Синтез, очистка и анализ 2-нафтилацетата

Размещено на http://www.allbest.ru/

КУРСОВАЯ РАБОТА

Дисциплина: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема: СИНТЕЗ, ОЧИСТКА И АНАЛИЗ 2-НАФТИЛАЦЕТАТА

СОДЕРЖАНИЕ

Реферат

Условные обозначения, названия и единицы измерения физических величин

Введение

1 Свойства 2-нафтилацетата и исходных веществ

1.1 Физические свойства 2-нафтилацетата

1.2 Электронное строение

1.3 Способы получения

1.4 Свойства исходных веществ

2 Расчет количеств исходных веществ

2.2 Расчет количеств исходных веществ по методике

2.3 Расчет количеств исходных веществ по уравнению

3 Главные этапы синтеза

3.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов и собирание приборов

3.1.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов

3.1.2Сборка приборов

3.2 Отделение вещества от сопутствующих продуктов

3.3 Идентификация

4 Ход синтеза

5 Характеристика синтезированного вещества

5.1 Физико-химические константы и растворимость

5.2 Идентификация

5.3 Выход продукта

6 Выводы и рекомендации

Список использованных источников

Приложения

УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ, НАЗВАНИЯ И ЕДИНИЦЫ ИЗМЕРЕНИЯ ФИЗИЧЕСКИХ ВЕЛИЧИН

Абсолютная погрешностьд, %

Относительная погрешность?

Выход вещества от теоретическогозт, %

Выход вещества от указанного в методикезм,%

Индукционный эффектI

Мезомерный эффектM

Количество вещества н, моль

Избыток количества веществанизб,моль

Теоретическое количество вещества по уравнениюнт, моль

Избыток количества вещества в % н(%), %

Масса веществаm, г

Масса раствораmр-ра, г

Теоретическая масса веществаmт, г

Масса вещества по методикеmм, г

Масса полученного веществаmр, г

Молярная масса вещества М, г/моль

Массовая долящ, %

Объем раствораV или Vр-ра,мл

Показатель преломленияn20D

Плотность веществас, г/см3 Плотность раствораср-ра, г/мл

Температура кипенияt, ?С

Температура плавленияt, ?C

Теоретическое значение температуры плавленияt1, ?C

Экспериментальное значение температуры плавленияt2, ?C

ВВЕДЕНИЕ

нафтилацетат реактив синтезированный

Целью курсовой работы является синтез 2-нафтилацетата по выбранной методике. Рассчитать исходные количества вещества по методике и по уравнению реакции, выход продукта. Анализ экспериментальных данных: выход продукта реакции, физико-химические константы (определение температуры плавления, проверка растворимости), идентификация. Рассмотреть различные способы получения, строение, химические свойства данного вещества.

Для полученного 2-нафтилацета необходимо провести очистку от сопутствующих веществ и проделать качественные реакции, исследовать растворимость в различных растворителях, определить температуру плавления. Проанализировать экспериментальные данные и сделать выводы по выходу продукта, степени чистоты полученного вещества. Сделать вывод о целесообразности использования данной методики для синтеза 2-нафтилацетата.

2-Нафтилацетат - органическое соединение, относится к классу сложных эфиров и имеет формулу:

Структурная формула: Молекулярная формула:

С12Н10О2

Название по систематической номенклатуре:уксуснонафталиновый эфир.

По рациональной: 2-нафтилацетат.

1 СВОЙСТВА 2-НАФТИЛАЦЕТАТА И ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ

1.1 Физические свойства 2-нафтилацетата

2-Нафтилацетат - бесцветное кристаллическое вещество, кристаллизуется из этанола в виде игл, растворим в этаноле, эфире, хлороформе, нерастворим в воде. Молекулярная масса 186,21 г/моль, температура плавления 68,5?С.[3] Сведений о токсичности 2-нафтилацетата не имеется, но данное вещество может быть получено из нафталина, воздействие которогочрезвычайно опасно для здоровья человека, а иногда даже смертельно[5].

