Синтез 5н-спиро [хромен -2,2†– [1,3] – оксазонидин] – 4-она

Производные пантоевой кислоты. Соли 4 (5Н) – оксазолония, их синтез и свойства. Методы синтеза и очистки исходных соединений, анализа и идентификации синтезированных соединений. Порядок проведения экспериментов и исследование полученных результатов.

Рубрика Химия
Вид дипломная работа
Язык русский
Дата добавления 28.01.2014
Размер файла 237,2 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Методика Б. К 0,7 г 2 - {2 - [(E) - 2 - (2-гидрокси-1-нафтил) винил] - 4-оксо - 1,3 - оксазолидин-5-ил} - 2-метилпропенил-ацетата 7 добавили 5,5 мл 1,4 - диоксан, а затем 0,52 мл триэтиламина, кипятили в течение 1,5 часа, образовались бесцветные кристаллы. с температурой плавления 245°С. Выход продукта составил 47%

Выводы

1. Исследована реакция амонолиза пантолактона с образованием 2,4 - дигидрокси - 3,3 - диметилбутанамида.

2. Установлено, что в реакции аминолиза пантолактона метиламином образуется смесь N-метилзамещенного 2,4 - дигидрокси - 3,3 - диметилбутанамида и N-метилпиролидона.

3. Изучена СН-кислотность 2-метилзамещенных солей 4 (5Н) - оксазолония с б-гидроксиароматическими альдегидами с получением 2-винилзамещенных солей 4 (5Н) - оксазолония.

4. Впервые установлено образование хроменов из 2-винилзамещенных солей 4 (5Н) - оксазолония. Показано, что на основе синтезированных 2 - (2-гидрофенил) винил замещенных солей 4 (5Н) - оксазолония спирохромены не образуются.

5. Синтезировано 7 соединений, 3 из которых являются новыми. Структура полученных соединений подтверждена спектральными методами анализа.

Список использованных источников

1. Филлипович Ю.Б. Основы биохимии: Учеб. пособие для студентов вузов. - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Высш.шк., 1993. - 496 с.

2. Березовский В.М. Химия витаминов / Березовский В.М. - М.: Пищевая промышленность, 1973. - 632 с.

3. Stiller E.T. The total synthesis of pure pantothenic acid / Stiller E.T., Harris S.A., Finkelstein J // J. Amer. Chem. Soc. - 1940. - №62 - P. 1785-1790.

4. Reppe W. Reaktionen des Butyrolactons. Umsetzung von Butyrolacton mit Stickstoffverbindungen / Reppe W. // Justus Liebig's Annalen der Chem. - 1955. - B. 596. - P. 171 - 177.

5. Harris S.A. On the Synthesis of Pantothenic Acid and Derivatives / Harris S.A., Boyack G.A., Folkers K.S. // The Journal of the American Chemical Soc. - 1941. - №63. - P. 2662-2667.

6. Тищенко С.Г. б.в-дигидрокси - в, в - диметил - бутир - амид / Тищенко С.Г., Чехун В.П., Гаврилов P.С. // Опубл. в Б.И. - 1972. - №149 (36). - C. 66.

7. Adolf С.O. б-Oxy-в, в - dimethyl - г-oxybutyramid / Adolf.С.O. // J. Amer. Chem. Soc. - 1954. - P.120. - C. 16.

8. Snell E.E. Growth inhibition bу analogues of pantothenic acid. Pantothenyl alkohol and related compounds / Snell E.E., Shive W. // Journal of Biological Chem. - 1945. - №158. - P. 551 - 559.

9. Shive W. Growth inhibition by analogues of pantothenic acid. III. N-pantoylalkylamines and related compounds / Shive W., Snell E. // Journal of Biological Chem. - 1945. - №160. - P. 287 - 292.

10. Wiley R.H. Pantothenic Acid Derivatives / Wiley R.H., Kennedy J.E. // Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chem. - 1967. - №10. - №. 1. - P. 117 - 120.

11. Madinaveitia J. Antibacterial Substances Related to Pantothenic Acid / Madinaveitia J., Martin A.R., Rose P.L., Swain G. // The Biochemical J. - 1945. - №39. - №.1. - P. 85 - 91.

12. Parker E.D. N-Pantoyl - (substituted-phenyl) alkylamines, Inhibitory Analogues of Pantothenic Acid / Parker E.D., Cogdell T.J., Humphreys J.I., Skinner C.G., Shive W.N. // Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chem. - 1967. - №10. - №. 1. - P. 73 - 76

13. Fissekis J.D. Pantoyl - (substituted) amines, Pantothenic Acid analogues / Fissekis J.D., Skinner C.G., Shive W.N. // Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chem. - 1960. - №2. - №.1. - P. 47 - 56.

