Главная База знаний "Allbest" Химия Синтез и свойства 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов

Синтез и свойства 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов

Разработка удобных однореакторных методов синтеза 4-замещенных 1,2,3-дитиазолов на основе реакций этаноноксимов с монохлоридом серы, исследование их реакционной способности, создание гетероциклических систем для препаративного и прикладного использования.

Рубрика Химия
Вид диссертация
Язык русский
Дата добавления 06.09.2009
Размер файла 5,7 M

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Страница:

3.2.4 Получение 2-иминотиоацетамидов 22, 2-оксоацетамидов 23, 2-иминоацетамида 24

Общая методика.

К раствору 0.5 ммоль кетона 4 или тиона 6 в 2 мл диметилсульфоксида под аргоном при комнатной температуре при перемешивании прикапывали 1 ммоль вторичного амина. Реакционную смесь выдерживали 2-3 часа, затем фильтровали, осадок промывали диметилсульфоксидом. К маточнику добавляли 10 мл CH2Cl2 и промывали большим количеством воды. Органическую фазу сушили МgSO4 и упаривали. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент - смесь CH2Cl2 -ацетон).

2-(4-Морфолил)-1-фенил-2-тиоксоэтанимин 22a

Выход 22a 88 мг (75%), бесцветные кристаллы, т. пл. 112-115 Co. Найдено (%): C, 61.73; H, 6.12; N, 12.10. C12H14N2OS. Вычислено (%): C, 61.51; H, 6.02; N, 11.96. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.57 (м, 4H, 2 OCH2), 3.85 (т, 2H, J 5.1 NCH2), 4.33 (т, 2H, J 5.1, NCH2), 7.45 (м, 3H, Ar), 7.84 (д, 2H, J 6.6, Ar), 9.56 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 47.6, 51.9 (2 NCH2), 66.4, 66.5 (2 OCH2), 127.4 (2 CH, Ar), 129.1 (1 CH, Ar), 131.9 (2 CH, Ar), 134.0, 174.6 (2 четвертичных C), 196.6 (C=S)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3244 (N-H), 2976, 2916 (C-H), 2852, 1604, 1576, 1480, 1368, 1296, 1272, 1236, 1188, 1172, 1104, 1028, 932, 848, 684, 660. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 234 [M]+ (9), 176 (55), 149 (67), 131 (14), 104 (100).

2-(4-Морфолил)-1-(4-нитрофенил)-2-тиоксоэтанимин 22b

Выход 22b 100 мг (72%), бесцветные кристаллы, т. пл. 203-204 Co. Найдено (%): C, 51.83; H, 4.72; N, 15.10. C12H13O3N3S. Вычислено (%): C, 51.60; H, 4.69; N, 15.04. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.58 (м, 4H, 2 OCH2), 3.89 (м, 2H, NCH2), 4.34 (м, 2H, NCH2), 8.12 (д, 2H, J 9.1, Ar), 8.30 (д, 2H, J 8.2, Ar), 9.81 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 47.5, 51.9 (2 NCH2), 66.3 (2 OCH2), 123.9, 128.7 (4 CH, Ar), 130.7, 139.7, 172.3 (3 четвертичных C), 195.1 (C=S)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3232, 2924 (C-H), 2852, 1588, 1516, 1488, 1444, 1348, 1340, 1272, 1240, 1104, 1032, 856. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 279 [M]+ (69), 221 (100), 194 (88), 149 (72), 130 (81).

2-(4-Морфолил)-1-(4-фторфенил)-2-тиоксоэтанимин 22c

Выход 22c 87 мг (69%), бесцветные кристаллы, т. пл. 137-138 Co. Найдено (%):C, 57.13; H, 5.32; N, 11.23. C12H13FON2S. Вычислено (%):C, 57.12; H, 5.19; N, 11.10. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.58 (м, 4H, 2 ОCH2), 3.86 (м, 2H, NCH2), 4.33 (м, 2H, NCH2), 7.08 (д, 2H, J 8.8, Ar), 7.88 (м, 2H, Ar), 9.40 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 47.6, 52.0 (2 NCH2), 66.4, 66.5 (2 OCH2), 116.1 (д, J 28.5, 2 CH, Ar), 129.9 (2 CH, Ar), 130.4, 165.0 (д, J 251), 173.3 (3 четвертичных C), 196.3 (C=S)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3240 (N-H), 2976, 2920 (C-H), 2852, 1604, 1508, 1488, 1272, 1236, 1184, 1152, 1104, 1060, 1032, 936, 832, 840, 728, 624. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 252 [M]+ (25), 194 (63), 167 (73), 122 (100).

2-(4-Морфолил)-1-(4-метоксифенил)-2-тиоксоэтанимин 22d

Выход 22d 102 мг (77%), бесцветные кристаллы, т. пл. 115-117 Co. Найдено (%): C, 58.83; H, 6.03; N, 10.71. C13H16O2N2S. Вычислено (%): C, 59.07; H, 6.10; N, 10.60. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.47 (м, 4H, 2 OCH2), 3.74 (с, 3H, OCH3), 4.23 (м, 4H, NCH2), 6.82 (д, 2H, J 8.1, Ar), 7.69 (д, 2H, J 8.1, Ar), 9.06 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 47.5, 51.8 (2 NCH2), 55.4 (OCH3), 66.3, 66.4 (2 OCH2), 114.1 (2 CH, Ar), 129.2 (2 CH, Ar), 126.4, 162.5, 173.7 (3 четвертичных C), 196.8 (C=S)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3248 (N-H), 2920 (C-H), 2828, 1604, 1600, 1512, 1484, 1436, 1272, 1236, 1168, 1108, 1028, 932, 916, 884, 852, 732, 664. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 264 [M]+ (52), 206 (54), 179 (64), 134 (100), 130 (50).

