Практикум по органической химии

а) мочевая кислота 1 2

НСl 5

3

КОН NН₃ Н NаNО₂, НСl НСl

б) 2,6,8-трихлорпурин 1 2 3 4 5

ПРАКТИКУМ

Опыт 166. РАСТВОРИМОСТЬ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ СОЛЕЙ В ВОДЕ

Р е а к т и в ы: мочевая кислота, 10% раствор гидроксида натрия, насыщенный раствор хлорид аммония

В пробирку помещают на кончике шпателя мочевую кислоту и по каплям при встряхивании добавляют воду. После прибавления 10 капель воды отмечают плохую растворимость мочевой кислоты. К полученной взвеси добавляют 1 каплю 10%-ного раствора гидроксида натрия. Раствор становится прозрачным вследствие образования хорошо растворимой в воде динатриевой соли мочевой кислоты:

К полученному раствору добавляют 1 каплю насыщенного раствора хлорида аммония и наблюдают образование белого осадка диаммониевой соли мочевой кислоты - урата аммония:

Опыт 167. МУРЕКСИДНАЯ РЕАКЦИЯ

Р е а к т и в ы: мочевая кислота, концентрированная азотная кислота, 10% раствор аммиака

Опыт выполняется в вытяжном шкафу!

В фарфоровую чашку помещают несколько кристаллов мочесвой кислоты и 3-4 капли концентрированной азотной кислоты. Полученную смесь осторожно упаривают над пламенем горелки досуха. Образовавшийся розово-красный остаток после остывания смачивают 1-2 каплями 10%-ного раствора аммиака. Наблюдают появление пурпурно-фиолетовой окраски.

Мурексидная реакция является общегрупповой реакцией на пурин и его производные.

III.18 УГЛЕВОДЫ

Общая формула углеводов - Сх(Н2О)у. В зависимости от числа моносахаридных единиц, связанных в молекулу, углеводы делятся на простые (моносахариды) и сложные (ди- и полисахариды).

III.18.1 МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды (монозы) представляют собой полигидроксильные соединения, содержащие альдегидную или кетонную группу.

Моносахариды классифицируют следующим образом:

В названиях моносахаридов, как правило, используют тривиальную номенклатуру. Все тривиальные названия имеют окончания -оза, например, глюкоза, фруктоза, галактоза и др. Номенклатура ИЮПАК практически не применяется.

Молекулы моносахаридов содержат несколько асимметричных атомов углерода и поэтому они существуют в виде различных пространственных изомеров. Количество стереоизомеров определяется по формуле Вант-Гоффа:

N = 2n2, где n - число асимметричных атомов углерода

Так, альдопентоза имеет 3 асимметрических атома углерода, следовательно, ей соответствует 8 стереоизомеров (23). Все изомеры моносахаридов подразделяют на D- и L-стереохимические ряды, принадлежность к которым определяется по конфигурации асимметрического атома углерода, максимально удаленного от карбонильной группы (для пентоз - С4, для гексоз - С5). Если конфигурация этого хирального атома углерода совпадает с конфигурацией D-глицеринового альдегида, то моносахарид относят к D-ряду, если же с конфигурацией L-глицеринового альдегида - то к L-ряду.

Пространственные изомеры моносахаридов, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких атомов углерода, являющиеся зеркальными отображениями друг друга называются энантиомерами. Диастереомерами называют стереоизомеры, не являющиеся зеркальными изомерами. Диастереомеры, различающиеся конфигурацией только одного ассиметрического атома углерода, называются эпимерами.

НС=О НС=О НС=О НС=О

¦ ¦ ¦ ¦

Н - С - ОН НО - С - Н НО - С - Н Н - С - ОН

¦ ¦ ¦ ¦

НО - С - Н Н - С - ОН НО - С - Н Н - С - ОН

¦ ¦ ¦ ¦

Н - С - ОН НО - С - Н Н - С - ОН НО - С - Н

¦ ¦ ¦ ¦

Н - С - ОН НО - С - Н Н - С - ОН НО - С - Н

¦ ¦ ¦ ¦

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

D-глюкоза L-глюкоза D-манноза L-манноза

энантиомеры энантиомеры

диастереомеры

эпимеры

Строение моносахаридов изображают с помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса. Образовавшаяся в процессе циклизации моносахарида гидроксильная группа при аномерном центре называется полуацетальной или гликозидной. В зависимости от его расположения различают б- и в-аномеры.

Моносахариды являются таутомерными веществами. Для них характерна цикло-оксо таутомерия или иначе называемая кольчато-цепная таутомерия. При растворении моносахаридов воде осуществляется переход циклических форм - пиранозные и фуранозные с б- и в-конфигурацией аномерного центра в оксоформу, переход одной формы в другие происходит непрерывно до установления равновесия. Способность моносахаридов к цикло-оксо таутомерии объясняет явление мутаротации - самопроизвольное изменение величины оптического вращения свежеприготовленных растворов оптически активных соединений с течением времени.

Углеводы широко распространены в природе, они образуются в зеленых частях растений из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза. Важнейшим способом получения моносахаридов является кислотный гидролиз природных ди- и полисахаридов. Синтетические методы - распад по Руффу, циангидридный синтез - применяют, как правило, для получения малодоступных моносахаридов.

Являясь полигидроксикарбонильными соединениями, моносахариды проявляют химические свойства карбонильных соединений, многоатомных спиртов, а также циклических полуацеталей. Химические превращения моносахаридов можно условно разделить на две группы: 1) реакции с участием открытых форм моносахаридов и 2) реакции с участием циклических форм. К реакциям с участием открытых форм моносахаридов относятся реакции восстановления, окисления, эпимеризация, образование озазонов, взаимодействие с гидроксиламином и внутримолекулярная дегидратация. Образование гликозидов, алкилирование, ацилирование относят к реакциям с участием циклических форм.

