Синтез сульфаниловой кислоты

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

Министерство образования и науки российской Федерации

ПЕРВОЕ ВЫСШЕЕ ТЕХНИЧЕСКОЕ УЧЕБНОЕ ЗАВЕДЕНИЕ РОССИИ

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ГОРНЫЙ ИНСТИТУТ им. Г.В. Плеханова (ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ)

Кафедра общей и физической химии

КУРСОВАЯ РАБОТА

Органическая химия и основы биохимии

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Синтез сульфаниловой кислоты

Автор: Яковлева А. В.

САНКТ-ПЕТЕРБУРГ

2011

СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение

2. Литературный обзор

2.1 Химические свойства сульфаниловой кислоты

2.2 Получение сульфаниловой кислоты

2.3 Физические свойства сульфаниловой кислоты и исходных веществ

3. Расчет количеств реагирующих веществ

4. Главные этапы синтеза

4.1 Приготовление исходных реактивов и сборка прибора

4.2 Проведение реакций

4.3 Отделение полученного вещества от сопутствующих продуктов

4.4 Очистка сырого вещества

4.5 Идентификация

5. Ход синтеза

6. Характеристика синтезированной сульфаниловой кислоты

6.1 Физико-химические константы

7. Выводы

8. Список литературы

ВВЕДЕНИЕ

В данной работе описывается синтез, очистка и анализ свойств сульфаниловой кислоты: его теоретические и практические аспекты.

Сульфаниловая кислота относится к ароматическим сульфокислотам и аминам и имеет формулу H2N-C6H4-SO3H или

Данное вещество имеет несколько распространенных названий: сульфаниловая, анилин-4-сульфоновая кислота, п- аминобензол- сульфокислота и др.

Для того чтобы дать полную характеристику синтезированного вещества необходимо определить его растворимость при различных условиях и в разных растворителях, температуру плавления, провести качественные реакции. Так как исследуемое вещество кристаллическое, нет необходимости определять показатель преломления.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

В основе строения сульфаниловой кислоты лежит бензольное кольцо. Поэтому связи С-С и С-Н будут иметь ту же длину, что и у бензола, т.е. 1,39? и 1,09? соответственно. Атомы углерода в кольце находятся в sp2 гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали перпендикулярны плоскости кольца и параллельны друг другу. Они перекрываются между собой, образуя единую р-систему. Атомы водорода не влияют на распределение электронной плотности в кольце. Однако в составе сульфаниловой кислоты присутствуют два заместителя - аминогруппа и сульфогруппа.

Из-за разницы в электроотрицательности (ЭОС=2,5, ЭОN=3,07, ЭОО=3,5, ЭОS=2,6) оба заместителя обладают отрицательным индукционным эффектом, то есть электронная плотность по системе у-связи смещена к гетероатому (N, S), причем индукционный эффект аминогруппы больше, чем индукционный эффект сульфогруппы. С другой стороны аминогруппа по своей природе является электродонором (нуклеофилом). Атом азота аминогруппы имеет неподеленную электронную пару, а, следовательно, обладает положительным мезомерным эффектом, вступая в сопряжение с р-электронной системой бензольного ядра. Сульфогруппа же наоборот обладает отрицательным мезомерным эффектом, являясь по своей природе электроакцептором (электрофилом).

В бензольном кольце два заместителя: аминогруппа (NH2--) и сульфогруппа (HO3S--). Аминогруппа является заместителем первого рода, т.е. активирует бензольное кольцо и ориентирует последующие заместители в орто- и пара-положения. Сульфогруппа является заместителем второго рода, т.е. дезактивирует бензольное кольцо и направляет заместитель в мета-положение. Следовательно в данном веществе наблюдается согласованная ориентация заместителей.

Таким образом, для сульфаниловой кислоты характерны химические свойства как основания (по аминогруппе), так и кислоты (по сульфогруппе), а также реакции электрофильного замещения в бензольное кольцо. Подробнее химические свойства синтезируемого вещества будут рассмотрены в разделе 1.2.

Водород сульфогруппы достаточно подвижен, а азот аминогруппы обладает частичным отрицательным зарядом (из-за отрицательного индукционного эффекта, оказываемого на бензольное кольцо). Поэтому сульфаниловую кислоту обычно представляют в виде внутренней соли, образованной за счет взаимодействия двух групп - аминогруппы и сульфогруппы:

2.1 Химические свойства сульфаниловой кислоты

Реакции по аминогруппе.