2-(4-Морфолил)-1-(тиен-2-ил)-2-тиоксоэтанимин 22e

Выход 22e 79 мг (66%), бесцветные кристаллы, т.пл. 138-141 °C. Найдено (%): C, 49.99; H, 5.25; N, 11.13. C10H12N2OS2. Вычислено (%): C, 49.97; H, 5.03; N, 11.66. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.64 (м, 4Н, OCH2), 3.87 (т, 2H, J 5.1, NCH2), 4.32 (м, 2H, NCH2), 7.09 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 7.39 (м, 1H, CH, Ar), 7.52 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 10.27 (с, 1Н, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 48.5, 51.8 (2 NCH2), 66.3, 66.4 (2 OCH2), 127.2 (CH, Ar), 130.7 (СН, Ar), 131.7 (CH, Ar), 133.9 и 164.0 (2 четвертичных C), 195.6 (C=S). ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3260 (N-H), 3080 и 2930 (С-Н), 1650, 1580, 1500, 1420, 1270, 1160, 1100, 1050, 860, 830, 730. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 240 [M]+ (36), 182 (66), 155 (84), 110 (100).

2-(4-Морфолил)-1-(бензофуран-2-ил)-2-тиоксоэтанимин 22f

Выход 22f 95 мг (69%), бесцветные кристаллы, т.пл. 138-141 °C. Найдено (%): C, 61.02; H, 5.18; N, 10.06. C14H14N2O2S. Вычислено (%): C, 61.29; H, 5.14; N, 10.21. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.72 (м, 4Н, OCH2), 3.91 (т, 2H, J 5.1, NCH2), 4.39 (м, 2H, NCH2), 7.18 (с, 1H, CH, Ar), 7.31 (м, 1H, CH, Ar), 7.45 (м, 1H, CH, Ar), 7.56 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 7.64 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 10.40 (c, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 48.0 и 52.1 (2 NCH2), 66.4 и 66.7 (2 OCH2), 110.7, 111.9, 122. 9, 124.0 и 127.5 (5 CH, Ar), 127.7, 140.8, 147.6 и 155.8 (4 четвертичных C), 193.5 (C=S). ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3240 (N-H), 2920 и 2860 (С-Н), 1650, 1590, 1490, 1440, 1240, 1160, 1100, 1030, 960, 850, 760. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 274 [M]+ (26), 216 (50), 189 (100).

N,N-Диэтил-2-имино-2-фенилэтантиоамид 22g

Выход 22g 86 мг (78%), бесцветное масло. Найдено (%): C, 65.53; H, 7.52; N, 12.73. C12H16N2S. Вычислено (%): C, 65.41; H, 7.32; N, 12.71. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.16 (т, 3H, J 7.3, CH3), 1.35 (т, 3H, J 7.3, CH3), 3.52 (м, 2H, CH2), 4.07 (м, 2H, CH2), 7.45 (3H, м, Ar), 7.92 (м, 2H, Ar), 9.84 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 10.9, 13.5 (2 CH3), 44.8, 48.3 (2 NCH2), 114.3 (2 CH, Ar), 128.1 (1 CH, Ar), 129.0 (2 CH, Ar), 131.7 и 139.6 (2 четвертичных C), 196.9 (C=S)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3200 (N-H), 2980, 2932 (C-H), 2852, 1596, 1572, 1507, 1444, 1352, 1276, 1224, 1100, 1076, 760, 700, 664. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 220 [M]+ (62), 205 (100), 149 (100), 116 (22), 104 (42).

1-Фенил-2-(1-пиперидил)-2-тиоксоэтанимин 22h

Выход 22h 97 мг (84%), бесцветные кристаллы, т. пл. 147-149 °C. Найдено (%): C, 67.33; H, 6.93; N, 11.91. C13H16N2S. Вычислено (%): С, 67.20; H, 6.94; N, 12.06. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.54 (м, 2H, CH2), 1.75 (м, 4H, 2 CH2), 3.51 (т, 2H, J 5.9, NCH2), 4.26 (т, 2H, J 5.9, NCH2), 7.46 (м, 3H, Ar), 7.86 (д, 2H, J 6.6, Ar), 8.48 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 6.4, 25.3, 26.4 (3 CH2), 48.5, 52.9 (2-NCH2), 127.4 (2 CH, Ar), 128.7 (1 CH, Ar), 131.6 (2 CH, Ar), 134.1 и 174.9 (2 четвертичных C), 195.1 (C=S)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3192 (N-H), 2988, 2944 (C-H), 2860, 1600, 1572, 1508, 1444, 1352, 1284, 1252, 1184, 1136, 1012, 892, 908, 844, 696, 660. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 232 [M]+ (52), 176 (36), 149 (90), 128 (20), 104 (88).

1-Фенил-2-(1-пирролидинил)-2-тиоксоэтанимин 22i

Выход 22i 43 мг (35%), бесцветное масло. Найдено (%): C, 66.13; H, 6.52; N, 12.73. C12H14ON2S. Вычислено (%): C, 66.02; H, 6.46; N, 12.83. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 2.00 (м, 4H, 2 CH2), 3.41 (т, 2H, J 5.9, N-CH2), 3.90 (т, 2H, J 6.6, CH2), 7.44 (м, 3H, Ar), 7.84 (д, 2H, J 6.6, Ar), 9.50 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 24.3, 26.4 (2 CH2), 51.9, 52.3 (2 NCH2), 114.3 (2 CH, Ar), 128.1 (1 CH, Ar), 129.0 (2 CH, Ar), 131.6 и 135.2 (2 четвертичных C), 194.1 (С=S)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3200 (N-H), 2972, 2924 (C-H), 2872, 1604, 1572, 1496, 1448, 1340, 1256, 1200, 1036, 944, 876, 692. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 218 [M]+ (32), 149 (63), 114(44), 104 (95).

2-Имино-N,N-диметил-2-(тиен-2-ил) этантиоамид 22j

Выход 22j 123 мг (62%), бесцветные кристаллы, т. пл. 68-70 oC. Найдено (%):C, 48.65; H, 5.38; N, 14.03. C8H10N2S2. Вычислено (%):C, 48.45; H, 5.08; N, 14.13. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.25 (c, 3H, CH3), 3.54 (c, 3H, CH3), 7.08 (дд, 1H, J 3.7, 5.1, Ar), 7.35 (д, 1H, J 3.7, Ar), 7.51 (д, 1H, J 5.1, Ar), 9.04 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 24.3, 26.4 (2 NCH3), 127.2 (CH, Ar), 130.7 (СН, Ar), 131.7 (CH, Ar), 133.9 и 164.0 (2 четвертичных C), 195.6 (C=S). ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3200 (N-H), 2972, 2924 (C-H), 2872, 1604, 1572, 1496, 1448, 1340, 1256, 1200, 1036, 944, 876, 692. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 198 [M]+ (32), 120 (63), 83(44).