Моносахариды имеют немаловажное биологическое значение и широко применяются в органическом синтезе лекарственных средств. Так, глюкоза является источником энергии для большинства организмов и используется в качестве сырья для производства витамина С и лекарственного препарата глюконата кальция.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

Напишите проекционные формулы Фишера энантиомеров глюкозы, галактозы, маннозы, сорбозы, фруктозы, ксилозы, арабинозы, рибозы, 2-дезоксирибозы и отнесите к D-, L-стереохимическому ряду. Объясните, как определяется принадлежность моносахаридов к D-, L-стереохимическому ряду. Дайте определение понятиям: асимметрический атом углерода, энантиомеры, диастереомеры и эпимеры.

Изобразите -D-галактопиранозу и -D-ксилопиранозу формулами Хеуорса с привлечением правил перехода к ним от формул Колли-Толленса. Дайте определение понятию: аномеры. Отличаются ли аномеры химическими и физическими свойствами?

Объясните цикло-оксо таутомерию моносахаридов на примере глюкозы. Какие функциональные группы имеются в открытой и циклической форме моносахаридов?

Какое явление называют муторатацией? Приведите схемы цикло-оксо таутомерных превращений а) D-маннозы, б) D-фруктозы, в) D-рибозы.

Что такое эпимеризация и какие соединения назвают эпимерами? На примере D-маннозы приведите карбонильно-ендиольную таутомерию. Являются ли D-фруктоза и D-глюкоза эпимерами? Ответ поясните.

Приведите формулы фуранозных и пиранозных форм D-галактозы. Укажите аномерный атом углерода, Какие соединения называются аномерами?

Напишите схемы реакций с помощью которых можно доказать, что D-глюкоза является полиоксиальдегидом, D-фруктоза - полиоксикетоном.

Приведите схемы реакций, доказывающих наличие в молекуле D-глюкозы и D-фруктозы а) полуацетального гидроксила, б) пятиспиртовых гидроксилов, в) альдегидной и кетонной групп.

Напишите схемы окисления D-глюкозы в нейтральной, кислой и щелочных средах, назовите продукты.

Почему фруктоза вступает в реакцию «серебряного зеркала»? Что происходит с фруктозой в аммиачном среде и как называется такое превращение? Приведите схемы соответствующих превращений.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций D-маннозы со следующими реагентами: а) [H], б) Br2, в) конц. HNO3, г) C6H5NHNH2, д) NH2OH, е) C2H5OH, к) CH3I, л) (CH3CO)2O.

Объясните, можно ли с помощью реакции образования озазонов отличить D-глюкозу, D-маннозу и D-фруктозу? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Напишите уравнения реакций, позволяющих превратить D-фруктозу в следующие соединения: а) D-маннозу, б) метил-в-D-фруктофуранозид, в) пентаацетил-б-D-фруктопиранозу.

Приведите схему получения метил-в-D-галактопиранозида из соответствую-щего моносахарида. К какому классу химических соединений и к какой группе природных веществ относится полученное соединение?

В какой среде реакции окисления моносахаридов сопровождаются разрушением углеродной цепи? Приведите схемы реакций.

В какой среде при реакциях окисления сохраняется углеродный скелет? Приведите схемы реакций.

Каким способом можно в одну стадию превратить уроновые кислоты в альдоновые? Напишите схему получения D-глюконовой кислоты из соответствующей уроновой кислоты.

Составьте уравнения по следующим схемам превращений:

СН₃ОН 4CH₃I HOH, H⁺ цикло-оксотаутом. Ag₂O (NH₃)

а) глюкоза 1 2 3 4 5

НСl (г) 3C₆H₅NHNH₂

6

Br₂ (H₂O)

2 4

эпимеризация конц. HNO₃

б) 1 D-галактоза 5

NH₂OH

3 6

NH₂NHC₆H₅

ПРАКТИКУМ

Опыт 168. ОБРАЗОВАНИЕ МОНОЗЫ ПРИ ОКИСЛЕНИИ МНОГОАТОМНОГО СПИРТА

Р е а к т и в ы: маннит или сорбит, насыщенная свежеприготовленная бромная вода, 10% раствор гидроксида натрия, раствор сульфата меди

0,1-0,2 г сорбита (маннита) растворяют в 2 мл воды, добавляют 8-10 мл бромной воды и нагревают на кипящей водяной бане до обесцвечивания. Если окраска не исчезает, продолжают нагревание в пламени горелки. К охлажденному бесцветному раствору добавляют раствор щелочи и несколько капель раствора сульфата меди. Полученный голубой осадок гидроксида меди при взбалтывании растворяется, образуя раствор синего цвета. Раствор нагревают. Выпадает осадок красного цвета, что объясняется появлением в продуктах альдегидной группы:

СН₂ОН Н-С=О

Н ОН Н ОН

НО Н Br₂ НО Н

Н ОН Н ОН

Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН

Опыт 169. ОКИСЛЕНИЕ МОНОСАХАРИДОВ БРОМНОЙ ВОДОЙ

Р е а к т и в ы: 1% растворы глюкозы и фруктозы, бромная вода

Опыт проводят одновременно с растворами глюкозы и фруктозы. К 1 мл каждого раствора добавляют по 5 мл бромной воды. Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 15 мин. Если окраска не исчезает, продолжают кипячение жидкости на пламени горелки до полного обесцвечивания раствора глюкозы.

Исчезновение окраски бромной воды в пробирке с раствором глюкозы указывает на процесс окисления глюкозы с образованием глюконовой кислоты. Неизменяющаяся желтая окраска с раствором фруктозы указывает на отсутствие реакции окисления (кетозы окисляются в более жестких условиях).

Н-С=О НО-С=О

Н ОН Н ОН

НО Н Br₂, H₂O НО Н

Н ОН Н ОН

Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН

Опыт 170. ДЕЙСТВИЕ ЩЕЛОЧЕЙ НА МОНОСАХАРИДЫ

Р е а к т и в ы: 1% растворы глюкозы и фруктозы, концентрированный раствор гидроксида натрия

К 1-2 мл 1%-ных растворов глюкозы и фруктозы добавляют двойной объем концентрированного раствора щелочи и нагревают в течение 2-3 мин до кипения. Окраска растворов изменяется. Жидкости охлаждают и подкисляют раствором серной кислоты. Окраска бледнеет и появляется запах карамели (жженого сахара).