Реакция Паули (Диазореакция Паули) [6]

Реакцию диазотирования осуществляют при взаимодействии кислого раствора сульфаниловой кислоты с нитритом натрия. При этом образуется диазобензолсульфоновая кислота:



Реакции ацилирования

п-сульфоацетанилид

Реакции электрофильного замещения.

Сульфаниловая кислота способна вступать в реакции электрофильного замещения. Таким образом, мы наблюдаем пример согласованной ориентации заместителей: оба заместителя, находясь в пара-положении относительно друг друга, ориентируют новый заместитель в положения 2 и 6. Например, реакция галогенирования:

4-сульфо-2-хлоранилин

Нитрование проводят, предварительно защитив аминогруппу, проведя реакцию ацилирования

сульфаниловая кислота п-сульфоацетанилид

2-нитро-4-сульфоацетанилид 2-нитро-4-сульфоанилин

Реакции по сульфогруппе.

Сульфаниловая кислота, как и другие сульфокислоты, обладает ясно выраженными кислотными свойствами и при действии щелочей или соды образует растворимые соли.

сульфанилат натрия

С минеральными кислотами сульфаниловая кислота солей не образует.

Сульфаниловая кислота способна образовывать хлорангидриды

хлорангидрид сульфаниловой кислоты

Гидролиз сульфаниловой кислоты происходит в кислой среде под действием перегретого пара

анилин

Сульфаниловая кислота способна (через натриевую соль) вступать в реакцию щелочного плава, характерную для ароматических сульфокислот

сульфаниловая сульфанилат п-аминофенолят

кислота натрия натрия

2.2 Получение сульфаниловой кислоты

Для получения сульфаниловой кислоты и других моносульфокислот первичных ароматических аминов обычно применяется метод, основанный на том, что при нагревании в течение нескольких часов при 180 - 190єС гидросульфаты многих первичных аминов переходят в сульфокислоты, преимущественно в пара-положение.

Основные реакции, протекающие при получении сульфаниловой кислоты, могут быть записаны следующим образом:

Параллельно идет и побочная реакция - образование ортаниловой кислоты (о-аминобензолсульфокислоты):

2.3 Физические свойства сульфаниловой кислоты и исходных веществ

Сульфаниловая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, с молярной массой 173,18 г/моль. Разлагается («обугливается» не плавясь) при температуре 280 - 300. Горюча, в огне выделяет раздражающие и токсичные пары. Оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки.

Анилин представляет собой бесцветную жидкость, быстро темнеющую при хранении в результате окисления. Во избежание разложения анилин перегоняют с водяным паром, а затем фракционной перегонкой отделяют от паров воды. Серная кислота - бесцветная маслянистая жидкость. Основные физические константы исходных веществ приведены в таблице 1.

В качестве вспомогательного реактива в синтезе используется раствор гидроксида натрия. Гидроксид натрия (едкий натр) - сильно отравляющее вещество, очень агрессивно действующее на кожу. Вдыхание паров и аэрозоли едкого натра вызывает раздражение верхних дыхательных путей. Пыль и туман над ним поражает слизистые оболочки.

Таблица 1 - Свойства исходных веществ	Примечание	9	Ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает кислородное голодание организма. Проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки.	Приводит к химическому и тепловому ожогу. Пары сильно раздражают слизистые оболочки.
	Растворимость	8	в воде - 3,4г на 100 г; также растворим в спирте, эфире, бензоле	Бесконечно смешивается с водой

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

7	1,022	1,835

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

6	-	95,72

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

5	1,585	-

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

4	-6	10,5

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

3	184,4	336,5; разл.

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

Серная кислота

2	93,13	98,08
		Название вещества, формула	1	Анилин

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

3. Расчет количеств реагирующих веществ

Основная реакция синтеза сульфаниловой кислоты:

Для синтеза сульфаниловой кислоты исходные вещества берутся в количествах рассчитанных далее (таблица 2).

Масса (m, г) находится по формуле:

m=Vс, (1)

где V - обьем вещества, см3;

с - плотность вещества, г/см3.

Масса анилина находится по формуле (1):

m=9•1,02=9,2 г

Дополнительные данные, необходимые для расчетов берем из таблицы 1. сульфаниловый кислота синтез очистка

Количество вещества, принимающего участие в реакции (нТ, моль) рассчитывается по формуле:

нТ=m/M, (2)

где m - масса вещества, принимающего участия в реакции, г;

M - молярная масса искомого вещества, г/моль.

