулами фенилгидразина:
Под воздействием минеральных кислот или щавелевой кислоты моно- и дисахариды превращаются при нагревании в пробирке на пламени горелки в фурфурол или его производные (дисахариды вначале гидролизуются в моносахариды). Из гексоз (глюкоза) образуется окси мети л фурфурол, а из пентоз (фруктоза) -- фурфурол:
Фурфурол или оксиметилфурфурол, являясь летучими соединениями, взаимодействуют с анилином или новокаином, нанесенным на фильтровальную бумагу, которой накрывают пробирку. Вначале образуются основания Шиффа, имеющие светло-желтую окраску, а затем фурановый цикл раскрывается и получается йолиметиновый краситель -- производное оксиглютаконового альдегида (малиново-фиолетовое окрашивание):
Углеводы образуют со спиртовым раствором б-нафтола и концентрированной серной кислотой соединения хиноидной структуры, окрашенные в красно-фиолетовый цвет. В основе реакции также лежит процесс образования фурфурола или оксиметилфурфурола, которые конденсируются с б-нафтолом в триарилметановое хиноидное соединение.
К этой же группе следует отнести цветные реакции, которые дают моно- и дисахариды с другими фенолами. При нагревании с несколькими кристаллами резорцина и разведенной соляной кислотой молочный сахар образует желтое, а сахароза -- розовое окрашивание. При смешении кристаллов глюкозы и тимола после добавления концентрированной серной кислоты появляется темно-красное окрашивание.
Окрашенные продукты конденсации получаются при взаимодействии моносахаридов (или гидролизованных дисахаридов) с раствором антрона в концентрированной серной кислоте:
Появляется зеленое окрашивание, постепенно переходящее в сине-зеленое.
Цветную реакцию с 0,5%-ным раствором хлорида трифенил- тетразолия в присутствии раствора гидроксида натрия при нагревании дает глюкоза и другие восстанавливающие сахара. Выпадает красный осадок трифенилформазана:
При добавлении раствора сульфата меди и подщелачивании глюкоза образует комплексное соединение фиолетово-синего цвета. Этой реакцией одновременно доказывается наличие как гидроксильных, так и альдегидной групп (восстанавливающих медь при стоянии). Присутствие гидроксильных групп можно также доказать реакцией ацетилирования.
Показателем качества препаратов углеводов является удельное вращение растворов, характеризующее оптическую активность. Для установления удельного вращения глюкозу предварительно сушат при 100--105°С до постоянной массы. Измерение угла вращения глюкозы и сахара молочного производят с помощью поляриметра после предварительного прибавления к испытуемому раствору двух капель раствора аммиака. При этом ускоряется процесс мутаротации. Он связан с установлением равновесия в образовании двух эпимеров: 64% alfa-D(+)-глюкозы и 36% beta-D(+)-глюкозы. Это создает усредненное значение удельного вращения раствора глюкозы, равное +52,5° (ГФ допускает 51,5--53,0°). Аналогично осуществляют процесс эпимеризации сахара молочного.
Под действием кислот или фермента инвертазы сахароза гидролизуется. Образующуюся смесь D-глюкозы и D-фруктозы называют инвертным сахаром. Эта смесь является левовращающей, так как оптические свойства ее складываются за счет удельного вращения глюкозы (4-52,5°) и левовращающей фруктозы (-93°).
6.2 Количественное определение
Количественного определения препаратов глюкозы, лактозы и сахарозы НТД не предусмотрено. Однако провести количественную оценку этих веществ можно различными методами.
Содержание глюкозы определяют иодометрическим методом, основанном на окислении альдегидной группы щелочными растворами иода до образования натриевой соли глюконовой кислоты:
Аналогичным методом можно определить лактозу.
Один из титриметрических методов анализа моносахаридов и дисахаридов основан на использовании реактива Фелинга. Его добавляют к навеске препарата точно отмеренное количество, а затем иодометрически устанавливают остаток неизрасходованного на окисление катиона меди (II). По разности вычисляют, сколько получилось восстановленной меди и, соответственно, каково содержание глюкозы или лактозы. Сахарозу перед определением необходимо инвертировать.
