Оксисоединения альдегиды и кетоны

Размещено на http://www.allbest.ru/

Контрольная работа

Оксисоединения альдегиды и кетоны



Содержание:

Введение

1. Гомологический ряд, номенклатура

2. Способы получения оксосоединений

3. Строение оксосоединений

4. Свойства оксосоединений

5. Присоединение нуклеофилов

6. Реакции присоединения-отщепления

Литература



Введение

Оксосоединения характеризуются присутствием в молекулах группы С = О, называемой карбонилом или карбонильной группой. Она придает данным соединениям специфические свойства, которые разительно отличают их от рассмотренных выше соединений других классов. Если карбонильный атом связан с одним атомом углерода и водородом, т.е. карбонил расположен на краю цепи, то соединение принадлежит к классу альдегидов; если карбонильная группа связана с двумя углеродными атомами, т.е. карбонил находится внутри цепи, то речь идет о классе кетонов. Карбонильная группа может также входить в состав функциональной группы карбоновых кислот (карбоксила) и их производных, но эти классы соединений будут рассмотрены в соответствующих главах.

Химические свойства альдегидов и кетонов имеют много общего, хотя есть и различия. Как альдегиды, так и кетоны, могут иметь в составе молекулы алифатические, непредельные и ароматические фрагменты, что также влияет на их реакционную способность.



1. Гомологический ряд, номенклатура

Гомологический ряд алифатических альдегидов начинается формальдегидом (муравьиным альдегидом).

Названия альдегидов по номенклатуре IUPAC образуют путем прибавления окончания -аль к названию соответствующего алкана (метан + аль = формальдегид, пропан + аль = пропионовый альдегид). Однако зачастую названия альдегидов производят от названий соответствующих карбоновых кислот (уксусный альдегид, пропионовый альдегид, масляный альдегид). Когда в молекуле альдегида имеется более старшая по правилам номенклатуры группа, -СНО-группа обозначается в названии соединения приставкой «формил», например:

Начиная с пропаналя, наблюдается изомерия альдегид - кетон

Официальные названия кетонов образуются прибавлением окончания - он к названию алкана с указанием положения карбонильной группы арабскими цифрами (например, пентанон-2). По другой номенклатуре - радикальной, для составления названия кетона указывают углеводородные радикалы и прибавляют окончание -кетон (например, метилпропилкетон = пентанон-2, диметилкетон = пропанон-2 = ацетон). Распространены тривиальные названия (ацетон, ацетофенон).

2. Способы получения оксосоединений

Для получения альдегидов и кетонов могут быть использованы реакции окисления-восстановления, замещения, присоединения, отщепления,

Реакции окисления

Альдегиды могут быть получены окислением или дегидрированием первичных спиртов, кетоны - вторичных. Альдегиды легко окисляются дальше в карбоновые кислоты и поэтому для получения альдегидов применяют технические приемы, позволяющие предотвратить этот процесс. Так, образующийся альдегид можно отгонять из реакционной смеси в ходе реакции, благодаря тому, что в подавляющем большинстве случаев температура кипения альдегида ниже, чем у соответствующего спирта. Можно также связывать альдегид в момент его образования в устойчивое к действию окислителей производное: например, при проведении окисления в уксусном ангидриде альдегид превращается в устойчивый диацетат.

Применяют некоторые селективные окислители, например, активированную двуокись марганца или диоксид селена, которые не взаимодействуют с альдегидами в мягких условиях или взаимодействуют с низкой скоростью.

Альдегид можно получить окислением не только спиртовой группы, но и метила, связанного с ароматическим кольцом.



Карбонильные соединения образуются в результате перйодатного расщепления 1,2-диолов.

Реакции восстановления

Для получения альдегидов используют реакции восстановления карбоновых кислот и их функциональных производных. Весьма легко претерпевают восстановление нитрилы (при действии HCOO^- NH₄⁺), хлорангидриды и сложные эфиры (восстановитель LiAlH₄). Используется также каталитическое гидрирование.

Реакции замещения

Реакции замещения для получения альдегидов и кетонов чаще применяются в ароматическом ряду. Введение альдегидной группы называют формилированием; в тех случаях, когда происходит замена водорода на кетонную группу, превращение обозначают термином «ацилирование».

Для введения ацила непосредственно в ароматическое ядро используется реакция Фриделя-Крафтса. Катализатор - кислота Льюиса - служит для активации ацилирующего реагента, в данном случае хлорангидрида.