Определим количество анилина, принимающего участие в реакции:

нТ(H2N-C6H5)= 9,2/93,13=0,10 моль

Масса раствора серной кислоты (95,72%), необходимая по методике, находится по формуле (1):

m=16,3•1,835=29,91 г

Массовая доля серной кислоты в данном растворе 95,72%, следовательно масса серной кислоты (m(H2SO4), г), необходимой для реакции равно m(H2SO4)=29,91•0,9572=28,63 г

Количество вещества, принимающего участие в реакции (нМ, моль) по методике рассчитывается по формуле:

нМ=m/M, (3)

где m - масса вещества, указанная в методике, г;

M - молярная масса искомого вещества, г/моль.

Количество серной кислоты, требуемого по методике (нМ(H2SO4) , моль) равно нМ(H2SO4) =28,63/98,08=0,29 моль

Так как стехиометрические коэффициенты в реакции равны 1, вещества должны взаимодействовать в равных количествах:

нТ(H2SO4)=0,10 моль.

Избыток вещества (низб, моль) считается по формуле:

низб= нМ- нТ,

где нМ - количество вещества, требуемое по методике, моль;

нТ - количество вещества, необходимое по уравнению реакции, моль.

В данном случае серная кислота в избытке:

низб(H2SO4)=0,29-0,10=0,19 моль

избыток, выраженный в процентах (низб%, %) считается следующим образом:

низб%= низб•100%/ нТ,

где низб - избыток вещества, моль;

нТ - количество вещества, необходимое по реакции, моль.

низб%(H2SO4)=0,19•100%/0,10=194,95%

В лабораторных условиях невозможно получить чистую серную кислоту. Поэтому в синтезе используется раствор с содержанием серной кислоты 93,3%.

Для использования данного раствора, нужно пересчитать массу раствора кислоты, необходимый для синтеза:

m(93,3%)=28,63/0,933=30,69 г

Чтобы найти объем раствора (V, мл) выразим его из формулы (1):

V=m/с (4)

где m - масса раствора, г;

с - плотность раствора данной концентрации, г/мл.

V(93,3%)=30,69/1,829=16,78 мл

Анилин в недостатке, серная кислота в избытке. Все дальнейшие расчеты ведем по недостатку.

Из формулы (2) выразим массу вещества (m, г):

m=M•нТ,

где M - молярная масса вещества, г/моль;

нТ - количество вещества, вступающего в реакцию, моль.

Масса серной кислоты, необходимая по уравнению реакции равна

m= 98,08•0,10=9,81 г

По формуле (4) определим объем кислоты, необходимый согласно уравнению реакции:

V=9,81/1,8305=5,35 мл

Так как в синтезе используется раствор с содержанием кислоты 93,3%, необходимо пересчитать массу раствора кислоты идущего на реакцию:

m=9,81/0,933=10,51 г

Зная массу и плотность раствора можно рассчитать объем раствора по формуле (4):

V=10,51/1,829=5,75 мл

Все результаты вычислений сведем в таблице 2.

Из результатов расчетов видно, что серная кислота в избытке. Следовательно, в ходе реакции анилин реагирует полностью. Это условие необходимо для повышения выхода продукта реакции.

Таблица 2 - Количества исходных веществ

Название вещества, формула	Требуемое количество	Избыток
	по уравнению	по методике	моль	в %
	моль	в г и мл	моль	в г и мл
		100% вещества	данной концентрации		100% вещества	данной концентрации
1	2	3	4	5	6	7	8	9
Анилин	0,10	9 мл 9,20 г	9 мл 9,20 г	0,10	9 мл 9,20 г	9 мл 9,20 г	--	--
Серная кислота щ=93,33%	0,10	9,81 г 5,35 мл	10,51 г 5,75 мл	0,29	28,63 г	30,69 г 16,78 мл	0,19	194,95

4 ГЛАВНЫЕ ЭТАПЫ СИНТЕЗА

4.1 Приготовление исходных реактивов и сборка прибора

Для проведения синтеза нам необходим свежеперегнанный анилин. При длительном хранении анилин вступает в реакцию с воздухом, что приводит к его разложению. Для того чтобы предотвратить разложение анилин нужно очистить методом перегонки с водяным паром. Схема прибора для перегонки с водяным паром изображена на рисунке 1.