N-(н-Бутил)-N-метил-2-имино-2-фенилэтантиоамид 22k

Выход 22k 185 мг (77%), бесцветное масло. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 0.76, 0.99 (т, 3H, J 7.3, СН3), 1.15, 1.42 (секстет, 2Н, J 7.3, СН2), 1.60, 1.80 (квинтет, 2Н, J 7.3, CH2), 3.17, 3.47 (c, 3H, CH3), 3.46, 4.07 (т, 2H, J 8.1, CH2), 7.45 (м, 3Н, Ar), 7.91 (м, 2Н, Ar), 9.83 (c, 1H, NH). Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 234 [M]+ (17), 149 (52), 104 (100), 77 (58).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-фенилэтанон 23a

Выход 23a 60 мг (55%), бесцветные кристаллы, т. пл. 51-53 oС, лит. т. пл. 50-51 [116]. Спектральные характеристики идентичны описанным в литературе [116].

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(4-нитрофенил)этанон 23b

Выход 23b 99 мг (75%), бесцветные кристаллы, т. пл. 141-143 oC. Найдено (%): C, 54.73; H, 4.72; N, 10.72. C12H12O5N2. Вычислено (%): C, 54.55; H, 4.58; N, 10.60. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.41 (т, 2H, J 5.1, NCH2), 3.81 (м, 4H, 2 OCH2), 3.89 (т, 2H, J 5.1, NCH2), 8.16 (д, 2H, J 8.8, Ar), 8.35 (д, 2H, J 8.1, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 42.0, 46.4 (2 NCH2), 66.7, 66.8 (2 OCH2), 124.2 (2 CH, Ar), 130.9 (2 CH, Ar), 137.6 и 151.2 (2 четвертичных C), 164.1, 188.7 (2 С=О)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3104, 3072, 2928 (С-H), 2868, 1684 (C=O), 1602, 1636, 1524, 1384, 1268, 1212, 1112, 984, 852, 728, 712. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 264 [M]+ (4), 234 (14), 150 (32), 114 (100).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(4-фторфенил)этанон 23c

Выход 26c 15 мг (12%), бесцветные кристаллы, т. пл. 76-78 Co. Найдено (%): C, 60.83; H, 5.32; N, 6.03. C12H12FNO3. Вычислено (%): C, 60.76; H, 5.10; N, 5.90. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.39 (т, 2H, J 5.1, NCH2), 3.66 (т, 2H, J 5.1, NCH2), 3.80 (м, 4H, 2 OCH2),7.19 (д, 2H, J 8.8, Ar), 7.98 (м, 2H, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 41.8, 46.4 (2 NCH2), 66.7, 66.8 (2 OCH2), 116.5 (д, J 23, 2 CH, Ar), 132.6 (д, J 9.8 Гц, 2 CH, Ar), 129.7, 131.2 (2 четвертичных C), 166.9, 189.4 (2 С=О)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3068, 2924 (C-H), 2864, 1768 (C=O), 1672 (C=O), 1632, 1596, 1508, 1444, 1272, 1232, 1160, 1112, 984, 852, 764, 612. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 237 [M]+ (9), 123 (100), 114 (17).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(4-метоксифенил)этанон 23d

Выход 23d 87 мг (70%), бесцветные кристаллы, т. пл. 108-110 oС. Найдено (%): C, 62.63; H, 6.17; N, 5.76. C13H15O4N. Вычислено (%): C, 62.64; H, 6.07; N, 5.62. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.35 (м, 2H, NCH2), 3.61 (м, 2H, NCH2), 3.74 (м, 4H, 2OCH2), 3.85 (с, 3H, OCH3), 6.95 (д, 2H, J 7.3, Ar), 7.88 (д, 2H, J 7.3, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 41.3, 45.3 (2 NCH2), 55.7 (OCH3), 66.7, 66.8 (2 OCH2), 114.4 (2 CH, Ar), 132.1 (2 CH, Ar), 126.1, 165.2 (2 четвертичных C), 165.8, 189.8 (2 С=О)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 2980, 2940 (C-H), 2916 (C-H), 2884, 1664 (C=O), 1628, 1600, 1576, 1424, 1256, 1192, 1176, 1112, 1024, 984, 848, 764. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 249 [M]+ (7), 135 (100), 114 (6).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(тиен-2-ил)этанон 23e

Выход 23e 69 мг (61%), бесцветные кристаллы, т.пл. 101-103 °C. Найдено (%): C, 52.99; H, 4.89; N, 6.17. C10H11NO3S. Вычислено (%): C, 53.32; H, 4.92; N, 6.22. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.49 (т, 2Н, NCH2, J 5.1 Гц), 3.67 (т, 2H, NCH2, J 5.1 Гц), 3.76 (м, 4H, 2 OCH2), 7.18 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 7.81 (м, 1H, CH, Ar), 7.84 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 42.0, 46.5 (NCH2), 66.6 и 66.8 (2 OCH2), 128.7, 136.3 и 136.8 (3 СН, Ar), 140.3 (четвертичный С), 164.4 и 182.8 (2 C=O). ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3070, 2920 и 2860 (СН), 1640 (С=О), 1520, 1410, 1360, 1300, 1270, 1230, 1120, 1040, 960, 830, 750. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 225 [M]+ (6), 114 (46), 111 (100).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(бензофуран-2-ил)этанон 23f

Выход 23f 142 мг (55%), бесцветное масло. Найдено (%):C, 64.46; H, 5.35; N, 5.27. C14H13NO4. Вычислено (%): C, 64.86; H, 5.05; N, 5.40. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.62 (м, 2H, 2 NCH2), 3.64 (м, 2H, NCH2), 3.78 (м, 4H, 2 OCH2), 7.12 (с, 1H, Ar), 7.26 (м, 1Н, Ar), 7.40 (м, 1Н, Ar), 7.51 (д, 1Н, J 8.1, Ar), 7.26 (д, 1Н, J 7.3, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 42.1 и 47.1 (2 NCH2), 66.7 и 66.9 (2 OCH2), 111.7, 112.1, 123.1, 124.0 и 127.6 (5 CH), 128.2, 156.5, 161.3 (3 четвертичных C), 164.6 и 179.8 (2 C=O). Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 259 [M]+ (7), 173 (10), 144 (100).