Известны различные методы формилирования ароматических молекул, их объединяет то, что такие реакции осуществимы лишь на активированных субстратах (фенолах и их эфирах, анилинах, p-избыточных гетероциклах и т.д.)

Для формилирования по Вильсмайеру-Хааку используют амиды муравьиной кислоты - N,N-диметилформамид и N-метилформанилид, которые в виде комплексов с хлорокисью фосфора замещают протон в ароматическом соединении формильной группой.

Формилирование по Реймеру-Тиману проводят в щелочной среде действием хлороформа, который является источником реагента - дихлоркарбена. Последний атакует электроноизбыточный анионный субстрат.

Реакции гидратации и гидролиза

К этому типу относятся те реакции, в ходе которых карбонильная группа формируется на основе уже имеющегося в молекуле исходного соединения атома углерода.

При обработке ацетилена водными растворами кислот в присутствии солей ртути (II) образуется ацетальдегид, другие ацетилены в этих условиях превращаются в кетоны. Эта реакция гидратации ацетиленов носит имя Кучерова.

Оксосоединения могут быть получены также гидролизом гем-дигалогеналканов. Особенно часто этот метод применяется для синтеза бензальдегидов, т.к. соответствующие a,a-дигалогенметилбензолы (бензилиденгалогениды) доступны благодаря возможности галогенирования боковых цепей гомологов бензола.

3. Строение оксосоединений

Карбонил является электронным аналогом этиленовой группы с тем отличием, что группа С=О полярна по причине разной электроотрицательности углерода и кислорода. Спиновая плотность p-связи смещена к атому кислорода, что наглядно иллюстрирует полярная каноническая структура карбонильной группы.

Кроме того, по причине легкой поляризуемости (деформируемости) p-связи в группе С=О и стремления атома кислорода приобрести стабильную электронную конфигурацию под действием как электрофилов, так и нуклеофилов происходит ее дополнительная поляризация. Переход кислорода в восьмиэлектронное состояние достигается как в результате взаимодействия с электрофилами, так и при нуклеофильной атаке по карбонильному атому углерода.

Дипольный момент альдегидов и кетонов лежит в пределах 2,5-2,8 D. Карбонильная группа плоская, так как атом углерода имеет гибридизацию sp². Валентные углы несколько отличаются от 120^о. Длина связи С=О составляет около 122 пм. Атом кислорода несет две несвязывающие пары электронов.

Метод молекулярных орбиталей позволяет охарактеризовать электронную плотность на атомах карбонильной группы: С 0,552; О 1,552 (эффективный заряд: С 0,448; О -0,448) и порядок p-связи, равный 0,894. Таким образом, карбонильный атом углерода является электрофильным реакционным центром, куда направляется атака нуклеофилов.

Дефицит электронной плотности на карбонильном атоме углерода, обусловленный полярностью С=О-связи, является причиной отрицательного индуктивного эффекта относительно a-углеродного атома и наведения на нем частичного положительного заряда. В результате этого атомы водорода при a-С-атоме способны отрываться сильными основаниями в виде протонов. В то же время, образующийся при этом енолят-анион проявляет более высокую стабильность по сравнению с неустойчивыми алкильными радикалами. Причиной СН-кислотности б-углеродных атомов альдегидов и кетонов является делокализация отрицательного заряда, описываемая двумя резонансными стуктурами.

Если обратная реакция, протонирование енолята, ориентируется по атому кислорода, то в результате образуется неустойчивая форма карбонильного соединения - енол. Переход альдегида или кетона в енольную форму и обратно, называемый кето-енольной таутомерией, может катализироваться не только основаниями, но и кислотами. Несмотря на то, что для обычных карбонильных соединений равновесная концентрация енола крайне низка, его присутствие зачастую определяет направление реакции, т.к. и енол, и тем более енолят-анион, являются сильными С-нуклеофилами.

Таким образом, оксосоединения способны воспринять атаку нуклеофилов по карбонильному атому углерода, сильных оснований по a-углеродному атому. Свободные радикалы могут атаковать a-углеродный атом алкилкетонов и алифатических альдегидов и атом водорода альдегидной группы. Следует отметить, что альдегиды в большинстве превращений более реакционноспособны, чем кетоны.