Поляриметрический метод определения сахаров основан на измерении угла вращения поляризованного луча. Угол вращения а (в градусах), измеряемый на поляриметре, и удельное вращение [a]D связаны между собой уравнением: [а]D = 100 а/lс. Зная удельное вращение, длину трубки l и измерив угол вращения, можно вычислить объемную долю с (%) по формуле:
Содержание сахарозы определяют с помощью поляриметра. С этой целью готовят водный раствор, содержащий около 26 г сахарозы (точная навеска). Обязательным условием является строгое соблюдение температурного режима (20°С) при доведении объема раствора до метки в мерной колбе вместимостью 100 мл. В случае необходимости раствор фильтруют, помещают в трубку длиной 2 дм и снимают показания поляриметра.
Объемную долю сахара с (%) в пересчете на сухое вещество вычисляют по формуле:
,
где b - потеря в массе при высушивании, % .
Хранят препараты углеводов в хорошо укупоренной таре при комнатной температуре. Глюкоза в водных растворах при хранении окисляется, растворы сахарозы и молочного сахара постепенно гидролизуются с образованием моносахаридов. Следует также учитывать гигроскопичность cахаров.
Применяют глюкозу при различных заболеваниях сердца, печени, шоке, коллапсе в качестве источника легко усвояемого организмом питания, улучшающего функции различных органов. Назначают глюкозу внутрь (по 0,5--1,0 г), внутривенно до 20--50 мл 40%-ного раствора. Сахарозу и сахар молочный используют в фармацевтической практике в качестве наполнителей при приготовлении таблеток и порошков. Из сахарозы готовят сиропы, которые применяют как корригирующее средство.
В фармацевтической практике применяют также крахмал (Amylum). Он представляет собой смесь, полисахаридов с общей формулой (С6Н10О5)x. Молекула крахмала включает остатки б-D-глюкопиранозы, отличающиеся друг от друга степенью полимеризации и характером связей. Полисахариды, входящие в состав крахмала, можно разделить на две фракции: амилозу и амилопектин. Получают крахмал из пшеницы, кукурузы, картофеля. Он представляет собой белый нежный порошок без запаха и вкуса, нерастворимый в холодной воде, спирте, эфире. Крахмал используют в качестве наполнителя при изготовлении таблеток.
При вливании в 100 мл кипящей воды при постоянном перемешивании смеси крахмала с водой (1:5) и последующем кипячении в течение 2--3 мин образуется мало прозрачный клейстер беловатого цвета с голубоватым оттенком нейтральной или слабокислой реакции. От прибавления к остывшему крахмальному клейстеру 1 капли 0,5%-ного раствора иода появляется синее окрашивание. Крахмальный клейстер применяют в качестве индикатора при иодометрическом титровании.
Глава 7. Экспериментальная часть
7.1 Методика анализа
Раствор глюкозы 5%, Solutio Glucosi 5%
Состав:
· Глюкозы безводной - 50 г
· Раствора соляной кислоты 0,1 н. - до рН 3,0--4,0
· Натрия хлорида - 0,26 г
· Воды для иньекций - до 1 л
Раствор фильтруют, разливают в ампулы нейтрального стекла по 10, 20, 25 или 50 мл и стерилизуют текучим паром при 100° в течение 60 минут или насыщенным паром при 119--121° в течение 5--7 минут.
Описание. Бесцветная или слегка желтоватая прозрачная жидкость.
Подлинность. К 1 мл препарата прибавляют 5 мл реактива Фелинга и нагревают до кипения; образуется кирпично-красный осадок.
Цветность. Окраска препарата не должна быть интенсивнее эталона № 5а.
рН 3,0--4,0.
Испытание на пирогенность. Количество вводимого 5% раствора -- 10 мл на 1 кг веса животного. Более концентрированные растворы разводят апирогенной водой до 5%.
Количественное определение. Испытуемый препарат и стакан с дистиллированной водой помещают возле рефрактометра в сосуд с водой температуры 20° на 30 минут. Через рефрактометр в течение 30 минут перед определением и в процессе определения пропускают воду с температурой 20°.