N,N-Диэтил-2-оксо-2-фенилацетамид 23g

Выход 23g 82 мг (80%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [117].

2-Оксо-1-фенил-2-(1-пиперидил)этанон 23h

Выход 23h 66 мг (61%), бесцветные кристаллы, т. пл. 105-107 oС, лит. данные: т. пл. 104-105 oС [118], спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [118].

2-Оксо-1-фенил-2-(1-пирролидил)этанон 23i

Выход 23i 69 мг (68%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [119].

N,N-Диметил-2-оксо-2-(тиен-2-ил)-ацетамид 23j

Выход 23j 135 мг (74%). Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [144].

N-(н-Бутил)-N-метил-2-оксо-2-фенилацетамид 23k

Выход 23k 123 мг (56%), бесцветное масло. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 0.80, 0.98 (т, 3H, J 7.3 Гц, СН3), 1.18, 1.41 (м, 2Н, СН2), 1.57, 1.66 (м, 2Н, CH2), 2.94, 3.06 (c, 3H, CH3), 3.21, 3.55 (т, 2H, J 7.3, CH2), 7.48 (т, 2Н, J 8.1, Ar), 7.61 (т, 1Н, J 8.8, Ar), 7.92 (д, 1Н, J 7.3, Ar). Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 219 [M]+ (28), 105 (100), 77 (74).

1-(4-Морфолил)-2-имино-2-(4-фторфенил)этанон 24

Выход 58 мг (49%), бесцветные кристаллы, т. пл. 76-78 oС. Найдено (%): C, 61.12; H, 5.62; N, 12.03. C12H13FN2O2. Вычислено (%): C, 61.01; H, 5.55; N, 11.86. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.33 (м, 2H, NCH2), 3.54 (м, 2H, NCH2), 3.74 (м, 4H, 2 OCH2), 7.08 (д, 2H, J 8.80, Ar), 7.78 (м, 2H, Ar.), 9.69 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 41.7 и 46.7 (2 NCH2), 66.6 и 66.7 (2 OCH2), 116.2 (д, J 21 Гц) (2 CH, Ar), 129.5 (2 CH, Ar), 132.5 (д, J 11 Гц), 164.9 (д, J 236 Гц), 171.7 (3 четвертичных C), 189.4 (С=О)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3232 (N-H), 2976, 2924 (C-H), 2856, 1768, 1636, 1508, 1416, 1276, 1244, 1148, 1108, 976, 928, 844, 764, 732, 612. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 236 [M]+ (5), 122 (100), 114 (15).

3.3 Реакции 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов с этилатом натрия

3.3.1 Получение 5,5-диэтокси-4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазолов 27

Общая методика.

К раствору 1 ммоля тиона 6 в 15 мл абсолютного этанола при 0 oC прикапывали раствор этилата натрия, полученного растворением 115 мг (5 мг-атом) металлического натрия в 3-5 мл абсолютного этанола. Поднимали темепературу до комнатной и выдерживали реакционную смесь в течение 1.5 часов. Затем выливали реакционную смесь в 100 мл 1%-ной соляной кислоты и экстрагировали 3х10 мл CH2Cl2. Объединенную органическую фазу сушили МgSO4 и упаривали. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент - смесь петролейный эфир/CH2Cl2).

5,5-Диэтокси-4-фенил-5H-1,2,3-дитиазол 27a.

Выход 27a 148 мг (55%), желтое масло. Найдено (%): C, 53.68; H, 5.79; N, 5.17. C12H15NO2S2. Вычислено (%): C, 53.50; H, 5.61; N, 5.20. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.22 (т, 6H, J 7.3, 2СН3), 3.37 (м, 2H, CH2), 3.93 (м, 2H, CH2), 7.40 (м, 3H, Ar), 8.07 (д, 2Н, J 5.9, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 14.8 (2CH3), 62.8 (2CH2), 127.5, 128.6, 130.3 (5 CH, Ar), 131.3, 143.1, 155.5 (3 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 2976, 2928 (С-Н), 2888, 1540, 1392, 1268, 1136, 1112, 1088, 1072, 1044, 1032, 984, 792, 768, 688, 620. КР-спектр, н/cm-1: 1538 (С=N), 1266, 622, 569, 492 (S-S). Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 269 [M]+ (32), 241 (15), 135 (20), 104 (100).

5,5-Диэтокси-4-(4-нитрофенил)-5H-1,2,3-дитиазол 27b.

Выход 27b 191 мг (61%), желтое масло. Найдено (%): C, 45.98; H, 4.53; N, 9.03. C12H14N2O4S2. Вычислено (%): C, 45.85; H, 4.49; N, 8.91. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.24 (т, 6H, J 6.8, 2СН3), 3.36 (м, 2H, CH2), 3.94 (м, 2H, CH2), 8.24 (с, 4Н, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 14.8 (2CH3), 63.2 (2CH2), 123.8 (2 CH, Ar), 128.3 (2 CH, Ar), 137.0, 142.2, 148.4 и 153.5 (4 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 2976, 2928 (С-H), 1596, 1536, 1528, 1516, 1348, 1168, 1136, 1112, 1088, 1072, 1028, 984, 856, 796. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 314 [M]+ (12), 206 (42), 177 (27), 149 (93).

5,5-Диэтокси-4-(4-фторфенил)-5H-1,2,3-дитиазол 27с.

Выход 27с 66 мг (23%), бесцветное масло. Найдено (%): C, 49.98; H, 5.03; N, 4.90. C12H14FNO2S2. Вычислено (%): C, 50.15; H, 4.91; N, 4.87. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.22 (т, 6H, J 7.3, 2СН3), 3.34 (м, 2H, CH2), 3.91 (м, 2H, CH2), 7.05 (м, 2Н, Ar), 8.06 (м, 2H, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 14.8 (2CH3), 62.9 (2CH2), 115.7 (д, 2 CH, J 21 Гц, Ar), 129.8 (2 CH, Ar), 116.0, 127.6, 154.6 и 164.0 (д, J 250 Гц) (4 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 2976, 2952, 2928 (С-Н), 2888, 1672, 1600, 1504, 1472, 1440, 1392, 1272, 1252, 1236, 1160, 1136, 1112, 1040, 1028, 984, 844, 776. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 287 [M]+ (3), 259 (2), 242 (1), 153 (12), 122 (100).