14. Meerwein H. Untersuchungen mit wasserfreiem Silberfluoroborat and Kupfer (I) - fluoroborat / Meerwein H., Hederioh V., Wunderlich К. // Arehiv der Pharmazie. - 1958. - P. 292.

15. Смолянка И.В. Производные 4 (5) - оксазолона и 4 (5) - тиазолона. N - ацил-, N-тиоацил - амиды коричной и малеиновой кислот и их бромциклизация / Смолянка И.В., Хрипак С.И. // Украинский химический ж. - 1964. - т. 30. - ч. 9. - C. 950-954.

16. Смолянка И.В. Производные 4 (5) - оксазолона и 4 (5) - тиазолона. Реакция производных галогенуксусных кислот с некоторыми производными одно- и двухосновных кислот / Смолянка И.В., Хрипак С.И., Станинец В.И. // Украинский химический журнал. - 1964. - т. 30. - ч. 6. - C. 618.

17. Смолянка М.В. Производные 4 (5) - оксазолона и 4 (5) - тиазолона. Синтез бициклических производных 4 (5) - тиазолона / Смолянка М.В., Хрипак С.И., Станинец В.И. // Украинский химический журнал. - 1966. - т. 32. - ч. 2. - C. 202 - 205.

18. Pittmann C.U. 1,3 - Dioxalan-2-ylium and related heterocyclic cations / Pittmann C.U., McManus S.P., Larsen J W. // Chemical Reviews. - 1972. - vol. 72. - №.4. - P. - 357 - 438.

19. Дорофеенко Г.Н. Синтез солей 4 (5Н) - оксазолония и 4 (5Н) - оксазолонов из б-оксинитриялов / Дорофеенко Г.Н., Карпенко В.Д., Рябухин Ю.И. // Журнал органической химии. - 1978. - т. 14. - вып. 9. - C. 1905-1910.

20. Смолянка И.В. Производные 4 (5) - оксазолона и 4 (5) - тиазолона. Реакции производных моногалогенуксусной кислоты с некоторыми амидами кислот и малеиновым ангидридом / Смолянка И.В., Хрипак С.М., Станинец В.И. // Украинский химический журнал. - 1964. - т. 30. - ч. 3. - C. 265 - 268.

21. Косулина Т.П. 4-оксазолониевые соли и их стирилпроизводные / Косулина Т.П., Зеликман З.И., Кульневич В.Г. // Журнал органической химии. - 1976. - т. 12. - вып 5.

22. Дорофеенко Г.Н. Синтез солей 4 (5Н) - оксазолония / Дорофеенко Г.Н., Карпенко В.Д., Рябухин Ю.И. // Химия гетероциклических соединений. - 1977. - №5. - C. 702 - 704.

23. Дорофеенко Г.Н. Синтез солей 4 (5Н) - оксазолония и 4 (5Н) - оксазолонов из б-оксинитриялов / Дорофеенко Г.Н., Карпенко В.Д., Рябухин Ю.И. // Журнал органической химии. - 1978. - т. 14. - вып. 9. - C. 1905-1910.

24. Balaban A.T 2,5,5 - trimethyl-2-oxazolin-4-one, its perchlorates, and б-acetoxyisobutyronitrile by acetylation of acetone cyanohydrins / Balaban A.T., Bota A., Dorofeenko G.H., Karpenko V.D., Ryabukhin Y.I. // Tetrahedron. - 1978. - vol. 34. - №.13. - P. 2035-2037.

25. Косулина Т.П. Синтез и свойства солей 1,3 - диоксания и оксазолон-4-ония: Дис. на степень кандидата химич. наук. - Краснодар, 1977.

26. Дорофеенко Г.Н. Синтез солей 4H - 1,3 - бензоксазин-4-ония из салицилнитрила и салицилальдоксима / Дорофеенко Г.Н., Рябухин Ю.И., Межерицкий В.В. // Журнал органической химии. - 1974. - т. 10. - вып. 10. - C. 2233-2234.

27. Рябухин Ю.И. Способ получения солей 4Н - 1,3 - бензоксазин-4-ония / Рябухин Ю.И., Межерицкий В.В. 43. Дорофеенко Г.Н. // Журнал общей химии. - 1974. - т. 44. - вып. 12. - C. 2792-2793.

28. Дорофеенко Г.Н. Ацилирование салицилнитрила и салицилальдоксима как метод синтеза солей 4Н - 1,3 - бензоксазин-4-ония / Дорофеенко Г.Н., Рябухин Ю.И., Межерицкий В.В. // Журнал гетероциклических соединений. - 1976. - №6. - C. 742-744.

29. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов. - М.: Химия, 1972. - C. 295.

30. Дорофеенко Г.Н. Конденсация солей I, 3-диоксалания с ацеталями альдегидов / Дорофеенко Г.Н., Межерицкая Л.В., Рябухин Ю.И. // Журнал органической химии. - 1972. - т. 39.-вып. 10. - С. 2564-2566.

31. Дорофеенко Г.Н. Конденсация солей I, 3-диоксалания с ацеталями альдегидов. Синтез непредельных ароматических и гетероциклических кислот / Дорофеенко Г.Н., Межерицкая Л.В., Рябухин Ю.И. // Журнал органической химии. - 1973. - т. 9. - C. 390 - 395.

32. Рябухин Ю.И. Соли 2-стирш1-4Н - 1,3 - бензоксазин-4-онйя / Рябухин Ю.И., Межерицкий Л.В., Карпенко В.Д., Дорофеенко Г.Н. // Химия гетероциклических соединений. - 1975. - №19. - C. 1184-1189.

33. Межерицкшй В.В. Конденсация солей 2-алкил-4-оксо - 1,3 - бензоксазинияс карбонильными соединениями и их гетерогомологами / Межерицкшй В.В., Миняева Л.Г., Рябухин Ю.И., Дорофеенко Г.Н. // Химия гетероциклических соединений. - 1977. - №3. - С. 328 - 331.

34. Japp F.R. Triphenyloxazolone / Japp F.R., Findlay A. // The Journal of Chemical Society. - 1899. - vol. 75. - P. 1027-1032.

35. Hebenhoke P. Reaktionen des 5, 5-diphenyl-4-hydroxy - 1,2,3 - triazols / Hebenhoke P., Oehringen K. // Monatshefte fur Chemie. - 1958. - Bd.89. - S. 588 - 596.

36. Sheehan I.C. The Reaction of Diazomethane with Isocyanates and Isothiocyanates / Sheehan I.C., Izzo P.T. // The Journal of the American Chemical Society. - 1949. - vol. 71. - №. 12. - P. 4059 - 4062.

37. Neidlein R. Notiz zur Darstellung von Terephtaloyldiisocyanat / Neidlein R., Bottler R. // Chemische Berichte. - 1967. - B.100. - №2. - S. 698 - 700

38. 9 Tomalia D.A. Heteronuclear Stabilized Carbonium Ions. II. N-Aroyl - and Aryl-2-oxazolinium Cations. Intermediates in a New Class of Neighboring Group Reactions / Tomalia D.A., Paige J.N. // The Journal of Organic Chemistry. - 1973. - vol. 38. - №3. - P. 422-430.

39. Осянин В.А. Синтез хромено [2,3 - b] хроменов из 2-диметиламинометилфенолов и малонитрила / Осянин В.А., Борисо Д.Д., Климичкин Ю.Н. // Химия гетероциклических соединений. - 2013. - №5.

40. Пороник Е.М. Синтез 6Н, 7Н - [1] бензопирано [3,4 - с] [1] бензопиран - 6,7 - дионов / Пороник Е.М., Шандура М.П, Ковтун Ю.П. // Химия гетерозциклических соединений. - 2006. - №3. - С. 450.

41. Муханов Е.Л. Новые спиропираны ряда бензоксазинона, содержащие конденсированное бензоядро в гетареновом фрагменте / Муханов Е.Л, Алексеенко Ю.С., Лукьянов Б.С., Рябухин Ю.И., Ряшин М.Б., Лукьянова М.Б. // Химия гетерозциклических соединений. - 2006. - №3. - С. 458.

42. Лукьянов Б.С. Спиропираны: синтез, свойства, применение /

Лукьянов Б.С., Рябухин Ю.И., Дорофеенко Г.Н. // Химия гетерозциклических соединений. - 2005. - №3. - С. 323 - 359.

43. Лукьянов Б.С. Фото- и термохромные спираны / Лукьянов Б.С., Рябухин Ю.И., Ряшин М.Б., Лукьянова М.Б // Химия гетерозциклических соединений. - 2005. - №6.

44. Муханов Е.Л. Новый несимметричный фотохромный биспиропиран ряда 2,3 - дигидро - 4 - оксо - нафто [2,1 - е] [1,3] оксазина / Муханов Е.Л, Алексеенко Ю.С., Лукьянов Б.С., Рябухин Ю.И., Ряшин М.Б., Лукьянова М.Б // Химия гетерозциклических соединений. - 2007. - №1. - С. 129.