4. Свойства оксосоединений

Окисление

Альдегиды весьма легко окисляются. Так, бензальдегид, и другие ароматические альдегиды, особенно, содержащие галоген в кольце, превращаются на воздухе за короткое время в бензойные кислоты. Окисление кислородом воздуха имеет свободнорадикальный механизм. Причина окисляемости бензальдегида (алифатические альдегиды окисляются медленнее) заключается в том, что промежуточно образующийся бензоильный радикал резонансно стабилизирован.

Последний далее превращается в надкислоту, которая окисляет молекулу исходного альдегида и восстанавливается. Оба процесса дают бензойную кислоту.

В качестве подтверждения образования бензоильного радикала приводят реакцию хлорирования бензальдегида на свету, в результате которой образуется бензоилхлорид.

Для защиты альдегидов от окисления при хранении добавляют стабилизаторы - антиоксиданты, т.е. те соединения, которые способны останавливать развитие цепи свободнорадикальной реакции, например, 2,6-ди(трет-бутил)-пара-крезол.

Альдегиды могут быть окислены даже такими мягкими реагентами, как оксид серебра или оксид меди. В обоих случаях реакцию проводят в щелочной среде в присутствии комплексообразователей, способствующих растворению оксида. Используют аммиачный раствор гидроксида серебра и щелочной раствор гидроксида меди в присутствии винной кислоты (реактив Феллинга). В первом случае образуется металлическое серебро, которое покрывает равномерным слоем специально подготовленную стеклянную посуду, поэтому процесс называют реакцией серебряного зеркала.

Окисление альдегидов до карбоновых кислот проводят также действием перманганата калия и других окисляющих реагентов.

Окисление кетонов требует жестких условий и происходит с разрушением углеродной цепи, в результате чего образуется смесь карбоновых кислот.

Восстановление

Восстановление альдегидов и кетонов действием алюмогидрида лития или борогидрида натрия дает спирты. В ходе реакции происходит нуклеофильное присоединение гидрид-иона, поставляемого комплексным гидридом металла, к карбонильному атому углерода.

Более глубокое восстановление до алканов может быть осуществлено двумя методами. Первый заключается в нагревании альдегида или кетона с амальгамированным цинком в соляной кислоте (реакция Клемменсена), второй - в щелочном расщеплении заранее полученного гидразона карбонильного соединения (реакция Кижнера-Вольфа).

К восстановительным превращениям оксосоединений относится реакция Меервейна-Понндорфа-Верлея. Например, метилэтилкетон переходит в бутанол-2 при действии изопропилата алюминия.

В этой реакции происходит восстановление кетонов и альдегидов до вторичных спиртов вторично-спиртовыми производными алюминия путем гидридного переноса.

Ввиду того, что в реакции образуется другой кетон, обладающий близкими свойствами, очевидно, что она обратима. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции ацетон отгоняют.

Альдегиды, не содержащие атомов водорода в a-положении, вступают в реакцию окислительно-восстановительного диспропорционирования (реакция Канниццаро), в результате которой из двух молекул альдегида получается молекула кислоты и молекула спирта. В первую очередь реакция применима к ароматическим альдегидам. Синтез проводят в спиртовом или водно-спиртовом растворе крепких щелочей.

Механизм реакции включает нуклеофильную атаку карбонильного углерода гидроксид-ионом и последующий перенос гидрид-иона от образовавшегося анионного аддукта к другой молекуле альдегида.

В условиях недостатка алкоголята алюминия в реакции Мейервейна-Понндорфа-Верлея (см. выше) из альдегидов образуются сложные эфиры, соответствующие кислоте и спирту, которые образуются в реакции Канниццаро. Считают, что механизм данного превращения аналогичен предыдущему и тоже связан с гидридным переносом.

5. Присоединение нуклеофилов

При действии на альдегиды и кетоны тех нуклеофилов, в молекуле которых есть лишь один кислый атом водорода, происходит раскрытие двойной связи и присоединение элементов реагента. В результате присоединения нуклеофила карбонильный углерод регибридизуется в тетраэдрический, отрицательный заряд смещается на кислород, затем к нему присоединяется протон.

Присоединение простейшего нуклеофила - гидрид-иона - было рассмотрено выше.

О-нуклеофилы

К карбонильной группе присоединяются вода и спирты. Эта реакция обратима и, вследствие низкой нуклеофильности реагентов, требует участия катализатора, чаще всего кислот, которые активируют карбонильную группу. В результате присоединения воды образуются, неустойчивые в большинстве случаев, гидраты альдегидов и кетонов.