В щелочной среде при нагревании монозы легко окисляются, осмоляются, расщепляются с образованием сложной смеси веществ, окрашивающих раствор в темный цвет.

Опыт 171. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МОНОСАХАРИДОВ С АММИАЧНЫМ РАСТВОРОМ ОКСИДА СЕРЕБРА (реакция серебряного зеркала)

Р е а к т и в ы: 1% раствор глюкозы, 1% раствор нитрата серебра, 10% раствор аммиака

Аммиачный раствор оксида серебра готовят, добавляя к 1% раствору нитрата серебра по каплям водный раствор аммиака до растворения первоначально образующегося осадка.

К 1 мл аммиачного раствора серебра добавляют 1 мл раствора глюкозы и помещают на несколько минут в горячую воду. Если стенки пробирки чистые, выделяющееся при окислении глюкозы металлическое серебро осаждается в виде зеркального налета, в противном случае выпадает черный осадок.

 AgNO₃ + NH₄OH AgOH + NH₄NO₃

AgOH Ag₂O + H₂O

Ag₂O + NH₄OH [Ag (NH₃)₂]OH + H₂O

Н-С=О

Н ОН

НО Н [Ag (NH₃)₂]OH

Н ОН Agv + продукты окисления

Н ОН

СН₂ОН

Опыт 172. ОБРАЗОВАНИЕ ОЗАЗОНА ГЛЮКОЗЫ

Р е а к т и в ы: 0,5% раствор глюкозы, хлороводородная соль фенилгидразина, ацетат натрия

Опыт проводят в вытяжном шкафу!

В пробирку помещают несколько крупинок хлороводородной соли фенилгидразина и ацетата натрия, добавляют 2 капли 0,5%-ного раствора глюкозы. Пробирку помещают на 45 минут в предварительно нагретую до кипения водяную баню. По истечении времени наблюдают образование желтого кристаллического осадка озазона глюкозы.

Н-С=О Н-С=N-NH-C₆H₅

Н ОН Н ОН

НО Н NH₂NHC₆H₅ НО Н

Н ОН -H₂O Н ОН -C₆H₅NH₂

Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН

Н-С=NH Н-С=N-NH-C₆H₅

C=О C=N-NH-C₆H₅

НО Н 2NH₂NHC₆H₅ НО Н

Н ОН -NH₃, -H₂O Н ОН

Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН

Опыт 173. ДОКАЗАТЕЛЬСТВА НАЛИЧИЯ б-ГЛИКОЛЬНОГО ФРАГМЕНТА В ГЛЮКОЗЕ

Р е а к т и в ы: 0,5% раствор глюкозы, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди (II)

В пробирку помещают 6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия и 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди (II). Наблюдают образование синего осадка гидроксида меди (II). При добавлении 1 капли 0,5%-ного раствора глюкозы осадок быстро растворяется с образованием прозрачного синего раствора:

CuSO₄ + 2NaOH Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

О

Н-С=О Н-С

Н ОН Н ОН

2 НО Н Cu(OH)₂ НО Н О Cu

Н ОН H ОН

Н ОН -H₂O Н

СН₂ОН СН₂О

Данная реакция подтверждает наличие б-гликольного фрагмента в молекуле глюкозы. Полученный раствор сохраняют для выполнения следующего опыта.

Опыт 174. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ГИДРОКСИДА МЕДИ(II) ГЛЮКОЗОЙ В ЩЕЛОЧНОМ РАСТВОРЕ (проба Троммера)

Р е а к т и в ы: сахарат меди (II) из предыдущего опыта

К полученному в предыдущем опыте прозрачному раствору сахарата меди (II) синего цвета прибавляют несколько капель воды так, чтобы высота жидкости в пробирке составляла 20 мм. Пробирку держат наклонно и осторожно нагревают в пламени горелки верхнюю часть раствора. Наблюдают переход синей окраски раствора в зеленую, а затем его обесцвечивание. Одновременно появляется желтый осадок гидроксида меди (I), превращающийся в красно-коричневый осадок оксида меди (I).

сахарат меди (II) CuOH + H2О + продукты окисления глюкозы

2CuOH Cu2О + Н2O

Проба Троммера используется для обнаружения восстанавливающих сахаров.

Опыт 175. ДЕЙСТВИЕ ФУКСИНСЕРНИСТОЙ КИСЛОТЫ НА ГЛЮКОЗУ

Р е а к т и в ы: 1% раствор глюкозы, формалин, насыщенный раствор фуксинсернистой кислоты

В две пробирки вливают по 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты. В первую пробирку добавляют формалин, во вторую - раствор глюкозы. Вскоре в первой пробирке появляется розово-фиолетовое окрашивание, вторая остается бесцветной.

Глюкоза, как и другие моносахариды, представляет в растворе равновесную смесь нескольких таутомерных форм, в которой открытая форма содержится в незначительном количестве. Поэтому глюкоза не дает некоторых характерных реакций на альдегидную группу (не образует бисульфитные производные, не дает реакцию с фуксинсернистой кислотой).

Опыт 176. ДЕЙСТВИЕ РАСТВОРА ФЕЛЛИНГА НА ГЛЮКОЗУ

Р е а к т и в ы: 5% раствор глюкозы, сульфат меди (II), сегнетова соль, 10% раствор гидроксида натрия

В пробирку помещают 2 капли водного раствора сульфата меди (II) и 2 капли щелочного раствора сегнетовой соли - калиево-натриевой соли виной кислоты. Наблюдают выделение голубого осадка гидроксида меди (II), который с сегнетовой солью образует водорастворимый комплекс синего цвета:

СООК COO NaOOC

H H

Н-С-ОН Cu(OH)₂ H-C-O O-C-H

Cu

Н-С-ОН -KOH, -NaOH H-C-O O-C-H

H H

COONa COOK OOC раствор Феллинга

Затем в пробирку добавляют 3 капли 5%-ного раствора глюкозы и смесь нагревают до кипения. Наблюдают постепенное обесцвечивание раствора и образование красно-коричневого осадка оксида меди (I).

