Порівняння властивостей органічних речовин

Схожі та відмінні хімічні властивості декаліну і 1,4 диетилбензену, 2-хлорпентанолу-1 і n-хлорфенолу. Сульфування, нітрування, хлорування, окислення, реакція гідроксильної групи, з розривом О-Н зв'язку, заміщення гідроксилу на аміногрупу, дегідратація.

Рубрика Химия
Вид реферат
Язык украинский
Дата добавления 03.09.2009
Размер файла 1,4 M

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

15

Декалін і 1,4 диетилбензен

Східні хімічні властивості

ІІІ.

Зв'язок C-C є семіполярний, тому М=0, але дуже сильний + I

Етен, виявляючи позитивний індуктивний ефект, збільшує електронну густину бензольного ядра і поляризує його, тобто порушує в ньому рівномірний розподіл електронної густини. На вуглецевих атомах 2,4,6 виникає надлишок електронної густини

Декалін - дициклоалкан. Тому виявляє хімічні властивості циклоалканів.

Сульфування

Нітрування:

Хлорування:

Окислення:

Відмінні хімічні властивості:

2-Хлорпентанол-1 і n-хлорфенол

Зв'язок між атомом вуглецю і атомом хлору ковалентний. Але хлор більш електронегативний, ніж вуглець. Тому електронна пара зв'язку С>Cl значно зміщена до атому хлору, має заряд д+. Отже атом хлору виявляє -J.

Наявність у молекулі гідроксильної групи зумовлює кослотно-основні властивості. Оскільки атом кисню більш електронегативний, ніж атом вуглецю та водню, то електронна густина зміщується від цих атомів до кисню. Зв'язки О-Н і С-О поляризуються. В хімічних реакціях 2-хлоретанол-1 може віддавати протон, виявляти таким чином кислотні властивості. Тому у спиртів іде розрив С-О і О-Н зв'язків.

Крім того на атомі кисню гідроксильної групи спирту є вільні пари електронів. За рахунок цих електронів 2-хлоретанол-1 може також приєднувати протон до атому кисню ОН-групи і виявляти при цьому основні властивості. Отже 2-хлоретанол-1 виявляє кислотно-основні властивості

+ М ефект виявляють атоми і групи атомів, які мають вільні електронні пари.

Зв'язок С-О скорочується і зменшується, зв'язок О-Н додатково поляризується. Це приводить до того, що Н+ швидко відщеплюється у вигляді протону.

Електронно-акцепторні замісники збільшують кислотні властивості фенолів. Cl-замісник І-роду, електронно-акцепторний замісник.

У фенолів відбувається розрив О-Н зв'язків У фенолів більші кислотні властивості, ніж у спиртів.

2-Хлоретанол-1 і n-хлорфенол

Мають гідроксильну групу і атом галогену.

Цим обумовлені їх східні властивості. 1. Взаємодія з Ме

Реакція гідроксильної групи

1. Реакція з галогеноводнями

2-хлорпентанол легко реагує з галогеноводнями і утворює при цьому алкілгалогеніди.

2. Взаємодія з галогенідами фосфору або тіонілхлоридом

При взаємодії РС13 з первинними спиртами як побічний продукт утворюється складний ефір фосфористої кислоти:

Заміщення гідроксилу на аміногрупу

Реакція з розривом О-Н зв'язку

Це реакція етерифікації

Спирти реагують з мінеральними і органічними кислотами

Феноли з карбоновими кислотами естерів не утворюють, а утворюють естери з ангідридами і галогенагідридами карбонових кислот

Дегідратація

При нагріванні спиртів в присутності Н2SO4 або H3PO4 або Al2O3 відбувається вилучення води та утворюється подвійний зв'язок. Це внутрішньомолекулярна дегідратація

Феноли в реакції дегідрації не вступають, але здатні утворювати етери за умов реакції Вільсона

Реакції окислення

Сульфування

Відмінні хімічні властивості

Дегідрування

Реакція з водою є оборотною

При дії на 2-хлоретанол-1 водного розчину лугу, води або вологого оксиду срібла утворюють спирти:

Взаємодією 2-хлоретанол-1 з солями синильної кислоти добувають ціанисті алкіли (нітрили) та ізоціаміди (ізонітрили).

Реакція з солями срібла

Дегідрогалогенування

Взаємодія з Ме

Взаємодія з металічним Mg

Реакція з галогеноводнями

Реакція етерифікації.2-хлоретанол вступає в реакцію з мінеральними і органічними кислотами. Продуктами такої взаємодії є відповідні складні ефіри.

Галогенування

Нітрування

Перегрерупування Фріса

Нітрозування

Реакція Рейлера Тімана

Гідроксіметалювання

Це взаємодія фенолів з формальдегідами

Бензосульфохлорид і бензоїлхлорид

Збільшення електронної густини відбувається в бік атому О.

Атом S має недостачу (дефіцит) електронів. Тобто несе д+ заряд.

Тому зміщення р-електронної густини відбувається в бік S атома.

Збільшення електронної густини відбувається в бік атому О.

Атом С має недостачу (дефіцит) електронів. Тобто несе д+ заряд.

Тому зміщення р-електронної густини відбувається в атому бік S.