5,5-Диэтокси-4-(4-метоксифенил)-5H-1,2,3-дитиазол 27d.

Выход 27d 99 мг (33%), желтое масло. Найдено (%): C, 52.34; H, 5.83; N, 4.63. C12H14N2O4S2. Вычислено (%): C, 52.15; H, 5.72; N, 4.68. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.21 (т, 6H, J 7.3, 2СН3), 3.36 (м, 2H, CH2), 3.85 (с, 3H, OCH3), 3.93 (м, 2H, CH2), 6.89 (д, 2Н, J 8.8, Ar), 8.03 (д, 2H, J 8.8, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 14.8 (2CH3), 55.4 (OCH3), 62.7 (2CH2), 113.9 (2 CH, Ar), 129.2 (2 CH, Ar), 124.0, 143.1, 155.2 и 161.2 (4 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 2976, 2928 (С-Н), 1604, 1512, 1464, 1440, 1300, 1256, 1180, 1136, 1096, 1088, 1072, 1052, 1032, 984, 836, 812. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 299 [M]+ (56), 254 (35), 234 (37), 192 (35), 134 (100).

5,5-Диэтокси-4-(тиен-2-ил)-5H-1,2,3-дитиазол 27e.

Выход 27e 69 мг (25%), желтое масло. Найдено (%): C, 43.54; H, 4.83; N, 5.03. C12H14N2O4S2. Вычислено (%): C, 43.61; H, 4.76; N, 5.09. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.27 (т, 6H, J 7.3, 2СН3), 3.43 (м, 2H, CH2), 3.96 (м, 2H, CH2), 7.06 (м, 1Н, Ar), 7.41 (1H, д, J 5.1, Ar), 7.76 (1H, д, J 2.9, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 14.8 (2CH3), 62.9 (2CH2), 126.8, 127.7, 129.1 (3 CH, Ar), 135.0, 142.3, 151.8 (3 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 2976, 2936 (С-Н), 1456, 1424, 1260, 1232, 1164, 1136, 1112, 1088, 1076, 1040, 1028, 952, 856, 756, 708, 664, 624, 616. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 275 [M]+ (14), 201 (15), 110 (100).

5,5-Диэтокси-4-(бензофуран-2-ил) -5H-1,2,3-дитиазол 27f.

Выход 27f 99 мг (32%), желтое масло. Найдено (%): C, 54.34; H, 4.83; N, 4.63. C14H15NO3S2. Вычислено (%): C, 54.35; H, 4.89; N, 4.53. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.29 (т, 6H, J 7.3, 2СН3), 3.48 (м, 2H, CH2), 3.98 (м, 2H, CH2), 7.28 (м, 1Н, Ar), 7.39 (м, 1H, Ar), 7.43 (с, 1H, Ar), 7.58 (д, 1H, J 8.1, Ar), 7.67 (1H, д, J 8.1, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 14.9 (2 CH3), 63.2 (2 CH2), 107.2, 111.7, 122.5, 123.6 и 126.5 (5 CH, Ar), 127.8, 142.4, 147.9, 148.4, 155.6 (5 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 2976, 2956, 2924 (С-Н), 1448, 1300, 1260, 1176, 1164, 1144, 1112, 1076, 1048, 1028, 1008, 816, 752, 744, 652. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 309 [M]+ (17), 217 (19), 181 (19), 172 (20), 144 (100).

3.3.2 Получение этиловых эфиров замещенной оксоуксусной кислоты 30

Общая методика.

К раствору 1 ммоль кетона 4 в 15 мл абсолютного этанола при 0 oC прикапывали раствор этилата натрия, полученного растворением 115 мг (5 мг-атом) металлического натрия в 3-5 мл абсолютного этанола. Поднимали темепературу до комнатной и выдерживали реакционную смесь в течение получаса. Затем выливали реакционную смесь в 100 мл. 1%-ной соляной кислоты и экстрагировали 3x10 мл CH2Cl2. Объединенную органическую фазу сушили МgSO4 и упаривали. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент - смесь петролейный эфир/CH2Cl2).

Этил фенилоксоацетат 30a.

Выход 30a 82 мг (46%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [127].

Этил (4-нитрофенил)оксоацетат 30b.

Выход 30b 80 мг (36%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [128].

Этил (4-фторфенил)оксоацетат 30с.

Выход 30с 125 мг (64%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [129].

Этил (4-метоксифенил)оксоацетат 30d.

Выход 30d 70 мг (34%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [130].

Этил (тиен-2-ил)оксоацетат 30e.

Выход 30e 114 мг (62%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [131].

Этил (бензофуран-2-ил)оксоацетат 30f.

Выход 30f 89 мг (41%), бесцветное масло. Найдено (%): C, 66.35; H, 4.82. C12H10O4. Вычислено (%): C, 66.05; H, 4.62. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 1.23 (т, 3Н, J 7.3, СН3), 4.13 (кв, 2Н, J 7.3, СН2), 6.86 (с, 1Н, Ar), 7.22 (м, 1Н, Ar), 7.31 (м, 1H, Ar), 7.40 (д, 1H, J 8.07, Ar), 7.50 (1H, д, J 8.07, Ar). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 13.9 (CH3), 62.8 (CH2), 110.6, 111.8, 122.4, 123.4, 126.4 (5 CH, Ar), 127.9, 140.2, 150.0, 155.1, 159.4 (5 четвертичных С)? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 2976 (С-Н), 2928 (С-Н), 1700 (С=О), 1552, 1456, 1368, 1332, 1304, 1260, 1244, 1164, 1028, 836, 820, 748. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 218 [M]+ (35), 145 (100), 89 (95).

3.3.3 Получение N-фенил-2-оксотиоацетамидов 34

Общая методика.

К кипящему раствору 1 ммоля имина 7 в 15 мл абсолютного этанола при 0 oC прикапывали раствор этилата натрия, полученного при растворении 115 мг. (5 мг-атом) металлического натрия в 3-5 мл. абсолютного этанола. Реакционную смесь кипятили 30-40 минут, затем выливали 100 мл. 1%-ной соляной кислоты и экстрагировали 3х10 мл CH2Cl2. Объединенную органическую фазу сушили МgSO4 и упаривали. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент - смесь петролейный эфир/CH2Cl2).