Н-С=О

Н ОН

НО Н КОН, NaOH

Н ОН + раствор Феллинга

Н ОН

СН₂ОН

продукты окисления + сегнетова соль + 2CuOH + 2H₂O

t

2CuOH Cu₂O + H₂O

Опыт 177. РЕАКЦИЯ СЕЛИВАНОВА НА КЕТОЗЫ

Р е а к т и в ы: 1% растворы глюкозы, фруктозы, реактив Селиванова (0,01 г резорцина в смеси 10 мл воды и 10 мл концентрированной хлороводородной кислоты)

В две отдельные пробири помещают по 2 мл свежеприготовленного реактива Селиванова. В одну из пробирок вносят 0,5 мл раствора глюкозы, в другую - 0,5 мл раствора фруктозы. Пробирки помещают на 2 мин в кипящую водяную баню.

В пробирке с фруктозой в отличие от глюкозы наблюдают быстрое появление красного окрашивания раствора. При последующем нагревании пробирок в пламени горелки до кипения окрашенный раствор мутнее и выделяется осадок.

Реакция обусловлена образованием 5-гидроксиметилфурфурола, который под влиянием концентрированной соляной кислоты конденсируется в окрашенное вещество.



Кетозы в условиях опыта превращаются в 5-гидроксиметилфурфурол в 15-20 раз быстрее, чем альдозы, что и обусловливает быстроту появления окраски и ее интенсивность в растворе фруктозы. Альдогексозы в этих условиях лишь при длительном кипячении приобретают слабо-розовую окраску.

Реакция Селиванова позволяет обнаружить в смеси сахаров кетогексозы как в свободном состоянии, так и в связанном состоянии (дисахариды).

Ш.18.2 ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов одинаковой или разной природы, соединенных между собой гликозидной связью. В зависимости от способа образования гликозидной связи, дисахариды разделяют на две группы - восстанавливающие и невосстанавливающие.

В восстанавливающих дисахаридах гликозидная связь образуется за счет полуацетальной (гликозидной) гидроксильной группы одного и любой спиртовой гидроксильной группы (чаще у С4) другого моносахарида. При этом в молекуле остается одна свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего дисахарид сохраняет способность к цикло-оксо таутомерии, следовательно, обладает восстанавливающими свойствами. Представителями восстанавливаю-щих дисахаридов является мальтоза (4-О-(б-D-глюкопиранозидо)-D-глюко-пираноза), целлобиоза (4-О-(в-D-глюкопиранозидо)-D-глюкопираноза), лактоза (4-О-(в-D-галактопиранозидо)-D-глюкопираноза). В свежеприготовленных растворах таких дисахаридов наблюдается явление мутаротации. Мальтоза, целлобиоза, лактоза в растворе существуют в трех таутомерных формах - б- и в-циклической и альдегидной. Они, как и моносахариды, вступают в реакции с фенилгидразином, гидроксиламином, циановодородной кислотой, реакции окисления и восстановления. Являясь О-гликозидами, дисахариды легко гидролизуются в кислой среде с образованием двух молекул моносахаридов.

Целлобиоза и мальтоза имеют разное пространственное строение. В молекуле мальтозы б-гликозидная связь расположена аксиально, а в молекуле целлобиозы в-гликозидная связь - экваториально. Такая пространственная структура мальтозы является причиной клубкообразного строения амилозы (составная часть крахмала), а пространственная структура целлобиозы - причиной линейного строения целлюлозы.

В молекулах невосстанавливающих дисахаридах гликозидная связь образуется за счет полуацетальных гидроксильных групп обоих моносахаридов. Такие дисахариды не имеют в своем составе свободного полуацетального гидроксила, поэтому в растворах они существуют только в циклической форме, их растворы не мутаротируют и не обладают восстанавливающими свойствами. Невосстанавливающие дисахариды не дают реакций по альдегидной группе и гликозидному гидроксилу. Они способны лишь к обращованию простых и сложных эфиров. Представителем невосстанавливающих дисахаридов является сахароза. Молекула сахарозы состоит из остатков D-глюкозы и D-фруктозы. Сахарозу иначе можно назвать как б-D-глюкопиранозидо-в-D-фруктофураноза. Под действием минеральных кислот при нагревании сахароза гидролизуется с образованием смеси D-глюкозы и D-фруктозы. При этом происходит изменение знака удельного вращения, то есть характерное для сахарозы вращение плоскости поляризации вправо изменяется на левое вращение. В связи с изменением в процессе гидролиза сахарозы знака удельного вращения, гидролиз сахарозы получит название инверсии, а образующаяся в процессе гидролиза смесь равных количеств D-глюкозы и D-фруктозы называется инвертным сахаром. Инвертный сахар является основной составной частью пчелиного меда.

К полисахаридам относят соединения, молекулы которых содержат более десяти моносахаридных звеньев, связанных О-гликозидной связью. Гликозидные связи в полисахаридах, как правило, образуются за счет гликозидного гидроксила одного и спиртового гидроксила другого моносахаридных остатков. На конце полисахаридной цепи находится восстанавливающий остаток моносахарида, но поскольку его доля в молекуле ничтожна, то полисахариды с большой молекулярной массой практически не обладают восстанавливающей способностью. Если в состав полисахаридов входят остатки только одного моносахарида, то их называют гомополисахаридами, а полисахариды, состоящие из разных моносахаридных единиц, называют гетерополисахаридами. К гомополисахаридам относятся крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран, инулин и пектиновые вещества. Крахмал состоит из двух составляющих - растворимой в воде амилозы (20%) и нерастворимой - амилопектин (80%). Хондроитинсульфат, гиалуроновая кислота, гепарин относят к гетерополисахаридам.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

Напишите структурные формулы следующих соединений: а) б-мальтоза, б) метил-в-D-лактозид, в) целлобионовая кислота, г) фрагменты амилозы, амилопектина.

Дайте определение понятию «восстанавливающие дисахариды» и «невосстанавливающие дисахариды». Приведите примеры.