На призму рефрактометра наносят несколько капель воды и по шкале находят показатель преломления. Вытирают призму досуха, наносят на нее несколько капель испытуемого раствора и находят показатель преломления, который определяют 3--4 раза, каждый раз беря новую порцию препарата. Для расчета берут среднее из всех определений.
Содержание глюкозы (X) вычисляют по формуле:
где n -- показатель преломления препарата;
n0 -- показатель преломления воды;
0,00142-- величина прироста показателя преломления при увеличении концентрации глюкозы на 1 %
Содержание С6Н12О6 в 1 мл препарата соответственно должно быть 0,0485--0,0515 г;
7.2 Результаты анализа
|
Название и лекарственная форма препарата |
Показатель |
№ п/п |
Методика исследования |
Результат |
|
|
Раствор глюкозы 5% |
Подлинность |
1 |
К 1 мл препарата прибавляют 5 мл реактива Фелинга и нагревают до кипения; образуется кирпично-красный осадок. |
Соответствует |
|
|
Раствор глюкозы 5% |
Подлинность |
2 |
Окраска препарата не должна быть интенсивнее эталона № 5а. |
Соответствует |
|
|
Раствор глюкозы 5% |
Подлинность |
3 |
Показатель рН должен находиться в пределе 3,0--4,0. |
Соответствует |
|
|
Раствор глюкозы 5% |
Количественное определение |
4 |
Испытуемый препарат и стакан с дистиллированной водой помещают возле рефрактометра в сосуд с водой температуры 20° на 30 минут. Через рефрактометр в течение 30 минут перед определением и в процессе определения пропускают воду с температурой 20°.На призму рефрактометра наносят несколько капель воды и по шкале находят показатель преломления. Вытирают призму досуха, наносят на нее несколько капель испытуемого раствора и находят показатель преломления, который определяют 3--4 раза, каждый раз беря новую порцию препарата. Для расчета берут среднее из всех определений. Содержание С6Н12О6 в 1 мл препарата соответственно должно быть 0,0485--0,0515 г; |
Соответствует |
Выводы
Углеводы, в число которых входят также сахара, широко распространены в природе; они входят в состав растительных и животных организмов и играют важную роль в их жизнедеятельности. Углеводы являются источником энергии в живой природе и строительным материалом для растительных и некоторых животных тканей. Предполагают, что углеводы являются биологическими предшественниками двух других составных частей растительного мира -- белков и жиров. Во всяком случае, такие факторы роста, как витамины, аскорбиновая кислота и инозит, по своему строению также близки углеводам. Название углеводы связано с тем, что многим сахарам соответствует состав СnН2nОn или Сn(Н2O)n, т. е. что они состоят как бы из углерода и воды.
Углеводы классифицируют как моно, ди-, три-, тетрасахарозы (олигосахарозы) и полисахарозы. Все моносахарозы, встречающиеся в природе, содержат пять или шесть атомов углерода и их соответственно называют пентозами и гексозами. Они представляют собой кристаллические вещества сладкого вкуса. Полисахарозы, являющиеся продуктами конденсации двух гексоз или пентоз, по цвету, вкусу и растворимости сходны с моносахарозами; при гидролизе они распадаются на две молекулы моносахарозы.
Полисахарозам соответствует общая формула (С6Н10О5)n * Н20, где п -- достаточно велико; они безвкусны, аморфны и не растворимы в воде. Так же, как и дисахарозы, они при гидролизе превращаются в С6- и С5- сахара.
Среди моносахароз наиболее важное значение приобрели гексозы и, в частности, глюкоза и фруктоза.
Глюкоза является наиболее часто встречающимся в природе сахаром, в сочетании с другими монозами она содержится в тростниковом и молочном сахаре и входит в состав многих глюкозидов. При нагревании раствора глюкозы с жидкостью Фелинга выделяется кирпично-красный осадок закиси меди.
Чистоту препарата определяют по бесцветности и прозрачности водного раствора и отсутствию посторонних примесей в соответствии с требованиями ГФХ.
