Взаимодействие тетраалкинилидов олова с хлорангидридами карбоновых кислот

2. Изучены условия проведения реакции. Показано, что реакция наилучшим образом протекает в среде эфирных растворителей при использовании 10 мольных процентов хлорида цинка в качестве катализатора.

3. Установлено, что реакция протекает по механизму электрофильного замещения атомом олова генерируемым в системе ацил-катиона.

4. С использованием данного метода получен ряд б-ацетиленовых кетонов, строение которых подтверждено физико-химическими методами исследования.

Список используемой литературы

1. Synthesis of alkyl alkynyl ketones by Pd/light-induced three-component coupling reactions of iodoalkanes, CO, and 1-alkynes/ A. Fusano, T. Fukuyama, S. Nishitani et al // Organic Letters. -2010. -Vol.12, №10. -P.2410-2413.

2. Hanyu, A. Selective aerobic oxidation of primary alcohols catalyzed by a Ru(PPh3)3Cl2/hydroquinone system / A. Hanyu, E. Takezawa, S. Sakaguchi // Tetrahedron Letters. - 1998. - Vol. 39. - P. 5557-5560.

3. Miyata, A. Chemoselective aerobic oxidation of primary alcohols catalyzed by a ruthenium complex / A. Miyata, M. Murakami, R. Irie // Tetrahedron Letters. - 2001. - Vol. 42. - P. 7067-7070.

4. Ebitani, K. Immobilization of a ligand-preserved giant palladium cluster on a metal oxide surface and its Nobel heterogeneous catalysis for oxidation of allylic alcohols in the presence of molecular oxygen / K. Ebitani, Y. Fujie, K. Kaneda // Langmuir. - 1999. - Vol. 15, № 10. - P. 3557-3562.

5. Alcohol oxidation by dioxygen and aldehydes catalysed by square-planar cobalt(III) complexes of disubstituted oxamides and related ligands / I. Fernandez, J.R. Pedro, A.L. Rosello et al // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 2001, № 7. - P. 1235-1247.

6. Catalytic galactose oxidase models: biomimetic Cu(II)-phenoxyl-radical reactivity / Y. Wang, J. L. DuBois, B. Hedman et al // Science. - 1998. - Vol. 279. - P. 537-540.

7. Aerobic oxidation of б-hydroxycarbonyls catalysed by trichlorooxyvanadium: efficient synthesis of б-dicarbonyl compounds / M. Kirihara, Y. Ochiai, S. Takizawa et al // Chem. Commun. - 1999. - P. 1387-1388.

8. Muldoon, J. Practical Os/Cu-cocatalyzed air oxidation of allyl and benzyl alcohols at room temperature and atmospheric pressure / J. Muldoon, S.N. Brown // Organic Letters. - 2002. - Vol. 4, № 6. - P. 1043-1045.

9. Oxovanadium complex-catalyzed aerobic oxidation of propargylic alcohols / Y. Maeda, N. Kakiuchi, S. Matsumura // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 67. - P. 6718-6724.

10. Palladium(II)-supported hydrotalcite as a catalyst for selective oxidation of alcohols using molecular oxygen / T. Nishimura, N. Kakiuchi, M. Inoue et al // Chem. Commun. - 2000. - P. 1245-1246.

11. Catalytic oxidation-reduction hydration of olefins with molecular oxygen in the presence of bis(1,3-diketonato)cobalt (II) complexes/ K. Kato, T. Yamada, T. Takai et al // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1990. - Vol. 63. - P. 179

12. Oxovanadium complex-catalyzed oxidation of propargylic alcohols using molecular oxygen / Y. Maeda, N. Kakiuchi, S. Matsumura et al // Tetrahedron Letters. - 2001. - Vol. 42. - P. 8877-8879.

13. Calcium phosphate-vanadate apatite (CPVAP)-catalyzed aerobic oxidation of propargylic alcohols with molecular oxygen / Y. Maeda, Y. Washitake, T. Nishimura et al // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - P. 9031-9036.

14. Nahm, S. N-Methoxy-N-methylamides as effective acylating agents / S. Nahm, S.M. Weinreb // Tetrahedron Letters. - 1981. - Vo1. 22, № 39. - P. 3815-3818.