Объясните, способны ли свежеприготовленные растворы мальтозы, целлобиозы, лактозы и сахарозы к мутаротации. Напишите возможные таутомерные превращения.

Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих восстанавливающую способность мальтозы. Можно ли с помощью этих реакций отличить лактозу от сахарозы? Ответ поясните.

Напишите схемы реакций лактозы со следующими реагентами: а) [H], б) Br2, в) конц. HNO3, г) C6H5NHNH2, д) NH2OH, е) C2H5OH, к) CH3I, л) (CH3CO)2O. Назовите продукты.

Напишите схему превращений сахарозы в инвертный сахар. Как называют это явление и в чем его суть?

Сколько невосстанавливающих дисахаридов можно построить из двух остатков D-глюкопиранозы? Приведите строение этих соединений и назовите их.

Сколько восстанавливающих дисахаридов можно построить из двух остатков D-глюкопиранозы? Приведите структуры полученных соединений и дайте им систематические названия.

Напишите реакции гидролиза лактозы, мальтозы, целлобиозы, генциобиозы,

Какими качественными реакциями можно установить отсутствие восстановительной способности у сахарозы?

Напишите таутомерные превращения целлобиозы и генциобиозы. Дайте систематическое название всем таутомерам. Объясните явление мутаротации.

Каким образом можно установить наличие таутомерных превращений в свежеприготовленных растворах мальтозы, целлобиозы, лактозы, генциобиозы ?

Напишите реакции исчерпывающего алкилирования сахарозы, мальтозы, целлобиозы, лактозы, генциобиозы с последующим гидролизом продукта реакции.

Напишите реакции ацилирования сахарозы, мальтозы, лактозы, целлобиозы, генциобиозы с последующим гидролизом продукта реакции.

Будут ли обладать восстановительными свойствами мальтоза и метил--лакто-зид? Ответ подтвердите приведением схем соответствующих реакций.

Напишите реакции взаимодействия мальтозы и сахарозы с а) Cu(OH)2 на холоду и при нагревании, б) реактивом Толленса, в) HCN.

Какие соединения из дисахаридов: лактоза, мальтоза, целлобиоза, генциобиоза, сахароза вступают в реакцию с фенилгидразином с образованием озазона? Ответ поясниет соответствующими реакциями.

Какой продукт образуется при окислении бромной водой мальтозы, лактозы, целлобиозы, генциобиозы? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Какие продукты образуются при гидролизе продуктов окисления бромной водой лактозы, мальтозы, целлобиозы, генциобиозы?

Объясните различие в строении целлюлозы и крахмала. Как различаются свойства крахмала и целлюлозы?

ПРАКТИКУМ

Опыт 178. ДОКАЗАТЕЛЬСТВО НАЛИЧИЯ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП В ДИСАХАРИДАХ

Р е а к т и в ы: 1%-ные растворы лактозы и сахарозы, 2% раствор сульфата меди (II), 10% раствор гидроксида натрия

В одну из пробирок помещают 1 каплю 1%-ного раствора сахарозы, в другую - лактозы. В обе пробирки добавляют 4 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди (II). В обеих пробирках наблюдают выделение ярко голубой осадка гидроксида меди (II), который растворяется при последующем встряхивании пробирки. Образуется прозрачный синий раствор комплексной соли меди (II) c лактозой в одной пробирке и раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой:

t

CuSO₄ + 2NaOH Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Лактоза + Cu(OH)₂ комплексная соль меди (II) с лактозой

-Н₂О

 Сахароза + Cu(OH)₂ комплексная соль меди (II) с сахарозой

-Н₂О

Опыт 179. ВОССТАНАВЛИВАЮЩАЯ СПОСОБНОСТЬ ДИСАХАРИДОВ

Р е а к т и в ы: комплексные соли меди (II) с лактозой и сахарозой из предыдущего опыта

В комплексные соли меди (II) с лактозой и сахарозой из предыдущего опыта приливают по 2 мл воды, взбалтывают и осторожно нагревают. В пробирке с лактозой наблюдают образование осадка, окраска которого изменяется от желтой до красно-коричневой, во второй пробирке с сахарозой меди никаких видимых изменений не происходит, так как сахароза не обладает восстанавливающими свойствами.

комплексная соль t другие продукты

меди (II) с лактозой -H2O лактобионовая кислота + CuOH + окисления лактозы

t

2CuOH Cu2О + Н2O

Опыт 180. ПОЛУЧЕНИЕ САХАРАТА КАЛЬЦИЯ

Р е а к т и в ы: 20% раствор сахарозы, известковое молоко

5 мл 20%-ного раствора сахарозы взбалтывают с таким же количеством известкового молока (часть извести должна остаться нерастворенной) и фильтруют. При кипячении фильтрата осаждается труднорастворимый трехкальциевый сахарат.

C12H22O11.3CaO.3H2O

Опыт 181. ГИДРОЛИЗ САХАРОЗЫ

Р е а к т и в ы: 2% раствор сахарозы, 10% раствор серной кислоты, концентрированная соляная кислота, резорцин

В пробирку наливают 2-3 мл 2%-ного раствора свекловичного сахара и добавляют 2-3 капли разбавленной серной кислоты. Раствор нагревают на кипящей водяной бане в течение 5-10 мин, затем охлаждают, доводят до слабо щелочной реакции (проба на лакмус), делят на 2 части.

Сахароза состоит из двух моносахаридов - глюкозы и фруктозы, связанных гликозидной связью, которая легко расщепляется при гидролизе с образованием свободных глюкозы и фруктозы.

Полученная в результате гидролиза глюкоза вступает во взаимодействие с жидкостью Феллинга с образованием красного осадка оксида меди (I) (опыт 176). Ко второй части раствора добавляют кристаллик резорцина, 1 мл соляной кислоты и нагревают до кипения - появляется красноватое окрашивание, указывающее на образование фруктозы (опыт 177).

Опыт 182. СВОЙСТВА КРАХМАЛА

Р е а к т и в ы: крахмал

Около 1 г сухого крахмала взбалтывают с 5-6 мл воды, дают смеси отстояться, сливают воду и повторяют промывание крахмала новыми порциями воды еще 2-3 раза. Добавив последнюю порцию воды и хорошо взболтав смесь, наливают суспензию крахмала в стакан с 50 мл воды, нагретой до кипения. Образуется почти прозрачный, слегка опалесцирующий крахмальный клейстер.