1.2 Электронное строение

Молекула 2-нафтилацетата состоит из двух конденсированных бензольных колец (нафталина) и кислотного остатка уксусной кислоты - иона. Рассмотрим сначала строение нафталина. Молекула нафталина состоит из двух конденсированных колец в о-положенияхбензольных колец. В нафталине все десять атомов С находятся sp2 - гибридизации. Не гибридизованные р-орбитали образуют сопряженную систему, состоящую из десяти р-электронов. Согласно современным представлениям молекула нафталина имеет плоское строение с менее равномерным, чем в бензоле, распределением р-электронной плотности, что проявляется в различной длине связей С - С:

Положения 1,4,5, и 8 принято называть б-положениями, а 2,3,6 и 7 - в-положениями. Для нафталина, таким образом возможно существованиедвух однозамещенных изомеров: б- и в-изомеров [1].

Ацетат-ион , входящий в состав 2-нафтилацетата, находится в положении 2 (в), он относится к ориентантам второго рода, и за счет отрицательных мезомерного (- М)и индукционного эффекта (- I) снижает электронную плотность в положениях 1, 3, 6, 8, так как б-положение второго кольца обладает большей активностью по сравнению с в-положениями, то замещение происходит в положениях 5 и 8.

Характерные реакции:

- реакции электрофильного замещение SE,

- реакции нуклеофильного замещения по связи ,

- реакции окисления.

· Реакции нуклеофильного замещения

Для 2-нафтилацетата характерны реакции гидролиза (а), переэтерификации (б), образования амидов (в). Реакция катализируется кислотами и основаниями, протекает при обычной температуре.

(а)

2-нафтилацетат нафталиновая кислота

В результате реакции гидролиза образуется нафталиновая кислота и этиловый спирт [1].

(б)

2-нафтилацетат этанол2-нафтилпропанат метанол

При взаимодействии со спиртами возможна замена радикала у гидроксильного кислорода, таким образом может образоваться другой эфир, в данном случае образовался 2-нафтилпропанат.

· Реакции электрофильного замещения

(в)

2-нафтилацетатаммиак 2-нафтилацетатамидметанол

1.3 Способы получения

2-Нафтилацетат можно получить из органических веществ различных классов несколькими способами: реакцией этерификации, ацилирования спиртовгалогенарилами, ангидридами карбоновых кислот и реакцией ацилирования в щелочной среде из солей карбоновых кислот.

· Реакция этерификации



нафталиновая кислота этиловый спирт 2-нафтилацетат [1]

Реакция проходит в присутствии минеральных кислот.

· Реакция ацилированиягалогенангидрида. Эта реакция идет в присутствии катализатора BF3.

хлор-2-нафтилат2-нафтилацетат[2]

· Реакция ацилирования в щелочной среде:

2-нафтилацетатацетат натрия [3]

Побочные реакции:



2-нафтолгидроксид натриянафтолят натрия

Реакция этерификации обратима, чтобы увеличить выход вещества необходимо постоянное выведение эфира или воды из сферы реакции. Ацилированиегалогенангидридами идет в присутствии дорогостоящего катализатора фторида бора.

Для получения 2-нафтилацетата в данном синтезе выбрана реакция ацилирования в щелочной среде[3], так как эта реакция не требует жестких условий проведения, протекает быстро и выход продукта реакции достаточно велик.

1.4 Свойства исходных веществ

2-Нафтол представляет собой полупрозрачные белые пластинки с фенольным запахом.

Уксусный ангидрид - бесцветная с резким запахом жидкость.

Гидроксид натрия - твердое кристаллическое вещество белого цвета.

Остальные свойства исходных веществ и их физические константы представлены в таблице 1.

