Благодаря угловому напряжению трехчленного цикла эпоксиды гораздо более реакционноспособны по сравнению с ациклическими и ненапряженными циклическими простыми эфирами. Наиболее характерными и имеющими наибольшее значение в химии эпоксидов являются реакции с нуклеофилами с раскрытием цикла.

Под действием нуклеофилов раскрытие цикла происходит по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения SN2, при этом, в случае наличия в эпоксидном кольце алкильных или арильных заместителей, атака нуклеофила направляется на наименее замещенный атом углерода, реакция идет стереоспецифично с сохранением конфигурации

Благодаря особенностям молекулярной структуры, окись этилена является весьма реакционноспособным соединением и легко вступает в реакции с различными соединениями с разрывом C-O связи и раскрытием цикла. Для соединения наиболее характерны реакции с нуклеофилами, проходящие по механизму SN2 как в кислой (слабые нуклеофилы: вода, спирты), так и щелочной среде (сильные нуклеофилы: OH?, RO?, NH3, RNH2, RR'NH и пр.).

Общий вид реакций:

Основным направлением использования окиси этилена является получение этиленгликолей: до 75 % всего глобального потребления. Среди других ключевых производных можно выделить этоксилаты, этаноламины, простые и сложные эфиры этиленгликоля, полиэтиленгликоль.

Основные направления использования окиси этилена:

· этиленгликоли -- используются в качестве антифризов, в производстве полиэстера, полиэтилентерефталата (ПЭТ -- сырьё для пластиковых бутылок), агентов для осушения газов, жидких теплоносителей, растворителей и пр.;

· полиэтиленгликоли -- используются в производстве парфюмерии и косметики, фармацевтических препаратов, лубрикантов, растворителей для красок и пластификаторов;

· эфиры этиленгликоля -- входят в состав тормозных жидкостей, моющих средств, растворителей лаков и красок;

· этаноламины -- применяются в производстве мыла и моющих средств, очистки природного газа и аппретирования тканей;

· этоксилаты -- используют в производстве моющих средств, в качестве сурфактантов, эмульгаторов и диспергаторов.

Производство этиленгликоля

В промышленности этиленгликоль получают некаталитической гидратацией окиси этилена при температуре до 200 °C и давлении 1,5--2 Мпа:

6. Качественные реакции

Простейшей качественной реакцией может служить свойство окиси этилена осаждать нерастворимые гидроксиды металлов при его пропускании через водные растворы солей, например:

По аналогии, пропуская воздух через водный раствор некоторых солей натрия или калия (хлориды, иодиды, тиосульфаты и др.) с добавлением фенолфталеина, окись этилена обнаруживается по появлению ярко-розовой окраски индикатора:

7. Физиологическое воздействие

Окись этилена -- алкилирующий агент; обладает раздражающим, сенсибилизирующим и наркотическим действием.

При концентрациях в воздухе около 200 частей на миллион оказывает раздражающий эффект на слизистые оболочки носа и горла; более высокое содержание вызывает поражение трахеи и бронхов, а также частичный коллапс лёгких. Высокие концентрации могут вызвать отёк лёгких и поражение сердечно-сосудистой системы, при этом поражающий эффект окиси этилена может проявиться только спустя 72 часов с момента отравления.

Этиленоксид вызывает острое отравление, сопровождающееся следующими симптомами: лёгкое сердцебиение, подёргивание мышц, покраснение лица, головные боли, нистагм, понижение слуха и ацидоз, рвота, головокружение, кратковременная потеря сознания, сладкий привкус во рту. При острой интоксикации: сильная пульсирующая головная боль, головокружение, неуверенность при ходьбе, затруднение речи, расстройство сна, боль в ногах, вялость, скованность, потливость, повышенная мышечная возбудимость, преходящий спазм сосудов сетчатки, увеличение печени и нарушение её антитоксической функции.

Этиленоксид обладает сильной резорбционной способностью, легко проникая через одежду и обувь, вызывая раздражение кожи, дерматит с образованием пузырей, повышением температуры и лейкоцитозом.

Заключение

Оксид этилена является одним из крупнейших по объёму органических полупродуктов мирового химического производства, уступая лишь этилену, пропилену ,этанолу, бензолу, метанолу,терефталевой кислоте,винилхлориду и т.д.

Производство окиси этилена является вторым после полиэтилена по значимости направлением использования этилена как важнейшего химического сырья и составляет 14,6 % его мирового потребления.

Мировое производство окиси этилена в 2008 году составило около 19 млн тонн (в 2007 году -- 18 млн тонн), что составляет 90 % всех мировых производственных мощностей.

эфир спирт атом кислород этилоксиран

Список использованных источников

1. Голушкова, Е.Б. Химия органических соединений: Учебное пособие. - Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. - 113 с.

2. Тюкавкина, Н.А. Органическая химия: Учеб. для ВУЗов. В 2-х т. Т.1 - М.: Дрофа, 2008. - 638 с.: ил.

3. Несмеянов, А.Н., Несмеянов, Н.А. - Начала органической химии. Книга 1- М.: Химия, 1970. - 821 с.: ил.

Размещено на Allbest.ru