2,N-Дифенил-2-оксотиоацетамид 34a

Выход 34a 96 мг (40%), кристаллы оранжевого цвета, т. пл. 82-84 oC. Найдено (%): C, 69.83; H, 4.72; N, 5.90. C14H11ONS. Вычислено (%): C, 69.68; H, 4.59; N, 5.80. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 7.34 (м, 1H, Ar), 7.47 (м, 4H, Ar), 7.62 (м, 1H, Ar), 8.00 (д, 2H, J 8.1 Гц, Ar), 8.10 (2H, д, J 8.8 Гц, Ar), 10.10 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 122.3, 127.4, 128.2, 129.2, 131.0, 133.9 (10 CH, Ar), 129.9, 137.9, 187.3, 190.0 (4 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3304 (N-H), 1640, 1620, 1608, 1596, 1580, 1556, 1492, 1404, 1448, 1312, 1268, 1244, 944, 760, 700, 688. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 241 [M]+ (17), 136 (52), 150 (68).

2-(4-Нитрофенил)-2-оксо-N-фенилтиоацетамид 34b

Выход 34b 113 мг (38%), кристаллы красного цвета, т. пл. 115 oC. Найдено (%): C, 58.83; H, 3.72; N, 9.70. C14H10O3N2S. Вычислено (%): C, 58.73; H, 3.52; N, 9.78. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 7.45 (м, 3H, Ar), 8.01 (м, 2H, Ar), 8.18 (д, 2H, J 6.6, Ar), 8.30 (д, 2H, J 6.6, Ar), 10.22 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 122.6, 124.1, 127.3, 129.2, 131.2 (9 CH, Ar), 138.1, 138.3, 150.4, 184.4 и 193.0 (5 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3312 (N-H), 2924 (C-H), 1656 (C=O), 1596, 1524, 1496, 1408, 1396, 1344, 1320, 1260, 1204, 856, 764, 720, 688. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 297 [M]+ (67), 151 (35), 136 (100).

2-(4-Фторфенил)-2-оксо-N-фенилтиоацетамид 34c

Выход 34c 155 мг (60%), кристаллы красного цвета, т. пл. 83-85 oC. Найдено (%): C, 64.60; H, 3.92; N, 5.50. C14H10FONS. Вычислено (%): C, 64.85; H, 3.89; N, 5.40. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 7.13 (м, 2H, Ar), 7.35 (м, 1H, Ar), 7.50 (м, 2H, Ar), 7.99 (м, 2H, Ar), 8.13 (м, 2H, Ar), 10.19 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 115.5 (д, J 21.8 Гц), 122.3, 127.5, 129.3 и 133.9 (д, J 10.5 Гц), (9 CH, Ar), 132.7 (д, J 9.8 Гц), 137.8, 166.2 (д, J 255 Гц), 185.7, 189.4 (5 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3308 (N-H), 1644 (С=О), 1596, 1552, 1500, 1416, 1396, 1268, 1240, 1160, 852, 752, 692. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 259 [M]+ (22), 136 (82), 123(80).

2-(4-Метоксифенил)-2-оксо-N-фенилтиоацетамид 34d

Выход 34d 146 мг (54%), кристаллы красного цвета, т. пл. 105-107 Co. Найдено (%): C, 66.53; H, 4.79; N, 5.24. C14H10O3N2S. Вычислено (%): C, 66.40; H, 4.83; N, 5.16. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 3.89 (с, 3H, ОCH3), 6.91 (д, 2H, J 8.8, Ar), 7.33 (м, 1H, Ar), 7.47 (м, 2H, Ar), 8.01 (м, 2H, Ar), 8.10 (д, 2H, J 8.8, Ar), 10.15 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 55.6 (OCH3), 113.7, 122.4, 127.3, 129.1, 133.6 (9 CH, Ar), 129.6, 138.0, 164.4, 186.7, 191.6 (5 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3312 (N-H), 1632, 1600, 1572, 1552, 1512, 1492, 1424, 1404, 1264, 1176, 1024, 852, 764, 700, 688, 680, 676. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 271 [M]+ (18), 135 (100).

2-(Тиен-2-ил)-2-оксо-N-фенилтиоацетамид 34e

Выход 34e 116 мг (48%), кристаллы красного цвета, т. пл. 75-76 oC. Найдено (%): C, 58.37; H, 3.87; N, 5.46. C12H9NOS2. Вычислено (%): C, 58.27; H, 3.67; N, 5.66. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 7.15 (м, 1Н, Ar), 7.33 (м, 1Н, Ar), 7.48 (м, 2H, Ar), 7.85 (д, 1H, J 5.1, Ar), 7.34 (2H, д, J 8.1, Ar), 8.33 (м, 1Н, Ar), 10.60 (с, 1Н, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 122.4, 127.4, 127.8, 129.2, 139.4, 139.8 (8 CH, Ar), 137.3, 137.9, 176.7, 186.3 (4 четвертичных С)??ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3224 (N-H), 2920 (C-H), 1688 (C=O), 1624, 1584, 1520, 1504, 1596, 1440, 1408, 1384, 1360, 1344, 1256, 1076, 936, 856, 760, 728. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 247 [M]+ (17), 136 (45), 111 (91).

2-(Бензофуран-2-ил)-2-оксо-N-фенилтиоацетамид 34f

Выход 34f 124 мг (44%), кристаллы красного цвета, т. пл. 172 oC. Найдено (%): C, 68.34; H, 3.83; N, 5.13. C16H11NO2S2. Вычислено (%): C, 68.31; H, 3.94; N, 4.98. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 7.35 (м, 2H, Ar), 7.54 (м, 4H, Ar), 7.77 (д, 1H, J 8.07, Ar), 8.02 (д, 2H, J 7.34 Гц, Ar), 8.49 (с, 1H, Ar) 10.55 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): 112.6, 122.6, 123.8, 124.3, 127.3, 127.6, 129.3, 129.8 (10 CH, Ar), 134.9, 137.8, 149.3, 156.5, 173.9 и 185.2 (6 четвертичных С)?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3280 (N-H), 1608, 2924, 1540, 1500, 1476, 1356, 1324, 1300, 1172, 1140, 984, 744, 716, 708, 684. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 281 [M]+ (7), 145 (30), 136 (42).