Таблица 1 - Свойства 2-нафтилацетата и исходных веществ

Название вещества, формула	М, г/моль	tкип. єC	tпл. єC	nD20	щ,%	с, г/см3	Растворимость	Примечание
1	2	3	4	5	6	7	8	9
2-нафтилацетат C12H10O2	186,21	--	68,5	--	--	--	Растворим в этаноле, эфире, хлороформе,нерастворим в воде. [4]	Нет данных об отрицательном воздействии на человека.
Уксусный ангидрид С4Н6О3	102,09	139,5	-73,1	1.3904	--	1,082	В бензоле, эфире и др. органичсеких растворителях. С водой образует уксусную кислоту.[5]	Раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает ожоги кожи
Гидроксид натрия NaOH	39,997	1403	323	-	10	2,02	в воде-52,2 (20 °С), метаноле-23,6 (28 oС), этаноле-14,7 (28 °С) [6]	Щелочь при попадании на кожу и слизистые оболочки вызывает сильные ожоги
2-нафтол С10Н7ОН	144	285 - 286	121,6	--	--	--	В этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде.[4]	Горюче,НЕ ДОПУСКАТЬ открытого огня.порошком, разбрызгиванием воды, пеной, двуокисью углерода, взрывоопасно, при вдыхании появляются Мелкодисперсные частицы в воздухе образуют взрывоопасныe смеси. Не допускать накопления пыли; закрытая система, защищенное от взрыва при накоплении пыли электрооборудование и освещение. НЕ ДОПУСКАТЬ РАССЕИВАНИЯ ПЫЛИ! Вдыхание Кашель.боли в горле, под воздействием 2-нафтола на коже появляется покраснение. Защита органов дыхПокраснение. Боль. Защитные перчатки. Защитная одежда. Ополоснуть и затем промыть кожу водой с мылом. Боль в глазах.При проглатывании вызывает рвоту, боли в желудке, судороги.Боль в животе. Судороги. Понос. Рвота. Не принимать пищу, не пить и не курить во время работы. Прополоскать рот. Дать выпить большое количество воды.

2 РАСЧЕТ КОЛИЧЕСТВ ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ

Все данные, необходимые для дальнейших расчетов берутся из таблицы 2.

2.1 Расчет количеств исходных веществ по методике

Исходные вещества для получения 2-нафтилацетата берутся в следующих количествах:

- 2-нафтол, 10 г

- Уксусный ангидрид, 10,5 мл, с=1,082 г/мл

- Гидроксид натрия, 50 мл, щ=10%, с=1,11 г/см3

· Рассчитываем массу уксусного ангидрида по формуле:

,(1)

где m-масса вещества,г

с - плотность вещества,г/см3

V - объем вещества, мл

m=1,082•10,5=11,36 г

Количество вещества н, мольвычисляют по формуле:

, (2)

где н - количество вещества, моль

н(С4Н6О3)=11,36/102,09=0,11 моль

· Рассчитываем массу гидроксида натрия, содержащегося в 50 мл раствора , щ=10%, с=1,11 г/см3

Находим массу раствора гидроксида натрия по формуле:

, (3)

где mр-ра - масса раствора, г

ср-ра- плотность раствора,г/мл

Vр-ра - объем раствора, мл

mр-ра=1.11•50=55.50г

Массу самого вещества находим из формулы:

, (4)

где щ - массовая доля, %

mв-ва - масса растворенного вещества, г

m(NaOH)=55,5•0,1=5,55 г

Рассчитываем количество вещества гидроксида натрия из формулы (2):

н(NaOH)=5,55/40=0,14 моль

· Рассчитываем количество вещества 2-нафтола

По формуле (2):

н(С10Н7ОН)=10/144=0,07 моль

2.2 Расчет количеств исходных веществ по уравнению

Из уравнения реакций [3] видно,что н(С10Н7ОН):н(С4Н6О3):н(NaOH)=1:1:1, следовательно, 2-нафтолвзят в недостатке. Считаем по недостатку.



н(С10Н7ОН)=н(С4Н6О3)=н(NaOH)=0,07 моль

· Рассчитываем избыток гидроксида натрия в молях и в % соответственно по формулам:

, (5)

где низб - избыток количества вещества, моль

нт - теоретическое количество вещества по уравнению.

, (6)

гден(%) - избыток количества вещества в %.

низб(С4Н6О3)=0,11 - 0,07=0,04 моль

низб(NaOH)=0,14-0,07=0,07 моль

· Рассчитываем массы исходных веществ по уравнению

Из формулы (2) находим массу в 100% вещества:

m(С10Н7ОН)=0,07•144=10,08 г

m(С4Н6О3)=0.07•102.09=7,15 г

m(NaOH)=0,07•40=2,8 г

Из формул (2) и (4) рассчитываем массы и объемы веществ данной концентрации:

m(С4Н6О3)=7.15 г

V(С4Н6О3)=7,15•1,082=7,74 мл

mр-ра(NaOH)=2.8/0.1=28 г

Vр-ра=28/1,11=25,23 мл

Все расчеты сведены в таблице 2.