Охлаждают раствор и используют его для последующих реакций.

Опыт 183. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА КРАХМАЛ

Р е а к т и в ы: 0,5% раствор крахмального клейстера, раствор йода в йодиде калия

В пробирку помещают 5 капель 0,5%-ного раствора крахмального клейстера и 1 каплю раствора йода в йодиде калия. Наблюдают появление интенсивно-синей окраски раствора. При нагревании окрашенного раствора крахмала с йодом окраска исчезает, а при охлаждении появляется вновь.

Крахмал представляет собой смесь двух олигосахаридов - амилозы (20%) и амилопектина (80%). Молекулы амилозы в комплексах с йодом образуют вокруг молекулы йода спираль, при нагревании спираль амилозы раскручивается.

Опыт 184. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КРАХМАЛА С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II)

Р е а к т и в ы: 0,5% раствор крахмального клейстера,10% раствор гидроксида натрия, 5% раствор сульфата меди (II)

К 1-2 мл клейстера добавляют несколько капель 10%-ного раствора гидроксида натрия и 1-2 капли 5%-ного раствора сульфата меди (II). Смесь нагревают в кипящей воде 2-3 мин. Раствор остается почти неокрашенным, голубые хлопья нерастворившегося гидроксида меди (II) при нагревании чернеют, красный или желтый осадок не образуются.

В очень длинных цепях молекул крахмала свободные гликозидные гидроксильные группы расположены лишь на концах цепи, то есть относительное количество их в молекуле очень мало, поэтому крахмал не дает реакций со щелочью, не восстанавливает гидроксид меди.

Опыт 185. КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ КРАХМАЛА

Р е а к т и в ы: 0,5% раствор крахмального клейстера, 10% раствор серной кислоты, раствор йода в йодиде калия

В пробирку помещают 1 мл 0,5%-ного раствора крахмального клейстера, 10 капель 10%-ного раствора серной кислоты и нагревают на водяной бане в течение 20 мин. Раствор становится прозрачным.

Каплю раствора наносят на предметное стекло и смешивают с 1 каплей йода в йодиде калия. Отсутствие интенсивного синего окрашивания свидетельствует о полном гидролизе крахмала

H+

(С6Н10О5)n + n Н2O n C6H12O6

Наличие глюкозы можно доказать реакцией взаимодействия с гидроксидом меди (II) (опыт 173).

III.19 ОМЫЛЯЕМЫЕ И НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

Липидами (жироподобные вещества) называют группу природных органических соединений, главным образом производных высших алифатических кислот и спиртов.

Разное отношение жироподобных веществ к воздействию гидролизующих реагентов положено в основу деления липидов на омыляемые (жиры, воски, фосфолипиды, гликолипиды) и неомыляемые (изопреноиды и простагландины).

Жиры являются сложными эфирами глицерина и высших алифатических кислот, то есть триацилглицеринами, или триглицеридами. Триацилглицерины бывают простыми и смешанными. Простые включают остатки одинаковых кислот, смешанные - разных. По консистенции жиры могут быть твердыми и жидкими. Твердые жиры содержат, преимущественно остатки насыщенных высших жирных кислот, жидкие (масла) - остатки ненасыщенных высших кислот. Жиры животного происхождения, как правило, твердые вещества, растительные - жидкие.

По систематической номенклатуре ИЮПАК родоначальной структурой в молекуле жира выступает глицерин. Ацильные остатки жирных кислот перечисляют в начале названия в алфавитном порядке, если необходимо, употребляют множительные приставки ди- и три-. Тривиальные названия жиров образуют из приставок, построенных из названий соответствующих жирных кислот путем опускания части названия кислоты -иновая кислота и добавлением суффикса -ин.

 СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₅ СН₂-О-СО-С₁₁Н₂₃

СН -О-СО-С₁₇Н₃₅ СН -О-СО-С₁₅Н₃₁

СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₅ СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₅

тристеароилглицерин 1-лауроил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин

тристеарин 1-лауро-2-пальмитостеарин

Изомерия жиров связана в основном с различным взаимным расположением ацильных остатков в структуре триацилглицерина (структурная изомерия). Молекулы смешанных триглицеридов, содержащие асимметрический атом углерода, существует в виде двух оптических изомеров. Для жиров, молекулы которых содержат остатки непредельных кислот, характерна геометрическая изомерия.

Для синтеза триацилглицеринов пригодно большинство реакций О-ацилирования спиртов (этерификация, взаимодействие глицератов натрия с хлорангидридами кислот и др.), однако, синтетические способы получения жиров из глицерина не имеют промышленного значения ввиду доступности разнообразного природного сырья.

Как и все сложные эфиры, жиры способны подвергаться гидролизу. При наличии в молекуле триглицерида остатков ненасыщенных кислот он проявляет и свойства алкенов - окисление, гидрогенизация, присоединение галогенов.

Реакцию гидролиза жиров используют в аналитической практике при установлении качества жира. С этой целью определяют так называемое число омыления - количество миллиграммов КОН, которое расходуется при гидролизе 1 г жира, которое характеризует общее содержание свободных и связанных в триглицеридах жирных кислот. Следует отметить, что в качестве примеси жиры содержат некоторое количество карбоновых кислот. О количественном содержании этих кислот позволяет судить кислотное число (число нейтрализации) - количество миллиграммов КОН, необходимое для нейтрализации 1 г жира. Разность между числом омыления и кислотным числом составляет эфирное число, характеризующее содержание остатков жирных кислот, эфирносвязанных с остатками глицерина.

Для получения твердого мыла выделившуюся при гидролизе смесь высших жирных кислот нейтрализуют содой. Молекулы мыла содержат в своей структуре гидрофильный («стремящийся» к молекуле воды) карбоксилат-анионный фрагмент и гидрофобную («избегающую» контакта с водой) протяженную углеродную цепь. В результате такого строения мыла обладают практически одинаковой способностью растворять как гидрофильные (вода, спирты), так и липофильные (углеводороды, эфиры) вещества.