Дисахарозы рассматривают как гликозиды, в которых в качестве «аглюкона» содержится вторая молекула моносахарозы. Своим сладким вкусом и растворимостью в воде они сходны с моносахарозами. В свободном состоянии встречаются три представителя: сахароза (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя встречается в свободном состоянии лишь в редких случаях. Сахароза не восстанавливает раствор Фелинга и не реагирует с фенилгидразином. В отличие от большинства cахаров она легко кристаллизуется. В течение столетии сахарозой пользуются как важным пищевым продуктом; в фармацевтической практике ее используют для разбавления и консервации фармацевтических препаратов, например, для приготовления порошкообразных экстрактов из растительных вытяжек, таблеток, драже, пастил и пр.
Чистоту препарата определяют по бесцветности и прозрачности его водных растворов, отсутствию инвертированного сахара и других восстанавливающих веществ (определяемых с помощью раствора Фелинга), отсутствию солей тяжелых металлов, кальция, сульфатов и хлоридов, а также неизменяемости под влиянием разбавленной серной кислоты (барий, стронций). При смешении концентрированного раствора сахара (66%) со спиртом не должно быть мути или осадка (сульфат кальция, другие примеси). При сжигании и прокаливании остаток не должен превышать 0,1% (минеральные вещества).
Молочный сахар (лактоза) встречается в молоке млекопитающих; женское молоко содержит 5--8% лактозы, коровье 4--6%.
В промышленном масштабе лактозу получают в качестве побочного продукта при производстве сыра. Молочный сахар обладает восстановительной способностью, дает озазон и может быть получен в двух кристаллических формах, соответствующих б- и в-формам. При гидролизе дает глюкозу и галактозу. Восстанавливает жидкость Фелинга.
Чистоту препарата определяют по прозрачности и бесцветности раствора, отсутствию запаха, кислотности, декстрина, солей тяжелых металлов, хлоридов, сульфатов, кальция, крахмала.
В фармацевтической практике применяют как разбавитель в порошках, таблетках, экстрактах и т. д.
Полисахариды - высокомолекулярные соединения - полимеры, образованные из большого числа моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген, из вторых для человека важны клетчатка, гемицеллюлоза и пектиновые вещества.
В организме углеводы выполняют следующие функции:
· Являются основным источником энергии в организме
· Обеспечивают все энергетические расходы мозга (мозг поглощает около 70% глюкозы, выделяемой печенью)
· Участвуют в синтезе молекул АТФ, ДНК и РНК.
· Регулируют обмен белков и жиров
· В комплексе с белками они образуют некоторые ферменты и гормоны, секреты слюнных и других образующих слизь желез, а также другие соединения
· Пищевые волокна улучшают работу пищеварительной системы и выводят из организма вредные вещества, пектины стимулируют пищеварение
Углеводы, наряду с жирами и белками, относятся к важнейшим и незаменимым компонентам пищи. Представляют собой органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Они синтезируются в растениях из воды и углекислого газа, используя энергию солнечного света, или животными в виде гликогена, накапливающегося в мышцах и печени.
Углеводы, в следствии легкодоступности и быстроты усвоения, являются основным источником энергии для организма. Но, несмотря на то, что человеку необходимы большие количества углеводов для обеспечения процессов жизнедеятельности, их резервы в организме невелики. Поэтому их запасы должны постоянно восполняться.
Проанализированный раствор глюкозы 5% по показателям идентификации соответствуют требованиям нормативно-технической документации.
Список использованной литературы
1. Фармацевтична хімія. Підручник для студентів вищ. фармац. начальних закладів і фарм. фак. вищих мед. навчальних закладів III-IV рівня акредитації / За заг. ред. П.О. Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2008. - 560 с.
2. Арзамасцев А.П. Фармакопейный анализ - М.: Медицина, 1971.
3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 частях. Часть 1. Общая фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов. -- М.: Высш. шк., 1993. - 432 с.
4. Глущенко Н.Н. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб. заведений / Н. Н. Глущенко, Т.В. Плетенева, В.А. Попков; Под ред. Т. В. Плетеневой. -- М.: Издательский центр «Академия», 2004. -- 384 с.
5. Драго Р. Физические методы в химии - М.: Мир, 1981
6. Кольтгоф И.М., Стенгер В.А. Объемный анализ В 2 томах - М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1950
7. Коренман И.М. Фотометрический анализ - М.: Химия, 1970
8. Коростелев П.П, Фотометрический и комплексометрический анализ в металлургии - М.: Металлургия, 1984, 272 с.