Равновесная концентрация гидратной формы для альдегидов выше, чем для кетонов, и возрастает при наличии электроноакцепторных атомов в молекуле, особенно при a-углеродном атоме. К соединениям, существующим в гидратированной форме, относятся трихлоруксусный альдегид (хлоральгидрат), индантрион (нингидрин) и др.

Обратимая реакция со спиртами идет в присутствии кислот и дает полуацетали, которые в избытке спирта превращаются в более устойчивые ацетали.

Обе стадии протекают через промежуточное образование резонансно-стабилизированного катиона.

Ацетали гидролизуются до альдегидов в кислой среде, но устойчивы к действию оснований. Это позволяет использовать их в качестве защиты карбонильной группы. Ввиду того, что равновесие этой реакции смещено влево, синтез ацеталей проводят в присутствии водоотнимающих средств, либо используют азеотропную отгонку воды (для высококипящих карбонильных соединений).

Другим примером присоединения кислорода к карбонильной группе является реакция полимеризации, характерная для низших алифатических альдегидов. Так, формальдегид существует в виде твердого малорастворимого полимера, известного под названием параформ. Уксусный альдегид, напротив, при хранении тримеризуется до так называемого паральдегида.

Высшие алифатические и ароматические альдегиды существуют, главным образом, в виде мономеров. Полимеризация альдегидов обратима и протекает под действием даже следов кислот, равно как и обратный процесс. Для получения мономеров ацетальдегида и формальдегида полимеры нагревают в присутствии нелетучей кислоты.

S-нуклеофилы

Для альдегидов и кетонов характерна реакция присоединения гидросульфита натрия. Несмотря на то, что отрицательный заряд гидросульфит-аниона сосредотоочен на атомах кислорода, реакция идет по более нуклеофильному атому серы. При этом образуются натриевые соли a-оксисульфокислот, или бисульфитные аддукты. Это твердые соединения, в большинстве случаев нерастворимые в органических растворителях и кристаллизующиеся из воды. Бисульфитные производные альдегидов и кетонов легко гидролизуются разбавленными кислотами или основаниями до исходных оксосоединений. Благодаря этому их используют в лабораторной практике для идентификации, а также очистки альдегидов и кетонов.

Реакция альдегидов и кетонов с пропан-1,3-дитиолом приводит к важным в синтетическом отношении продуктам - 1,3-дитианам. Каталитическое гидрирование этих соединений приводит к замене бывшего карбонила группой СН₂.

Если 1,3-дитиан синтезирован на основе альдегида, то он обладает еще более интересными свойствами. Атом водорода группы СН, находящейся между атомами серы, обладает повышенной кислотностью и дитианы депротонируются под действием сильных оснований. Причина заключается в том, что свободные d-орбитали атомов серы способны к делокализации находящегося рядом отрицательного заряда, поэтому анион дитиана относительно стабилен. Это явление используется в синтетических целях: анион дитиана можно алкилировать и ацилировать, а полученный продукт затем либо восстанавливать, либо гидролизовать. С помощью таких превращений могут быть получены различные кетоны, a-дикетоны, алканы сложного строения и т.д.

С-нуклеофилы

Альдегиды и кетоны присоединяют циановодород. В первом случае породукты называют циангидринами или оксинитрилами. Реакция имеет большое значение в органическом синтезе, т.к. гидролиз нитрильной группы позволяет синтезировать a-оксикислоты - важный класс соединений.

Это первая органическая реакция, для которой был установлен механизм (Лепуорт, 1904).

Карбонильная группа присоединяет реактивы Гриньяра и другие металлоорганические соединения, в результате чего образуются смешанные металлогалогенидные алкоголяты, из которых гидролизом в кислой среде выделяют спирты. При использовании формальдегида в данной реакции получаются первичные спирты, любого другого альдегида - вторичные, кетонов - третичные.

Присоединение магнийорганических соединений идет легче в присутствии бромида магния. Это дает основания предполагать, что превращение происходит в шестицентровом переходном комплексе. Бромид магния катализирует процесс переноса нуклеофила к электронодефицитному С-атому карбонильной группы.

Ацетилениды щелочных металлов, комплексы Иоцича, также проявляют высокую активность в качестве нуклеофильных реагентов при взаимодействии с карбонильными соединениями.

Присоединение образующегося in situ цинкорганического соединения является ключевой стадией реакции Реформатского.