Таблица 2 - Количества исходных веществ

Название вещества, формула	Требуемые количества	избыток
	По уравнению	По методике	низб, моль	В %
	нт	в г и мл	нм	В г и мл
		100% вещества	Данной концентрации		100% вещества	Данной концентрации
1	2	3	4	5	6	7	8	9
2-нафтол С10Н7ОН	0,07	10,08 г	10,08 г	0,07	10,08г	10,08г	--	--
Уксусный ангидрид С4Н6О3	0,07	7,15 г	7,15 г 7,74 мл	0,11	11,36 г 10,50 мл	11,36г 10,50 мл	0,04	36,36
Гидроксид натрия NaOH, щ=10%	0,07	2,8 г	28 г 25,23 мл	0,14	5,55 г	55,5 г 50 мл	0,07	50,00

Реакция ацилированияв-нафтола уксусным ангидридом протекает в разбавленном растворе щелочи, уксусный ангидирд берется в избытке, для того, чтобы сместить равновесие реакции в сторону образования эфира, тем самым увеличивая выход продукта. Гидроксида натрия и уксусного ангидрида по уравнению реакции требуется 0,07 моль, а по методике 0,118 и 0,04 моль соответственно.

3 ГЛАВНЫЕ ЭТАПЫ СИНТЕЗА

3.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов и собирание приборов

3.1.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов

· Прежде чем использовать 2-нафтол в синтезе, его перекристаллизовывают из воды, разбавленного этилового спирта или четыреххлористого углерода. В качестве растворителя удобно использовать воду, в этом случае перекристаллизацию проводят так: круглодонную колбу с навеской 2-нафтола помещают на песчаную баню, добавляют небольшое количество воды (в несколько меньшем количестве, чем требуется для полного растворения) и нагревают колбу. После полного растворения 2-нафтола горячий раствор выливают в плоскодонную колбу или химический стакан через воронку со смоченным бумажным фильтром приспособление для перекристаллизация приведено на рисункеА1 в приложении А. В процессе охлаждения отфильтрованного раствора образуются кристаллы 2-нафтола, которые потом отделяют от воды вакуум-насосом на воронке Бюхнера (рисунок А2 приложения А).

· В круглодонную колбу на 500 мл наливают 50 мл 10% раствор гидроксида натрия, помещают туда 10 г 2-нафтола, взвешенного на технических весах. Аккуратно перемешивая содержимое колбы, растворяют большую часть 2-нафтола.

· Добавляют 10,5 мл уксусного ангидрида и колотый лед. Снова встряхивают колбу для большего растворения 2-нафтола.

· Приготовление раствора гидроксида натрия, щ=10%, 50 мл.

Взвешиваем рассчитанную массу гидроксида натрия (стр. 12).

Рассчитываем объем воды, требующийся для 50 мл раствора:

m(H2O)=mр-ра - m(NaOH)=55.5 - 5.55=50 г

с(H2O)=1 г/мл

V(H2O)=50•1.00=50 мл

Навеску, взвешенную на технических электронных весах, помещают в химический стакан, добавляют 50 мл воды и перемешивают стеклянной палочкой до полного растворения.

3.1.2 Сборка приборов

Круглодонную колбу со смесью соединяем с обратным воздушным холодильником. Перемешивают смесь в течении 15 - 20 минут, круговыми движениями колбы, придерживая холодильник (рисунок 1).

Рисунок 1 - Прибор для синтеза 2-нафтилацетата. 1 - обратный холодильник, 2 - круглодонная колба.

3.2 Отделение вещества от сопутствующих продуктов

· Полученные кристаллы 2-нафтилацетата отфильтровывают на воронке Бюхнера.

· Кристаллы 2-нафтилацетата промывают на воронке водой, сушат на воздухе.