45. Лукьянов Б.С Спиро (4-оксо - 3,4 - дигидро-2Н - 1,3 - бензоксазин-2,2' - [2Н] - бензопираны / Лукьянов Б.С., Рябухин Ю.И., Ряшин М.Б., Лукьянова М.Б., Дорофеенко Г.Н. // Химия гетероциклических соединений. - 1978. - №2.-С. 161-166.

46. Рябухин Ю.И. Соли 4 (5Н) - оксазолония, 4-оксо - 1,3 - оксазиния и их гегероа-налоги: Дис. д-р хим. наук. - Ростов н/Д., 1991. -453 с.

47. Рябухин Ю.И. Синтез солей 4Н - 1,3 - бензоксазин-4-ония и 4Н - 1,3 - бензоксазин-4-онов / Рябухин Ю.И., Межерицкий В.В., Дорофеенко Г.Н. // Химия гетероциклических соединений. - 1975. - №4. - С. 460-464.

48. Рябухин Ю.И. Соли 2-стирил-4Н - 1,3 - бензоксазин-4-ония / Рябухин Ю.И., Карпенко В.Д., Дорофеенко Г.Н. // Химия гетероциклических соединений. - 1975. - №9.-С. 1184-1189.

49. Любке Фальк-Ульрих Синтез солей4 (5Н) - оксазолония на основе амидов 2,4 - дигидрокси - 3,3 - диметилбутановой кислоты и исследование их свойств: Дис. На соис. уч. степ. канд. хим. наук / КубГТУ. - Краснодар. - 1980. - С. 26.

50. Травень В.Ф. Органическая химия Т.1: учебник для вузов. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. - 727 с.

51. Вайсбергер. А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки /. Вайсбергер. А. - М.: Изд-во иностр. лит., 1958. - 518 с.

52. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами. - М: Издательство иностранной литературы. - 1963.-С. 590.

53. Ершов Б.А. ЯМР спектроскопия в органической химии/ Ершов Б.А., Ионин Б.И. - М.:Химия, 1967. - С. 328.

54. Гордон А. Спутник химика/ Гордон А., Форд Р. - М: «Мир», 1976.-С. 540.

55. Сатклиф Л. ЯМР высокого разрешения / Сатклиф Л., Феней Дж. Эмсли Дж. - М: «Мир», 1969. - Т.2. - С. 468.

56. Байб Р. Интерпретация спектров ядерного магнитного резонанса. / Байб Р. - М.: Атомиздат., 1969.-С. 224.

Размещено на Allbest.ru


Подобные документы

  • Преимущество электрохимического метода синтеза комплексных соединений. Выбор неводного растворителя. Принципиальная схема синтеза и конструкция электрохимической ячейки. Основные методы исследования состава синтезированных комплексных соединений.

    курсовая работа [1,2 M], добавлен 09.10.2013

  • Теоретические и практические аспекты синтеза, очистки и анализа свойств сульфаниловой кислоты. Формула бензольного кольца ароматических сульфокислот, их молекулярное строение. Гидролиз сульфанилина в кислой среде. Физические свойства исходных веществ.

    курсовая работа [744,3 K], добавлен 31.01.2012

  • Общие характеристики и свойства урана как элемента. Получение кротоната уранила, структура его кристаллов. Схематическое строение координационных полиэдров в структуре соединений уранила. Синтез комплексных соединений уранила, их основные свойства.

    реферат [1,0 M], добавлен 28.09.2013

  • Методы синтеза ароматических соединений и поиск новых, ранее неизвестных соединений пиразольного ряда. Характеристика опасных и вредных факторов при проведении работы и методы защиты. Организация исследований и рабочего места в химической лаборатории.

    дипломная работа [170,8 K], добавлен 20.05.2011

  • Виды изомеров и аналогов порфиринов. Методы синтеза макрогетероциклических соединений. Синтез металлокомплексов тетрафенилпорфина, тетрафенилпорфицена, трифенилкоррола. Попытки и результаты синтеза фенил-замещенных порфиринов и замещенных порфиценов.

    магистерская работа [1,1 M], добавлен 18.06.2016

  • Общая характеристика кобальта как химического элемента. Определение и исследование физических и химических свойств кобальта. Изучение комплексных соединений кобальта и оценка их практического применения. Проведение химического синтеза соли кобальта.

    контрольная работа [544,0 K], добавлен 13.06.2012

  • Сущность и понятие синтеза трихлорметильензимидазола. Свойства бензимидазолов, характеристика и практическое применение. Методика проведения синтеза его подробное описание. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства. Литературный обзор.

    курсовая работа [195,1 K], добавлен 21.01.2009

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.