Рисунок 1 - Установка для перегонки с водяным паром

1 - штатив, 2 - электроплитка, 3 - парообразователь-круглодонная колба, 4 - тройник, 5 - предохранительная трубка, 6 - перегонная круглодонная колба, 7 - холодильник Либиха, 8 - аллонж, 9 - приемник-коническая колба, 10 - стеклянная трубка, 11 - резиновая трубка.

При сборке установки для перегонки с водяным паром следует руководствоваться следующими рекомендациями:

В качестве парообразователя («паровика») может быть использована круглодонная или плоскодонная колбы большой емкости (1л), снабженная предохранительной трубкой, которая должна быть плотно вставлена в горло «паровика» на резиновой пробке и доходить почти до его дна. Трубка играет роль предохранительного клапана. При повышении давления в системе вода из «паровика» выбрасывается через трубку.

Пар, полученный в «паровике» всегда несет с собой некоторое количество воды, которую перед введением пара в перегонную круглодонную колбу следует отделить. Для этой цели в резиновый шланг перед пароподающей стеклянной трубкой вставляют стеклянный тройник, снабженный винтовым зажимом, с помощью которого периодически спускают накопившейся конденсат.

Пароподающая трубка должна доходить почти до дна перегонной колбы и согнутой на конце под углом 30-450.

Чтобы брызги перегоняемой жидкости не попадали в пароотводную трубку, в качестве перегонной колбы используют круглодонную длинногорлую колбу и устанавливают её с небольшим наклоном к парообразователю. Перегоняемый раствор должен занимать не более 1/3 колбы.

Отводная трубка перегонной колбы и внутренняя трубка холодильника должны иметь диаметр не меньше, чем у трубки для подвода пара.

Перегонку с водяным паром ведут следующим образом:

Парообразователь заполняют водой приблизительно на 2/3 его объема и нагревают до температуры кипения.

Перегонную колбу, содержащую смесь воды и перегоняемого вещества нагревают почти до температуры кипения, иначе, за счет конденсации пара в колбе соберется очень много жидкости, что затруднит перегонку. В процессе перегонки, если это необходимо, перегонную колбу не прекращают нагревать, причем интенсивность нагревания регулируют таким образом, чтобы объем жидкости в колбе оставался на начальном уровне (примерно 1/3 объема колбы).

Все это время резиновая трубка, надетая на тройник, открыта. Когда вода в парообразователе закипит, закрывают резиновую трубку. Образующиеся пары конденсируются в холодильнике и поступают в виде эмульсии в приемник.

Для отделения анилина от паров воды используется метод фракционной перегонки. Прибор для фракционной перегонки представлен на рисунке 2.

В качестве перегонной колбы можно использовать колбы Вюрца или круглодонные колбы с насадками Вюрца. Жидкость должна заполнять не менее чем на 2/3 ее объема.

Термометр должен располагаться так, чтобы шарик ртути помещался примерно на 0,5 см ниже отверстии отводной трубки и полностью омывался парами.

С целью обеспечения равномерного кипения жидкости в перегонную колбу помещают кипелки. Это кусочки пористой глины, кирпича, битого фарфора или длинные стеклянные палочки.

Прежде чем начинать перегонку, следует убедиться, что внутреннее пространство прибора соединяется с атмосферой. В противном случае во время перегонки может произойти взрыв.

Рисунок 2 - Прибор для фракционной перегонки

1 - электроплитка, 2 - песчаная баня, 3 - круглодонная колба, 4 - дефлегматор, 5 - термометр, 6 - холодильник Либиха, 7 - аллонж, 8 - коническая колба, 9 - штатив, 10 - ледяная баня, 11 - подставка.

В качестве вспомогательного реактива в синтезе сульфаниловой кислоты используется 10%-ный раствор гидроксида натрия. Для его приготовления в химический стакан наливаем 45 мл воды и прибавляем 5 г щелочи небольшими частями.

Непосредственно для синтеза необходимо собрать установку, представленную на рисунке 3.

Рисунок 3 - Схема прибора для нагревания анилинсульфата

1 - электроплитка; 2 - песчаная баня; 3 - круглодонная колба объемом 100 мл; 4 - воздушный холодильник Либиха; 5 - штатив; 6 - термометр; 7 - вата.

Синтез проводится в вытяжном шкафу. Во избежание потерь реагирующих веществ открытый конец холодильника прикрывается ватным тампоном.