· Очищают высушенный продукт перекристаллизацией из разбавленного этилового спирта или из бензина с температурой кипения 60 - 80°С, так как 2-нафтилацетат растворим в этих веществах. Процесс перекристаллизации можно проводить в химическом стакане. Для этого в разбавленный этиловый спирт помещают 2-нафтилацетат и перемешивают стекляннойпалочой до растворения вещества. Очищаемое вещество переходит в раствор, а нерастворимые примеси будут оседать на дне стакана. Отделяют верхний слой, аккуратно сливая его в химический стакан.

· Полученный очищенный 2-нафтилацетат отсасывают на воронке Бюхнера и сушат.

· При необходимости повторяют очистку.

· Выход 2-нафтилацетата по методике составляет 13 г.

3.3 Идентификация

Для идентификации полученного вещества проводят качественную реакцию, проверяют растворимость в растворителях, определяют температуру плавления.

4 ХОД СИНТЕЗА

В качестве исходного вещества по методике используют перекристаллизованный 2-нафтол, но для синтеза брали обычный реактив, то есть перекристаллизацию не проводили. Сначала смешивали 2-нафтол и 10%-ный раствор гидроксид натрия. Смесь этих веществ в колбе приобрела бежевый оттенок , произошло частичное растворение пластинок 2-нафтола. Затем добавили колотый лед. В последнюю очередь добавляли уксусный ангидрид. Колбу соединили с воздушным обратным холодильником. Перемешиваем смесь, встряхивая колбу. В процессе реакциинаблюдается выпадение белых кристаллических пластинок 2-нафтилацетата. Через 15 минут содержимое колбы отфильтровали на воронке Бюхнера (рисунок 2) и промыли водой. Полученное вещество высушили на воздухе. Высушенный 2-нафтилацетат представлял собой темно-бежевое кристаллическое вещество, имеющее слабый фенольный запах.

Произвели очистку вещества из разбавленного этанола, при этом изменился цвет вещества - от темно-бежевого до светло-бежевого. Продолжительность синтеза составила около 1,5 часа, не учитывая время высушивания вещества.

Выход 2-нафтилацетата составил 6.3 г .

5 ХАРАКТЕРИСТИКА СИНТЕЗИРОВАННОГО ВЕЩЕСТВА

Синтезированный 2-нафтилацетат представляет собой кристаллическое вещество светло-бежевого цвета, имеющие вкрапления бесцветных кристаллов, со слабым фенольным запахом. Для характеристики данного вещества следует установить его температуру плавления, провести идентификацию и проверить растворимость в различных растворителях.

5.1 Физико-химические константы и растворимость

Для определения температуры плавления использовался прибор, изображенный на рисунке 3А приложения А. В стеклянный капилляр плотно набиваем 2 - 3 мм полученного 2-нафтилацетата, капилляр присоединяем резиновым кольцом к термометру и помещаем в прибор для определения температуры плавления. В процессе нагревания столбик уплотняется, появляются пузырьки воздуха, в момент появления которых отмечаем температуру на термометре. Была установлена температура плавления равная 68,5 °С. Теоретическое значение составляет 71°С. Рассчитываем абсолютную погрешность:

t1 - теоретическое значение температуры плавления,

t2 - значение, определенное экспериментально.

Д=|t1 - t2|=|71 - 68.5|=2.5

Рассчитываем относительную погрешность:

д=Д/t1•100%=2.5/71•100=3.52%

Достаточно высокую погрешность можно объяснить присутствием примесей, которые трудно отделить обычной перекристаллизацией.

Проверили растворимость 2-нафтилацетата в четырех разных растворителях: воде, ацетоне, диэтиловом эфире и этаноле. В четыре пробирки поместили небольшое количество вещества и добавили растворители. Полное растворение было отмечено в эфире, ацетоне, этаноле. Растворения в горячей и холодной воде не произошло.

5.2 Идентификация

Для определения 2-нафтилацетата нужно провести качественную реакцию. Уравнения реакции:

В пробирку вносим небольшое количество полученного вещества, добавляем 3 мл воды, немного раствора щелочи и кипятим жидкость 1 - 2 минуты. Затем раствор охлаждаем, добавляем соляной кислоты и несколько капель раствора хлорида железа (III). Появляется зеленоватая окраска (реакция на 2-нафтол).