Детергенты, или синтетически моющие средства, как и мыла, относятся к поверхностно-активным веществам. Их молекулы тоже включают неполярный (гидрофобный) углеводородный фрагмент и полярную (гидрофильную) часть, представленную анионоидной или катионоидной функциональной группировкой, связанной с ионами натрия или минеральной кислоты соответственно. В зависимости от строения полярной части молекулы синтетические моющие средства делятся на анионные, катионные и нейтральные.

Воски - это сложные эфиры высших карбоновых кислот и высокомолекулярных спиртов, содержащие четное число углеродных атомов в кислотных и спиртовых остатках. Воски делят на животные (спермацет, пчелиный воск и др.) и растительные (карнаубский воск). Температура плавления восков повышается с удлинением углеродной цепи молекул, в связи с этим воски бывают мягкие и твердые.

Твины - синтетические продукты, близкие по строению к глицеридам, они являются неполными простыми эфирами шестиатомного спирта сорбита и полиэтиленгликоля, у которых свободные гидроксильные группы в остатке сорбита этерифицированы высшими жирными кислотами.

К неомыляемым липидам относят простагландины и изопреноиды. Простогландины являются производными эйказановой кислоты, имеющие в своем составе циклопентановое кольцо. К изопреноидам относится группа природных соединений, образованных как продукты превращений изопрена. Они в свою очередь подразделяются на терпены, каратиноиды, стероиды. В настоящее время простагландины и изопреноиды проявляют целый ряд разнообразных физиологических и фармакологических свойств, так простагландины регулируют обмен веществ в клетках организма, влияют на процессы свертывания крови, снижают кровяное давление и т.д.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

Напишите структурные формулы следующих соединений и укажите консистенцию соединения: а) 1-О-пальмитоил-2,3-ди-О-стеароилглицерин, б) триолеин, в) три-О-(9,10-дийодстеароил)глицерин, г) 1-О-линоленоил-2-О-линолеил-3-О-олеоилглицерин, д) 1,2-ди-О-олеоил-3-О-пальмитоилглицерин, е) тристеарин, к) 2-О-олеоил-1-О-пальмитоил-3-О-стеароилглицерин, л) 1-О-пальмитоил-2,3-ди-О-стеароилглицерин.

Назовите следующие соединения:

а) СН2-О-СО-С17Н35 б) СН2-О-СО-С11Н23 в) СН2-О-СО-С17Н29

СН -О-СО-С17Н35 СН -О-СО-С15Н31 СН -О-СО-С19Н31

СН2-О-СО-С17Н35 СН2-О-СО-С17Н35 СН2-О-СО-С15Н31

Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза триацилглицерина, в состав которого входят линоленовая, линолевая и пальмитиновая кислоты. Назовите продукты реакции. Объясните, на чем основано моющее действие мыла.

Напишите уравнения реакции триолеина со следующими реагентами: а) Br2, б) KMnO4, в) I2. Объясните значение этих реакций. Дайте определение понятиям «кислотное число», «йодное число», «число омыления».

Что общего в структуре всех жиров растительного и животного происхождения. В чем отличие строения твердых и жидких жиров?

Напишите реакцию олеиновой кислоты с перманганатом калия в щелочной среде. Какой структурный фрагмент ответственен за наблюдаемый результат?

Напишите реакцию гидрогенизации линоленоилпальмитоилолеоилглицерина. Какова консистенция исходного вещества и продукта реакции?

Напишите уравнения реакций пероксидного окисления олеиновой и линолевой кислот. Где встречаются такие реакции, какие последствия они вызывают?

К какому классу соединений относятся жиры и воски? Что представляет собой пчелиный воск?

Напишите реакцию получения валидола взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой.

Напишите гидратацию лимонена с образованием терпина. Терпингидрат, применение в медицине.

Отметьте асимметрические атомы углерода в формулах лимонена, пинена, камфоры. Сколько оптических изомеров имеет камфора?

Напишите схемы качественных реакций, иллюстрирующих непредельные свойства лимонена.

Напишите качественные реакции, которыми можно доказать наличие в камфоре карбонильной группы.

Какие продукты могут образовываться при взаимодействии эстрона со следующими реагентами: а) бромом, б) фенилгидразином, в) уксусным ангидридом?

Какие продукты могут образовываться при взаимодействии холевой кислоты со следующими реагентами: а) этанолом в присутствии соляной кислоты, б) хлористым ацетилом, в) диметилсульфатом в щелочной среде, г) хромовой смесью на холоду?

ПРАКТИКУМ

Опыт 186. ЭМУЛЬГИРОВАНИЕ ЖИРОВ

Р е а к т и в ы: растительное масло, 10% раствор гидроксида натрия, 10% раствор карбоната натрия, раствор мыла, раствор белка

В пять пробирки вносят по 1-2 капли растительного масла. В первую пробирку добавляют 1 мл воды, во вторую - 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, в третью - 1 мл 10% раствора карбоната натрия, в четвертую - 1 мл раствора мыла, в пятую - 1 мл раствора белка. Содержимое каждой пробирки сильно встряхивают, во всех пробирках происходит образование эмульсии - мутной жидкости, в которой мелкие капельки жира взвешены в воде.

Пробирки с полученными эмульсиями ставят в штатив и через несколько минут отмечают, какие вещества образуют устойчивые эмульсии.

Наименее устойчивая эмульсия - масло в воде. Она быстро разрушается, так как капельки масла слипаются в более крупные капли и, наконец, образуют на поверхности воды слой жира.

Опыт 187. ОМЫЛЕНИЕ ЖИРОВ

Р е а к т и в ы: растительное масло, 10% раствор гидроксида натрия, насыщенный раствор хлорида натрия

В небольшую чашечку помещают 2-3 мл жидкого жира (растительное масло), вливают раствор щелочи и кипятят, добавляя воду до тех пор, пока взятая стеклянной палочкой капля жидкости не растворится полностъю в дистиллированной воде. Раствор охлаждают и приливают 20 мл насыщенного раствора хлорида натрия. При размешивании мыло всплывает на поверхность и затвердевает. Всплывший слой снимают на марлю, отжимают и сохраняют для следующих опытов.