15. Bartoli, G. Unexpected elimination to б,в-alkynyl ketones in the reaction of dianions of 1-arylenaminones with trimethylchlorosilane / G. Bartoli, C. Cimarelli, G. Palmieri // Tetrahedron Letters. - 1991. - Vo1. 32, №. 46. - P. 7091-7092.

16. Gamboni, G. Uber die cis, trans-isomeren P-Phenyl-buten-(3)-one-(2) und 3-Phenyl-propen-(2)-ale-(1) / G. Gamboni, V. Theus, H. Schinz // Helvetica Chimica Acta. - 1955. - № 38. - P. 255-263.

17. Hayashi, S.-I. The behavior of 1-(5-oxazolyl)-1-alkylidenes and 1-(5-isoxazolyl)-1-alkylidenes / S.-I. Hayashi, M. Nair, D. J. Houser // Tetrahedron Letters. - 1979. - № 20. - P. 2961-2964.

18. Mangelinckx, S. Straightforward synthesis of alkynyl imines via 1,2-elimination of б,б-dichloroketimines / S. Mangelinckx, S. Rooryck, J. Jacobs // Tetrahedron Letters. - 2007. - Vol. 48. - P. 6535-6538.

19. Logue, M.W. Palladium-catalyzed reactions of acyl chlorides with (1-alkyny1)tributylstannanes. A convenient synthesis for 1-alkynyl ketones / M.W. Logue, K. Teng // J. Org. Chem. - 1982. - Vol. 47. - P. 2549-2553.

20. Chowdhury, C. Studies on copper (I) catalysed cross-coupling reactions: a convenient and facile method for the synthesis of diversely substituted б,в-acetylenic ketones / C. Chowdhury, N.G. Kundu // Tetrahedron. - 1999. - № 55. - P. 7011-7016

21. George, M.V. An efficient method for the synthesis of 1-alkynyl ketones / M.V.George, R. K.Gupta // Heterocycl. Chem. - 1976. - Vol. 19. - P. 279-282.

22. Brown, H.C. Improved highly efficient synthesis of б,в-acetylenic ketones. Nature of the intermediate from the reaction of lithium acetylide with boron trifluoride etherate / H. C. Brown, U. S. Racherla, S. M. Singh // Tetrahedron Letters. - 1984. - Vo1. 25, № 23. - P. 2411-2414.

23. Yuvchenko, A.P. Lithium peroxy acetylides in the synthesis of peroxy-containing alcohols, esters, and ketones / A.P. Yuvchenko, E.A. Dikusar, N.A. Zhukovskaya, K.L. Moiseichuk // Russ. J. Gen. Chem. - 1993. - № 63. - P. 1264-1268.

24. Вейганд - Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд - Хильгетаг. - М.: Химия, 1968, - 944 с.

25. Вейганд, К. Методы синтеза. Методы эксперимента в органической химии./ K. Вейганд. - М.: ИЛ, 1952. - Ч. 2. - 737 с.

26. Dieter, R.K. Reaction of acyl chlorides with organometallic reagents: a banquet table of metals for ketone synthesis / R.K. Dieter // Tetrahedron. - 1999. - № 55. - P. 4177-4236.

27. Schubert, T. Enantioselective synthesis of both enantiomers of various propargylic alcohols by use of two oxidoreductases / T. Schubert, W. Hummel, M.-R. Kula // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 26. - P. 418124187.

28. Lee, P.H. Preparation of unsymmetrical dialkenyl ketones from the reactions of alkenyl alkynyl ketones with Gilman reagents / P.H Lee, J. Park, K. Lee, // Tetrahedron Letters. - 1999. - Vol. 40. - P. 7109-7112.

29. Birkofer, L. Substitutions- und additionsreaktionen an silylierten acetylenen / L. Birkofer, A. Ritter, H. Uhlenbrauck // Chemische Berichte. - 1963. - Vol. 96, № 12. - P. 3280-3288.

30. Weller, M.D. A novel twist on an old theme: b-halovinylsilanes, a new elimination approach to oligoyne assembly / M.D Weller, L.R. Cox // C. R. Chimie. - 2009. - Vol. 12 - P. 366-377.

31. Santelli, M. б,в-Unsaturated acyl cyanides. Self-condensation and conjugate addition of allyl-, allenyl-, propargyl-, and alkynyltrimethylsilanes / M. Santelli, D.E. Abed, A. Jellal // J. Org. Chem. - 1986. - Vol. 51, № 8. - P. 1199-1206.