4.2 Проведение реакций

В круглодонной колбе на 100 мл к 9 мл свежеперегнанного анилина, при постоянном перемешивании (стеклянной палочкой) приливаем 16,8 мл серной кислоты с массовой долей 93,33%. Затем колбу со смесью закрепляем в установке (рисунок 2) и нагреваем в вытяжном шкафу на песчаной бане при 180--190 3--4 часа. После трех часов нагревания пипеткой отбираем пробу, разбавляем водой и гидроксидом натрия. Сульфат анилина растворим в щелочи, но если реакция не закончилась, то из сульфата анилина будет выделяться свободный анилин и вызывать помутнение. В этом случае необходимо продолжить нагревание.

Когда проба перестанет выделять анилин, смесь охлаждаем.

4.3 Отделение полученного вещества от сопутствующих продуктов

Охлажденную реакционную смесь выливаем при постоянном помешивании в стакан с небольшим количеством холодной воды, отфильтровываем выпавшие кристаллы сульфаниловой кислоты с помощью прибора для отсасывания (рисунок 4), промываем их небольшим количеством воды и сушим на воздухе.

Рисунок 4 - Установка для отсасывания

1 - воронка Бюхнера с бумажным фильтром, 2 - резиновая пробка,

3 - колба Бунзена, 4 - резиновая трубка к вакуум-насосу.

4.4 Очистка сырого вещества

Для очистки полученного вещества используем метод перекристаллизации. Для этого растворяем очищаемое вещество в горячей воде, кипятим раствор с активированным углем для обесцвечивания, фильтруем и остужаем. Выпавшие кристаллы вновь отфильтровываем и сушим на воздухе.

По методике выход сульфаниловой кислоты около 10 г.

4.5 Идентификация

Для идентификации полученного вещества необходимо провести ряд исследований:

Качественной реакцией для идентификации сульфаниловой кислоты является реакция гидролитического отщепления сульфогруппы. Для проведения этой реакции к горячему водному раствору сульфаниловой кислоты добавляют бромной воды. В результате этого взаимодействия образуется триброманилин, который выпадает в виде мелкокристаллического осадка:

сульфаниловая 2,4,6-триброманилин кислота

Определение температуры плавления полученного вещества производится с помощью прибора представленного на рисунке 5.

Растворимость синтезированного вещества определяется в воде, ацетоне, этиловом спирте, этиловом эфире.

Сопоставив полученные результаты с литературными данными можно определить, соответствует ли полученное вещество искомому продукту, и, если соответствует, определить степень чистоты продукта.



Рисунок 5 - Прибор для определения температуры плавления

1 - круглодонная длиногорлая колба; 2 - пробирка; 3 - капилляр;

4 - термометр; 5 - теплопередающая среда; 6 - резиновое кольцо

5. ХОД СИНТЕЗА

Во время синтеза сульфаниловой кислоты использовался не свежеперегнанный анилин. Это не повлияло на ход синтеза, но отразилось на выходе конечного продукта.

При смешивании анилина и серной кислоты выделилось большое количество тепла, смесь стала густой, изменила цвет с красно-коричневого на лиловый. При нагревании цвет поменялся на темно-зеленый.

При температуре бани около 52 загустевшая смесь начала плавиться и синеть. Через 25 минут после начала нагревания температура песочной бани достигла 180. За 2 часа при температуре 180 смесь приобрела розовато-сиреневый цвет.

Через три часа после начала нагревания была взята первая проба: при добавлении раствора гидроксида натрия смесь помутнела. Через 3 часа 45 минут взята вторая проба: при прибавлении раствора гидроксида натрия смесь перестала выделять свободный анилин.

При вливании охлажденной реакционной смеси в стакан с холодной водой из раствора малинового цвета выпадают розоватые пластинчатые кристаллы. Продолжительность синтеза 4 часа 10 минут. Полученные кристаллы отфильтровываются с помощью прибора для отсасывания (рисунок 4) и сушатся на воздухе.

После высыхания кристаллы приобрели сиренево-серый оттенок. Масса полученной кислоты до очистки 7,4 г. Раствор синтезируемого вещества (растворено в горячей воде для очистки перекристаллизацией) имеет серо-сиреневый цвет. После кипячения с активированным углем и фильтрования раствор стал почти бесцветным. Кристаллы, выпавшие из очищенного раствора, имеют светло-серый оттенок. После очистки масса сульфаниловой кислоты стала равна 6,4 г.

6. ХАРАКТЕРИСТИКА СИНТЕЗИРОВАННОЙ СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

6.1 Физико-химические константы

В ходе работы не определялась температура плавления, потому как температура плавления (с разложением) исследуемого вещества достаточно высока. Лабораторный прибор для определения температуры плавления не позволяет измерять столь высокие температуры.