Найхарактернішими є реакції заміщення галогену (S-реакції). Висока полярність зв'язків С-Сl зумовлює високу реакційну здатність.

Східні хімічні властивості обумовлені наявністю бензольного кільця

Для ароматичних сполук властиві реакції електрофільного заміщення

1. Реакція галогенування

2. Нітрування

3. Сульфування

4. Реакції приєднання

5. Гідроліз

Відмінні хімічні властивості

Взаємодіє з водним розчином NH3 або (NH4) 2CO3 у присутності NaOH, NaHCO3 або інші з утворенням бензолсульфамідів, наприклад:

Взаємодіє зі спиртами

Реакція з нуклеофільними реагентами приводить до продуктів заміщення атома Сl.

При приєднанні С до ацетиленів у присутності солей Сu утворюються ненасичені б-хлорсульфони; при відновленні металами в нейтральному середовищу солі сульфінових кислот; у кислому середовищі або під дією LiAl4-тіоли; з ароматичними сполуками в умовах реакції Фриделя-Крафтса-сульфони або, якщо при відриві SO2 утвориться стабільний карбокатіон, продукти алкілірування

О-ацилювання

N-ацилювання

C-ацилювання

Бензоїлуванням фенолу за реакцією Шоттен - Баумана добувають феніловий ефір бензойної кислоти:

Гідроксіметалювання

Це взаємодія фенолів з формальдегідами

Список использованной литературы

1. В.М. Домбровський, В.М. Найдан Органічна хімія; Київ, Вища школа, 1992.

2. Ф. Кери, Р. Сандберг Углублённый курс органической химии; Перевод с английского, Москва "Химия", 1981.

3. Дж. Робертс, М. Касерио Основы органической химии, перевод с английского, Издательство "Мир", Москва, 1978.

4. Избранные главы из курса "Органическая химия", Пособие для студентов. Новосибирск, 1999.

5. http: // www. cleopatra. ru/cosmetology/


Подобные документы

  • Фізичні властивості фенацилброміду, історія відкриття та застосування. Реакція конденсації, окислення та хлорування. Бром, його фізичні та хімічні властивості. Лакриматори, дія цих речовин на організм, симптоми ураження. Методика бромування ацетофенонів.

    курсовая работа [58,2 K], добавлен 19.08.2014

  • Загальна характеристика d-елементів. Властивості елементів цієї групи та їх простих речовин. Знаходження в природі. Хімічні реакції при одержанні, опис властивостей солей. Характеристика лантаноїдів та актиноїдів. Розчинення в розведених сильних кислотах.

    курс лекций [132,9 K], добавлен 12.12.2011

  • Пептидний зв’язок та утворення вільних амінокислот. Поняття про рівні організації білкових молекул. Участь різних видів хімічного зв’язку в побудові первинної, вторинної, третинної, четвертинної структури білку. Біологічне окислення органічних сполук.

    контрольная работа [20,8 K], добавлен 05.06.2013

  • Методи синтезу поліаніліну, характеристика його фізико-хімічних та адсорбційних властивостей, способи використання в якості адсорбенту. Електрохімічне окислення аніліну. Ферментативний синтез з використанням полісульфокислот в присутності лаккази.

    курсовая работа [810,7 K], добавлен 06.11.2014

  • Загальна характеристика, поширення в організмі та види вуглеводів. Класифікація і хімічні властивості моносахаридів. Будова і властивості дисахаридів й полісахаридів. Реакції окислення, відновлення, утворення простих та складних ефірів альдоз та кетоз.

    реферат [25,7 K], добавлен 19.02.2009

  • Метали головних підгруп І та ІІ групи періодичної системи, їх поширення у природі, фізичні властивості, хімічні реакції з неметалами, водою, кислотами, оксидами. Гідроксиди s-елементів, їх одержання та використання. Твердість води та її усунення.

    лекция [72,1 K], добавлен 12.12.2011

  • Гліцин як регулятор обміну речовин, методи його отримання, фізичні та хімічні властивості. Взаємодія гліцину з водою, реакції з розчинами основ та кислот, етерифікація. Ідентифікація гліцину у інфрачервоному спектрі субстанції, випробування на чистоту.

    практическая работа [68,0 K], добавлен 15.05.2009

  • Аналіз гідроксамової реакції, хімічні властивості гідроксамової кислоти. Перебіг реакції. Використання в якісному аналізі при виявленні складноефірних, амідних, лактонних, лактамних функціональних груп; в спектрофотометрії, фотоелектроколориметрії.

    курсовая работа [986,4 K], добавлен 11.06.2019

  • Загальна характеристика елементів I групи, головної підгрупи. Електронна будова атомів і йонів лужних металів. Металічна кристалічна гратка. Знаходження металів в природі та способи їх одержання в лабораторних умовах. Використання сполук калію та натрію.

    презентация [247,6 K], добавлен 03.03.2015

  • Моногалогенопохідні та полігалогенопохідні алканів: номенклатура, ізомерія, методи одержання, електронна будова, фізичні та хімічні властивості. Ненасичені галогенопохідні: загальна характеристика, методи та обґрунтування процесу одержання, властивості.

    курсовая работа [2,0 M], добавлен 03.11.2013

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.