2-Оксо-N-фенилпропантиоамид 34g

Выход 34g 45 мг (25%), красные кристаллы, т. пл. 65 оС. Найдено (%): С, 60.43; H, 5.26; N, 7.77. C9H9NOS. Вычислено (%): C, 60.31; H, 5.06; N, 7.81. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 2.76 (c, 3H, CH3), 7.31 (т, 1Н, J 7.3 Гц, Ar), 7.45 (м, 2Н, Ar), 8.02 (д, 2Н, J 7.3 Гц, Ar), 10.58 (c, 1H, NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3, д, м.д.): ??????C????????????? C???????????? CH???????????CH??????????????????????????четвертичных С?? ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3272 (N-Н), 2920 (С-Н), 1696 (С=О), 1592, 1524, 1440, 1388, 1352,1232, 1196, 760, 744, 728. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 179 [M]+ (23), 136 (68), 109 (33).

3.3.4 Получение N-фенилцианотиоформамида 35

Общая методика.

К кипящему раствору 1 ммоля имина 7k в 15 мл абсолютного этанола при -10 oC прикапывали раствор этилата натрия, полученного при растворении 115 мг. (5 мг-атом) металлического натрия в 3-5 мл. абсолютного этанола. Реакционную смесь выдерживали при -10 oC 5 минут, затем выливали в 100 мл. 1%-ной соляной кислоты и экстрагировали 3х10 мл CH2Cl2. Объединенную органическую фазу сушили МgSO4 и упаривали. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент - смесь петролейный эфир/CH2Cl2).

N-Фенилцианотиоформамид 35

Выход 35 (47%), оранжевые кристаллы, т.пл. 83-84 oС, лит. т. пл. 80 oС [145]. Найдено (%): С, 59.43; H, 3.73; N, 17.17. C9H9NOS. Вычислено (%): C, 59.23; H, 3.73; N, 17.27. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, д, м.д., J/Гц): 7.39 (м, 3Н, Ar), 7.80 (д, 2Н, J 8.1 Гц, Ar), 9.80 (с, 1Н, NH). ИК-спектр (KBr), н/cm-1: 3272 (N-Н), 3088 (С-Н), 2232 (CN), 1616, 1604, 1552, 1488, 1400, 1296, 1208, 1096, 904, 832, 760, 744, 684, 608, 508. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (Iотн (%)): 162 [M]+ (13), 135 (100).

Литература

1. Appel R., Janssen H., Siray M., Knoch F. /Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids/ Chem. Ber., 1985, 118, 1632 - 1643.

2. Kim K. /Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids/ Sulfur Rep., 1998, 21, 147-207.

3. Khmelnitski L. I., Rakitin O. A. /1,2-Oxa/thia-3-azoles/ In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 4 (Ed. R. C. Storr), Elsevier, Oxford, 1996, 409 - 432.

4. Wannagat U., Schindler G. /Reaktionen des Schwefeldichlorids mit Pyridin und verwandten Verbindungen/ Angew. Chem., 1957, 69, 784.

5. Mayer R. /S,N-Compounds via Amines and Sulphur Halides/ Phosphorus and Sulfur and Related Elements, 1985, 23, 277 - 296.

6. Barclay T. M., Beer L., Cordes A. W., Oakley R. T., Preuss K. E., Taylor N. J., Reed R. W. /Sterically protected 1,2,3-dithiazolyl radicals: preparation and structural characterization of 4-chloro-5-pentafluorophenyl-1,2,3-dithiazolyl/ J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 531 - 532.

7. Koutentis P. A. / The Preparation and Characterization of 5-Substituted-4-chloro-1,2,3-dithiazolium Salts and their Conversion into 4-Substituted-3-chloro-1,2,5-thiadiazoles/ Molecules, 2005, 10, 346 - 359.

8. Коршак В. В., Лисеенко A. Ф. /О действии монохлористой серы на фенилацетонитрил/ Журн. общей химии, 1939, 9, 1329-1331.

9. Beer L., Cordes A. W., Haddon R. C., Itkis M. E., Oakley R. T., Reed R. W., Robertson C. M. /A p-stacked 1,2,3-dithiazolyl radical. Preparation and solid state characterization of (Cl2C3NS)(ClC2NS2)/ J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002, 1872 - 1873.

10. Gray M. A., Rees C. W., Williams D. J. /Organic Heterocyclothiazenes. Part 19. Synthesis of 1,3,2-Dithiazoles Using Bis(chlorothio)nitronium Tetrachloroaluminate, [N(SCl)2][AlCl4]/ Heterocycles, 1994, 37, 1827 - 1852.

11. Emayan K., Rees C. W. / The reaction of acetophenone oximes with disulfur dichloride, 4-aryl-5-arylimino-1,2,3-dithiazoles and pentathiepino[6,7-c]pyrrole / Bull. Soc. Chim. Belg., 1997, 106, 605 - 611.

12. Марковский Л. Н., Дубинина Т. Н., Баращенков Г. Г., Романенкo E. A., Шермолович Ю. Г. /Взаимодействие 1-Н-1-фторсульфонилполифтор-1-алкенов с нуклеофильными реагентами/ Журн. орг. химии., 1993, 29, 491 - 501.

13. Warburton W. K. / Arylthiazathiolium Salts And o-Aminoaryl Thiols - The Herz Reaction / Chem. Rev., 1957, 57, 1011 - 1020.

14. Barclay T. M., Burgess I. J., Cordes A. W., Oakley R. T., Reed R. W. / Preparation and structural characterization of naphtho[2,1-d:6,5-dA]bis([1,2,3]dithiazole) NT and p-stacked mixed valence salt [NT]3[BF4]2 / J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 1939 - 1940.

15. Beer L., Britten J. F., Clements O. P., Haddon R. C., Itkis M. E., Matkovich K. M., Oakley R. T., Reed R. W. / Dithiazolodithiazolyl Radicals: Substituent Effects onSolid State Structures and Properties / Chem. Mater., 2004, 16, 1564 - 1572.

16. Beer L., Brusso J. L., Cordes A. W., Godde E., Haddon R. C., Itkis M. E., Oakley R. T., Reed R. W. /Structure-property trends in p-stacked dithiazolo-dithiazolyl conductors / J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002, 2562 - 2563.