Так как синтезированное вещество кристаллическое, его показатель преломления также не определяется.

Синтезированная сульфаниловая кислота хорошо растворяется в горячей воде, трудно растворяется в воде при комнатной температуре, не растворяется в этиловом спирте, этиловом эфире, ацетоне.

Качественная реакция гидролитического отщепления дала положительный результат. При добавлении к горячему водному раствору полученного вещества бромной воды образовался мелкокристаллический осадок.

6.2 Выход продукта

Расчет теоретического выхода продукта (mT, г) проводится по формуле:

mT= M•н,

где M - молярная масса анилина, г/моль;

н - количество вещества анилина, вступившего в реакцию, моль.

н(H2N-C6H4-SO3H)=н(H2N-C6H5)=0,10 моль

mT=173,18•0,10=17,318 г

Проведем анализ выхода продукта от теоретического

и от указанного в методике

Все характеристики синтезированной сульфаниловой кислоты сведем в таблицу 3.

Таблица 3 - Выход и физико-химические константы

	Выход вещества	%	От указанного в методике, зМ	64,00	«±» - малорастворима
			От теоретичес-кого, зТ	36,96

Размещено на http://www.allbest.ru/

15

6,40	«-» - нерастворима
	Растворимость	Органи-ческие раствори-тели	ацетон - эфир - спирт -
		в воде	20єС	±
			горячей	+	«+» - растворима
	Название вещества, формула	Сульфаниловая кислота

ВЫВОДЫ

Представляет собой белые до серого цвета кристаллы, разлагающиеся при 280--300 °C, ограниченно растворимые в воде (1 г в 100 г при 20 °C). Сульфаниловая кислота -- внутренняя соль, в которой аминогруппа нейтрализована остатком сульфокислоты, поэтому она не образует солей с минеральными кислотами, но её сульфогруппа может быть нейтрализована щелочами.

Сульфаниловую кислоту получают из анилина; нагреванием анилинсульфата C6H5NH2ЧH2SO4при 180--200 °C. Из реакционной смеси, полученной нагреванием анилина с 3 молями серной кислоты в течение 5 часов при 180--190 °C, можно выделить чистую сульфаниловую кислоту с выходом 60 %. Малая растворимость кислоты в холодной воде облегчает ее отделение от избытка серной кислоты и от дисульфокислот. Лучшим техническим методом получения сульфаниловой кислоты является нагревание моносульфата анилина в течение 8 часов при 180 °C. Сульфаниловая кислота образуется также при кипячении анилина с 2 весовыми частями олеума в течение нескольких минут, однако при этом происходит сильное разложение. Сульфаниловая кислота образуется вместе с другими соединениями при действии на анилин этилового эфира хлорсульфоновой кислоты. Ее можно получить также нагреванием анилиновой соли этилсерной кислоты.

Сульфаниловая кислота используется как аналитический реагент. Применяется в синтезе красителей. В лаборатории сульфаниловую кислоту используют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.). Применение в медицине нашел амид сульфаниловой кислоты: H2N--C6H4--SO2NH2, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол).

Химическая опасность: вещество разлагается при разогреве, при сжигании и при контакте с сильными кислотами с образованием токсичных паров, в том числе оксидов азота и оксидов серы. Кислота горючая. В огне выделяет раздражающие или токсичные пары (или газы). На глазах и коже выделяют покраснения, глазная боль. Вещество может попасть в организм через всасывание при вдыхании и в рот. Повторный или длительный контакт с кислотой может вызвать сенсибилизацию кожи.

 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Фрейманис Я. Ф. Органические соединения с внутримолекулярным переносом заряда. Рига: Знание, 1985. 191с.

2. Гл. ред. Кнунянц И. Л. Химия. Большой энциклопедический словарь Изд. 2-е. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. 792с.

3. Lee I., Shim C. S., Chung S. Y., Kim H. Y., Lee H. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988. Pt. 2. N 11. P. 1919-1923. РЖХим. 1989. 12Б4044.

4. Grimmel H. W., Guenther A., Morgan J. F. J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N4. P 539-542.

5. Griss P. Chem. Ber. 1871. Bd 4. N9. S. 521-522

6. Richter V. V. Chem. Ber. 1871. Bd. 4. N9. S. 553-555

7. Wachter W. Chem. Ber. 1893. Bd 26. S. 1744-1751/

Размещено на Allbest.ru