32. Karpov, A.S. New entry to a three-component pyrimidine synthesis by TMS-ynones via Sonogashira coupling / A.S. Karpov, T.J.J. Muller //Organic Letters - 2003. - Vol. 5, № 19. - P. 3451-3454.

33. Davidsohn, W.E. Die organische chemie des zinns / W.E. Davidsohn, M.C. Henry // Chem. Reviews. - 1967. - Vol. 67. - P. 73-77.

34. Neumann, W.P. Organozinnverbindungen, XX synthesen mit stannylierten alkinen / W.P Neumann, F.G. Kleiner.// Liebigs Ann. Chem. - 1968. - Vol. 716. - P. 29-36.

35. Milstein, D. Mild, selective, general method of ketone synthesis from acid chlorides and organotin compounds catalyzed by palladium / D. Milstein, J.K. Stille // J. Org. Chem. - 1979. - Vol. 44, № 10. - P. 1613-1618.

36. Lee, K.P. Pulmonary response to inhaled hexamethylphosphoramide in rats / K.P. Lee, H.J. Trochimowicz // Toxicology and applied pharmacolog. - 1982. - № 62. - P. 90-103.

37. Kende, A. S. Mechanism and regioisomeric control in palladium(I1)-mediated cycloalkenylations. A novel total synthesis of (±)-quadrone / A.S. Kende, B. Roth, P.J. Sanfilippo // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - Vol. 104, № 21. - P. 5808-5810.

38. Labadie, J.W. Synthetic Utility of the Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Acid Chlorides with Organotins / J.W Labadie, D. Tueting, J.K. Stille // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48. - P. 4634-4642.

39. Han, Y. Tetraorganogallate complexes in organic chemistry: A novel, efficient and versatile preparation of ketones from acyl chlorides / Y. Han, L. Fang, W.-T. Tao //. Tetrahedron Letters. - 1995. - Vol. 36. - P. 1287-1290.

40. Справочник химика. - Т.4. / Под редакцией Б.П. Никольского - Л.: Химия, 1965. - 919 с.

41. Физические методы исследования: колебательная спектроскопия. Учебное пособие / Н.Н. Буков, Ф.А. Колоколов, Т.В. Костырина и др. Краснодар: Кубанский гос.ун-т, 2010. - 54 с.

42. Cummins, C.H. Synthesis of symmetrical diarylalkynes by double Stille coupling of bis(tributylstannyl)acetylene./ C.H. Cummins / Tetrahedron Letters. -1994. - Vol. 35,- № 6. - P.857-860.

43. Свойства органических соединений. Справочник / Под редакцией А.А. Потехина. - Л.: Химия, 1984. -520 с.

44. Hartman, H. Uber eineue klasse von phenylathinylverbindungen der elenente Sn, P, As and Sb / H. Hartman, W. Reiss, B. Karbstein // Naturwissenschaften. - 1959. - Vol. 46. - 321 р.

Приложение А

Таблица А 1 - Экспериментальные данные по определению оптимальных условий алкинилирования

Приложение Б

Рисунок Б 1 - ИК-спектр 1,3-дифенил-2-пропин-1-она

Рисунок Б 2 - Ик-спектр 1-(4-нитрофенил)-3-фенил-2-пропин-1-она

Рисунок Б 3 - ИК-спектр 4-фенил-3-бутин-1-она

Рисунок Б 4 - ИК-спектр 4-(триметилсилил)-3-бутин-2-она

Приложение В

Рисунок В 1 - Спектры ЯМР 1Н 1,3-дифенил-2-пропин-1-она

Рисунок В 2 - Спектры ЯМР 1Н 1-(4-нитрофенил)-3-фенил-2-пропин-1-она

Рисунок В 3 - Спектры ЯМР 1Н 4-фенил-3-бутин-1-она

Рисунок В 4 - Спектры ЯМР 1Н 4-(триметилсилил)-3-бутин-2-она

Приложение Г

Рисунок Г 1 - Хромато-масс-спектр 1,3-дифенил-2-пропин-1-она

Рисунок Г 3 -Хромато-масс-спектр 4-фенил-3-бутин-2-она

Рисунок Г 4 - Хромато-масс-спектр 4-(триметилсилил)-3-бутин-2-она

Размещено на Allbest.ru