СН2-О-СО-R СН2-ОH

СН -О-СО-R + NaOH t СН -ОH + 3RCOONa

СН2-О-СО-R СН2-ОH

ОПЫТ 188. ОПРЕДЕЛЕНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНОСТИ ЖИРА

Р е а к т и в ы: растительное масло, твердый жир, раствор брома в хлороформе, хлороформ

В одну пробирку вносят 1 каплю растительного масла, в другую - 1 каплю расплавленного твердого жира и приливают по каплям хлороформ до растворения. К растворам жиров в хлороформе добавляют по каплям раствор брома в хлороформе до появления неисчезающей желтой окраски. Растительное масло вследствие более высокой степени непредельности требует большего количества раствора брома.

СН2ОСО(СН2)7СН =СН(СН2)7СН3 Вr2 СН2ОСО(СН2)7СНBr-СНBr(СН2)7СН3

СНОСО(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3 СНОСО(СН2)7СНBr-СНBr(СН2)7СН3

СН2ОСО(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3 СН2ОСО(СН2)7СНBr-СНBr(СН2)7СН3

ОПЫТ 189. ОКИСЛЕНИЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ ПЕРМАНГАНАТОМ КАЛИЯ

Р е а к т и в ы: растительное масло, 0,5% раствор перманганата калия, 10% раствор ацетата натрия

В пробирку вносят по 0,5 мл растительного масла, 10%-ного раствора ацетата натрия, 0,5% раствор перманганата калия. Содержимое пробирки тщательно встряхивают. Характерная малиново-фиолетовая окраска раствора перманганата калия исчезает, в результате окисления входящих в растительное масло глицеридов непредельных кислот.

СН2ОСО(СН2)7СН =СН(СН2)7СН3 [O] СН2ОСО(СН2)7СНOH-СНOH(СН2)7СН3

СНОСО(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3 H2O СНОСО(СН2)7СНOH-СНOH(СН2)7СН3

СН2ОСО(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3 СН2ОСО(СН2)7СНOH-СНOH(СН2)7СН3

Опыт 190. РАСТВОРЕНИЕ МЫЛА В ВОДЕ

Р е а к т и в ы: мыло

Кусочек полученного мыла (опыт 187) растворяют в 2-3 мл воды. Подогревают пробирку и убеждаются, что при нагревании мыло растворяется значительно быстрее. При встряхивании содержимого пробирки наблюдается обильное вспенивание.

RCOONa + НОН RСООН + NaOH

Другие щелочные мыла (калиевые, аммониевые) также хорошо растворяются в воде.

Полученный водный раствор следует сохранить для выполнения опытов, описанных ниже.

Опыт 191. ВЫДЕЛЕНИЕ СВОБОДНЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ИЗ МЫЛА

Р е а к т и в ы: раствор мыла, 10% раствор серной кислоты

С помощью пипетки помещают в пробирку 5 капель концентрированного раствора мыла и добавляют к нему 1 каплю 10% раствора серной кислоты. Выпадает хлопьевидный белый маслянистый осадок свободных жирных кислот, которые в воде не растворяются.

С17Н33СОNа + HOSO3OH C17H33COOH + NaHSO4

Опыт 192. ГИДРОЛИЗ СПИРТОВОГО РАСТВОРА МЫЛА

Р е а к т и в ы: мыло, этиловый спирт, спиртовый раствор фенолфталеина

В сухую пробирку помещают кусочек мыла, 1 мл спирта, энергично взбалтывают и добавляют 1 каплю раствора фенолфталеина. Окраска раствора не изменяется.

К полученному раствору мыла прибавляют по каплям дистиллированную воду - появляется розовое окрашивание. Разбавление спиртового раствора мыла водой вызывает гидролиз мыла. В результате образуются свободные мало диссоциирующие кислоты и гидроксид натрия. Появление в растворе гидроксильных ионов изменяет окраску фенолфталеина.

C17H35COONa + НОН С17Н35СООН + NaOH

Опыт 193. ОБРАЗОВАНИЕ НЕРАСТВОРИМЫХ КАЛЬЦИЕВЫХ СОЛЕЙ

Р е а к т и в ы: мыло, 5% раствор хлорида кальция

В пробирку вносят 1 мл раствора мыла и добавляют по каплям при взбалтывании 5% раствор хлорида кальция. Выпадает белый осадок труднорастворимой в воде кальциевой соли жирных кислот.

C17H35COONa + CaCl2 NaCl + (C17H35COO)2Ca.

IV. СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органическим синтезом называется получение органического вещества заданного состава и строения из более простых соединений.

Основы органического синтеза заложены немецким химиком Ф.Велером, который в 1824 году впервые из неорганического вещества - цианата аммония получил органическое вещество - мочевину:

t

NH4OCN NH2CONH2

В последующие годы были осуществлены синтезы анилина (И.Н.Зинин, 1842 г.), уксусной кислоты (Г.Кольбе, 1845 г.), жиров (М.Бертло, 1854 г.), сахаристых веществ (А.М.Бутлеров, 1861 г. и др.)

Во второй половине XIX века сформировалась общая теория строения органических веществ (теория Бутлерова), которая послужила основой для направленного синтеза сложных органических веществ.

Первые синтезированные органические вещества нашли применение в медицине и текстильной промышленности. В конце ХIХ века были получены синтетические лекарственные препараты, что послужило основой для развития химико-фармацевтической промышленности. К середине ХХ века были синтезированы отдельные представители природных веществ: алкалоиды, витамины, антибиотики, пептиды, нуклеиновые кислоты, липиды, углеводы.

Современный этап развития органической химии обогащен электронной теорией механизмов химических реакций, стереохимическими представлениями, новыми методами проведения химических реакций - от применения лазерной техники и ультразвука до ферментативных процессов. Это позволяет осуществить синтезы сложнейших природных соединений и их аналогов.