9. Логинова Н.В., Полозов Г.И. Введение в фармацевтическую химию: Учеб. пособие - Мн.: БГУ, 2003.-250 с.
10. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. -- М.: Медицина, 1985.-- 480 с.
11. Мискнджьян С.П. Кравченюк Л.П. Полярография лекарственных препаратов. - К.: Вища школа, 1976. 232 с
12. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие / Под ред. Л.П. Арзамасцева. - М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 640 с.
13. Фармацевтический анализ лекарственных средств / Под общей редакцией В.А. Шаповаловой - Харьков: ИМП «Рубикон», 1995
14. Фармацевтичний аналіз: Навч. посіб. для студ. вищ. фармац. навч. закл. III--IV рівнів акредитації/П.О. Безуглий, В.О. Грудько, С.Г. Леонова та ін.; За ред. П.О. Безуглого,-- X.: Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-- 240 с.
15. Халецкий A.M. Фармацевтическая химия - Ленинград: Медицина, 1966
16. Эшворт М.Р. Титриметрические методы анализа органических соединений кн.1,2 - М.: Химия, 1972
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Общая характеристика полезных свойств правильного рационального питания. Химические элементы, входящие в состав пищевых веществ. Биологическая ценность белков и углеводов для организма человека, их состав и классификация. Состав и полезные свойства жиров.
реферат [20,6 K], добавлен 09.07.2010Понятие природных флавоноидов, их классификация и типы: окисленные и восстановленные. Физико-химические свойства, методы выделения и идентификации, направления исследования данных соединений. Заготовка сырья, его сушка, хранение, растительные источники.
курсовая работа [54,5 K], добавлен 09.10.2014Нарушение расщепления и всасывания углеводов. Врожденная недостаточность лактазы. Основные типы регуляции углеводного обмена. Этиопатогенез, основные причины и признаки сахарного диабета, хронические осложнения. Гипергликемические состояния у человека.
лекция [24,7 K], добавлен 13.04.2009Углеводы, их роль в биологических процессах живых организмов и человека. Характерные признаки фруктоземии. Мальтазная и изомальтазная недостаточность. Болезни, связанные с нарушением выработки ферментов. Наследственная непереносимость фруктозы, лактозы.
презентация [13,3 M], добавлен 03.12.2014Общая характеристика парацетамола. Применение парацетамола, его лекарственные формы и степень токсичности. Особенности синтеза парацетамола, его фармацевтическая химия. Установление подлинности парацетамола. Количественное определение препарата.
курсовая работа [496,6 K], добавлен 30.11.2014Физические свойства глюкозы. Основные пищевые продукты, насыщенные углеводами. Правильное соотношение углеводов, жиров и белков как основа здорового питания. Поддержание уровня глюкозы в крови, иммунной функции. Повышение содержания инсулина в крови.
презентация [2,1 M], добавлен 15.02.2014Классификация и распространение углеводов, их значение для жизнедеятельности человека. Использование рефрактометрии в анализе глюкозы. Анализ глюкозы как альдегидоспирта, влияние щелочей, окислителей и кислот на препараты. Стабилизация растворов глюкозы.
курсовая работа [690,1 K], добавлен 13.02.2010Стероидные гормоны - группа физиологически активных веществ, регулирующих процессы жизнедеятельности у животных и человека: группы, физико-химические свойства, функции, синтез. Определение подлинности препаратов, их использование в медицинской практике.
дипломная работа [9,1 M], добавлен 25.03.2011Предмет и объект фармацевтической химии, ее связь с другими дисциплинами. Современные наименования и классификация лекарственных средств. Структура управления и основные направления фармацевтической науки. Современные проблемы фармацевтической химии.
реферат [54,6 K], добавлен 19.09.2010Понятие и история открытия барбитуратов. Применение барбитуратов в медицине, их физиологические эффекты. Фармацевтическая химия производных барбитуровой кислоты. Особенности хранения барбитуратов. Описание и фармакологические свойства таблетки Барбамил.
курсовая работа [2,6 M], добавлен 19.05.2012