6. Реакции присоединения-отщепления

N-нуклеофилы

Как было сказано выше, присоединение нуклеофилов к карбонильной группе не всегда завершается образованием устойчивых продуктов. Поэтому в том случае, когда исходный нуклеофил содержит при реакционном центре два атома водорода, реакция зачастую не останавливается на стадии присоединения и происходит отщепление молекулы воды. Например, так идет реакция, приводящая к иминосоединениям, содержащим двойную связь с атомом азота при бывшем карбонильном атоме углерода. Формально происходит замещение атома кислорода азотистым фрагментом, но в ряде случаев удается выделить промежуточные аддукты - результат присоединения, поэтому реакция не получила титул "замещение". Реакция присоединения-отщепления наблюдается при взаимодействии альдегидов и кетонов с такими аминосоединениями, как первичные амины, гидроксиламин, гидразин, арилгидразины, семикарбазид, тиосемикарбазид.

В зависимости от активности реагентов, оксосоединения и амина, реакция может идти без катализатора либо в условиях кислого или основного катализа. Роль кислоты, как и в приведенных выше примерах, состоит в активации карбонильной группы, что бывает необходимо, когда применяется слабонуклеофильный (слабоосновный) амин.

Менее распространенный катализ основаниями заключается в отрыве протона от атома азота в аддукте, после чего следует отщепление гидроксид-иона.

Характер продуктов реакции оксосоединений с аминами зависит от природы реагентов. Формальдегид с аммиаком образует неустойчивый метиленимин, который вступает во вторичные превращения, результатом которых является образование полициклического соединения гексаметилентетрамина (уротропина). Нужно отметить, что этот аддукт состава 6:4 образуется даже в том случае, когда используются другие соотношения реагентов.

Имины на основе алифатических альдегидов и кетонов и алкиламинов тоже малоустойчивы; они легко гидролизуются до исходных, поэтому реакцию проводят с отделением воды. При хранении такие имины склонны к обратимой тримеризации. Кетоны реагируют медленнее, чем альдегиды.

Ароматические альдегиды образуют более устойчивые имины, особенно если амин - тоже ароматический, в данном случае реакция идет с хорошим выходом без необходимости удаления воды. Это связано с тем, что связь C=N стабилизирована сопряжением с ароматическим(и) ядром(ами). Такие альдимины получили название азометины, а также по имени их первооткрывателя и исследователя - основания Шиффа.

Наконец, диарилкетоны в обычных условиях реагируют только с такими сильными N-нуклеофилами, как гидразины.

Незамещенный гидразин зачастую реагирует с альдегидами и кетонами своими обеими аминогруппами. Возникающие в результате такой реакции соединения называют азинами.

Реакцию только по одной аминогруппе гидразина удается провести в условиях большого избытка последнего. Образующееся соединение называется гидразоном альдегида (кетона).

Для идентификации оксосоединений зачастую используют 2,4-динитрофенилгидразин, который в присутствии кислот образует трудно растворимые кристаллические гидразоны альдегидов и кетонов. Необходимость кислотного катализа в данной реакции обусловлена низкой нуклеофильностью 2,4-динитрофенилгидразина.

Наконец, реакция альдегидов со вторичными аминами может привести либо к аминалям, либо к енаминам. Второй вариант реализуется в том случае, когда альдегид имеет a-атомы водорода.



С-нуклеофилы

К реакциям присоединения-отщепления относятся альдольно-кротоновая конденсация и родственные ей превращения. Собственно кротоновая конденсация протекает при обработке алифатических альдегидов крепкой щелочью. Основание превращает альдегид в резонансностабилизированный енолят-анион вследствие депротонирования a-положения. Анион, как С-нуклеофил, присоединяется к другой молекуле альдегида с образованием альдегидо-спирта (альдоль), который затем отщепляет воду и превращается в кротоновый альдегид.

Таким образом, альдольная конденсация представляет собой первую стадию альдольно-кротоновой. В зависимости от условий, могут быть получены оба этих продукта. Конденсация идет также в кислой среде, но в этих условиях обычно удается получить только непредельное соединение.

Отметим, что все стадии превращения являются обратимыми, причем для алифатических альдегидов и кетонов равновесие самоконденсации сильно смещено влево.