5.3 Выход продукта

Вычислим теоретический выход. Как уже было сказано ранее, 2-нафтол взят в недостатке, в количестве 0,07 моль, следовательно н(2-нафтилацетат) = 0,07 моль.

Рассчитываем теоретический выход 2-нафтилацетата , используя формулу 3:

mт(С6Н5NH2) = 0,07•186,21 =13,03 г.

Выход вещества от теоретического (по уравнению)зт,%:

,(3)

где mp - масса полученного вещества,

mТ - теоретическая масса вещества.

зт=6,3/13,03•100=48,35 %

Выход вещества от указанного в методикезм:

,(4)

гдеmp - масса полученного вещества,

mМ -масса вещества, указанная в методике.

зм=6,3/13•100=48,46%

Все данные, полученные в ходе работы сводим в таблицу 4.

Таблица 3 - Выход и физико-химические константы

Название вещества, формула	Константа вещества	Выход вещества
		mp,г	%
		Установленная в работе	По литературным данным		От теоретического, зт	От указанного в методике, зм
2-нафтилацетат C12H10O2	tпл, °С	68,5	71	6,3	48,35	48,46

6 ВЫВОДЫ И РЕКОМЕНДАЦИИ

· В ходе синтеза был получен 2-нафтилацетат, представляющий собой кристаллическое вещество темно бежевого цвета. Была проведена очистка вещества. Качественная реакция дала положительный эффект. Также для 2-нафтилацетата определена экспериментальным путем температура плавления, которая отличается от теоретического показателя на 3,52%. При исследовании вещества на растворимость в воде, ацетоне, эфире и этаноле, полученные результаты совпадают со справочными, 2-нафтилацетат растворился в диэтиловом эфире, ацетоне и этаноле.

· Выход продукта равен 6,3 г, что составляет 48,35 и 48,36% от выхода по уравнению реакции и от выхода по методике соответственно. Причины небольшого выхода продукта: потери при проведении синтеза, в процессе очистки часть вещества удалялась вместе с примесями, по методике исходный 2-нафтол следует подвергать очистке методом перекристаллизации, но в данном синтезе использовался неперекристаллизованный реактив, что могло помешать большему образованию 2-нафтилацетата. Чтобы увеличить выход продукта следует проводить очистку исходного 2-нафтола.

· Так как вещество получилось более темного цвета, чем описано в методике, а температура плавления отличается оттеоретической на 3,5%, можно предположить, что в нем еще осталось некоторое количество примесей.

· Данная методика получения 2-нрафтилацетата вполне приемлема для проведения синтеза в лабораторных условиях, так как не требует особенных условий реакции и протекает достаточно быстро. Выбранный синтез 2-нафтилацетата практически безвреден для экологии, но может оказывать вредное воздействие на человека в силу токсичности 2-нафтола, уксусного ангидрида и гидроксида натрия.

· Полученное вещество применяется в парфюмерии, в качестве отдушек в мыловарении.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

1. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб.для строит. спец. вузов - 5-е изд., испр. - М.: Высш. Шк., 2002. - 559 с.: ил.

2. Ким А.М. Органическая химия: учеб.пособие. - 2-е изд., испр. и доп. - Новосибирск: Сиб. унив. Изд-во, 2001. - 814 с.

3. Практикум по органическому синтезу. Учеб.пособие для студентов пед. ин-тов.М., «Просвещение», 1974, 240 стр.

4. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Изд. 3-е, испр., Л., «Химия», 1974, 320 стр.

5. Интернет энциклопедия «Википедия»:http://ru.wikipedia.org

6. Интернет справочник по химическим веществам: iprit.ru

ПРИЛОЖЕНИЕ А

Рисунок А1 - Приспособление для горячего фильтрования (перекристаллизации): 1 - электроплитка, 2 - растворитель, 3 - химический стакан, 4 - воронка с фильтром, 5 часовое стекло

Рисунок А2 - Установка для фильтрования под вакуумом: 1 - воронка Бюхнера с бумажным фильтром, 2 - резиновая пробка, 3 - колба Бунзена, 4 -резиновая трубка к вакуум-насосу



Рисунок 3 - Прибор для определения температуры плавления: а - термометр с капилляром помещенный в пробирку, б - крепление на термометре капилляра с веществом.

Размещено на Allbest.ru