Альдольно-кротоновая конденсация может быть перекрестной, когда используется смесь различных карбонильных соединений. Если реагенты имеют родственную природу, например, два алифатических кетона, имеющих a-водороды, образуется сложная смесь всех возможных продуктов. Однако, соединения разных классов обычно конденсируются вполне определенным образом. Так, кетон в реакции с альдегидом всегда выступает в качестве СН-кислотной компоненты.

Особенно часто в перекрестную реакцию вводят ароматические альдегиды, которые a-водородных атомов не имеют и поэтому всегда реагируют как электрофилы.

альдегид кетон оксосоединение нуклеофил



По аналогичному кротоновой конденсации механизму идут реакции Перкина, Кневенагеля, Виттига.

Реакция Кневенагеля - взаимодействие альдегидов в щелочной среде с соединениями, проявляющими повышенную СН-кислотность. К ним относятся b-дикарбонильные соединения, нитроалканы, малоновая кислота и ее производные, и т.д.

Реакция наиболее эффективно катализируется вторичными алифатическими аминами, которые с одной стороны, депротонируют СН-кислоту, а, с другой стороны, активируют альдегид, превращая его в более электрофильную соль аммония.



В том случае, когда в качестве СН-кислотной компоненты используется ангидрид алифатической кислоты, превращение называют реакцией Перкина.

Катализатором реакции служит соль той же алифатической кислоты, ангидрид которой используется.

Реакция Виттига представляет собой присоединение-отщепление к альдегиду или кетону илида фосфора. Илидами называются соединения, имеющие связь С-гетероатом и разделенные заряды: минус на углероде, плюс - на гетероатоме. В данном случае реагент синтезируют на основе трифенилфосина: сначала получают четвертичную соль фосфония, затем обрабатывают ее основанием.

Реакция сопровождается образованием окиси трифенилфосфина и протекает, предположительно, через четырехцентровое переходное состояние.



Благодаря универсальному характеру и возможности широко варьировать структуру исходных соединений, реакция Виттига является важным общим методом синтеза непредельных соединений.

Галогены

С галогенид-ионами карбонильные соединения реагируют только в активированной форме, превращаясь в гем-дигалогенопроизводные. Подходящими нуклеофилами являются галогениды фосфора. Движущей силой реакции является активация карбонильного соединения за счет образования связи O-P.

Реакции a-углеродного атома

Альдегиды и кетоны способны участвовать в других реакциях замещения по a-положению. Так, они легко галогенируются действием молекулярных галогенов.



Реакция может лишь формально рассматриваться как замещение, на самом деле она протекает по механизму присоединения-отцепления. Оксосоединение участвует в енольной форме, в присутствии оснований реакция протекает легче, т.к. реагирует более активный енолят-анион.

В щелочной среде при действии избытка галогена реакция зачастую (но не всегда) не останавливается на стадии монозамещения и идет дальше, причем обычно галогенируется все тот же атом. Это объясняют тем, что при появлении электроотрицательного галогена СН-кислотность возрастает. Процесс заканчивается гидролитическим разрывом С-С-связи, и превращение называют галоформным расщеплением, т.к. образуется тригалогенметан - галоформ.

Отметим, что галогенирование a-положения в неполярных растворителях зачастую катализируется такими реагентами, как перекись бензоила. Это свидетельствует о том, что реакция может протекать и по свободно-радикальному механизму. В некоторых случаях приходится применять специфические бромирующие реагенты, например, пербромид триметилфениламмония (PTT) реагирует с СН₃-группами даже при наличии сильно электроноизбыточных заместителей в ядре.

Повышенная подвижность a-атомов водорода доказывается также реакцией дейтерообмена, которая идет как в кислой, так и в щелочной среде.



Литература

1. Коровин Н.В. Общая химия. - М., Высш. шк. 2008

2. Фролов В.В. Химия - М., Высш. шк. 2006

3. Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии 2006

4. Е.В. Молоток, А.Г. Назин, В.Н. Линник, С.Ф. Якубовский. Общая химия: Учебно-методический комплекс для студентов нехимических специальностей. В 2-ух частях. Ч-1

5. Е.В. Молоток, Л.И. Линник. Общая химия: Учебно-методический комплекс для студентов нехимических специальностей. В 2-ух частях. Ч-2.

Дополнительная:

1. Лучинский Г.П. Курс химии. - М., Высш. шк. 2005

2. Васильева З.Г., Грановская А.А., Таперова А.А. Лабораторные работы по общей и неорганической химии. - Л., Химия 2006

Размещено на Allbest.ru