17. Beer L., Britten J. F., Brusso J. L., Cordes A. W., Haddon R. C., Itkis M. E., MacGregor D. S., Oakley R. T., Reed R. W., Robertson C. M. / Prototypal Dithiazolodithiazolyl Radicals: Synthesis, Structures, and Transport Properties / J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14394-14403.

18. Астраханцева Н. И., Жиряков В. Г., Абраменко П. И. /Синтез 2-меркаптозамещенных тиено[2,3-d]тиазола и -бензотиено[3,2-d]тиазола/ Хим. гетероцикл. соедин., 1976, 1355 - 1356.

19. Абраменко П. И., Пономарева Т. K., Приклонских Г. И. /Синтез замещенных тиенотиазолов/ Хим. гетероцикл. соедин., 1979, 477 - 480.

20. Cordes A. W., Mingie J. R., Oakley R. T., Reed R. W., Zhang H. / Quinoxaline-1,2,3-dithiazolyls -- Synthesis, EPR characterization, and redox chemistry / Can. J. Chem., 2001, 79, 1352-1359.

21. English R. F., Rakitin O. A., Rees C. W., Vlasova O. G. / Conversion of imino-1,2,3-dithiazoles into 2-cyanobenzothiazoles, cyanoimidoyl chlorides and diatomic sulfur / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 201 - 205.

22. Rees C. W., Sivadasan S., White A. J. P., Williams D. J. / Conversion of tetrazoles into hydrazonoyl chlorides. Novel donor-dithiazolium interactions / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1535 - 1542.

23. Yarovenko V. N., Es'kov A. A., Kondrashev P. A., Ignatenko A. V., Zavarzin I. V., Vorontsova L. G., Sedishev I. P., Krayushkin M. M., Starikova Z. A. /Synthesis and Reactivity of N-Vinyl-1,2,3-dithiazolimines/ Heterocycles, 2005, 65, 1601 - 1608.

24. Barclay T. M., Beer L., Cordes A. W., Oakley R. T., Preuss K. E., Reed R. W., Taylor N. J. / 5,5.-Bridged Bis(1,2,3-dithiazoles): Spin States and Charge-Transfer Chemistry / Inorg. Chem., 2001, 40, 2709 - 2714.

25. Roesky H. W., Sundermeyer J., Schimkowiak J., Gries T., Noltemeyer M., Sheldrick G. M. / Reactions of 1,2,4-thiadiazol-3,5-dicarbonitrile with sulfur chlorides - x-ray crystal-structure analysis of S3(CN)4Cl2.AsF5 and S3(CN)8Cl2 / Z. Naturforsch., 1986, 41B, 162 - 166.

26. Folmer J. J., Weinreb S. M. / Generation of esters from carboxylic acids using Appel's salt (4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride) / Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2737 - 2740.

27. Dunn P. J., Rees C. W. /Organic Heterocyclothiazenes. Part 10. Reactions of the Tetrathiatriazepinium Cation with Acetylide Anions, New Mesoionic Thiones / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 2489 - 2494.

28. Lee H.-S., Kim, K. / (E)-and (Z)-3-(4-chloro-5H-dithiazol-5-ylidene)-1,1,1-trifluoropentane-2,4-diones and their analogs: stereochemistry and their mechanisms of formation/ Tetrahedron Lett.; 1998, 39, 5781 - 5784.

29. Jeon M.-K., Kim K. /Synthesis of new 5-alkylidene-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles and their stereochemistry/ Tetrahedron, 1999, 55, 9651 - 9667.

30. Emayan K., English R. F., Koutentis P. A., Rees C. W. /New routes to benzothiophenes, isothiazoles and 1,2,3-dithiazoles / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3345 - 3349.

31. Koutentis P. A., Rees C. W. /Reactions of tetracyanoethylene oxide with 1,2,3-dithiazoles / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2505 - 2509.

32. Christoforou I. C., Koutentis P. A., Rees C. W. /Reactions of 1,2,3-dithiazoles with halogenated malononitriles / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1236 - 1241

33. Barclay T. M., Beer L., Cordes A. W., Haddon R. C., Itkis M. E., Oakley R. T., Preuss K. E., Reed R. W. /trans-4,4.-Dichloro-1,1.,2,2.,3,3.-tetrathiadiazafulvalene (DC-TAF) and Its 1:1 Radical Cation Salts [DC-TAF][X]: Preparation and Solid-State Properties of BF4-, ClO4-, and FSO3- Derivatives / J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6657 - 6663.

34. Yarovenko V. N., Es'kov A. A., Zatonsky G. V., Zavarzin I. V., Krayushkin M. M., Averkiev B. B., Antipin M. Yu. / Synthesis of azomethylene derivatives of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole / J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 37 - 43.

35. Plater M. J., Rees C. W., Roe D. G., Torroba T. / Cyclopenta-I ,2,3-dithiazoles and Related Compounds / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 769 - 774.

36. Oakley R. T., Reed R. W., Robertson C. M., Richardson J. F. / Naphthalene-1,2,3-Dithiazolyl and Its Selenium-Containing Variants / Inorg. Chem., 2005, 44, 1837 - 1845.

37. Barclay T. M., Cordes A. W., Haddon R. C., Itkis M. E., Oakley R. T., Reed R. W., Zhang H. / Preparation and Characterization of a Neutral .-Radical Molecular Conductor / J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 969 - 976.

38. Barclay T. M., Cordes A. W., Goddard J. D., Mawhinney R. C., Oakley R. T., Preuss K. E., Reed R. W. / Benzo-Bridged Bis(1,2,3-dithiazoles) and Their Selenium Analogues. Preparation, Molecular and Electronic Structures, and Redox Chemistry / J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12136 - 12141.

39. Barclay T. M., Cordes A. W., Oakley R. T., Preuss K. E., Reed R. W. / Charge Transfer Chemistry of Benzo[2,1-c:3,4-c.]bis(1,2,3-dithiazole) (BT). Preparation and Structural Characterization of [BT][ClO4] and [BT]3[X]2 (X ) ClO4- and FSO3-) / Chem. Mater., 1999, 11, 164 - 169.

40. Beer L., Oakley R. T., Mingie J. R., Preuss K. E., Taylor N. J., Cordes A. W. / Antiaromatic Bis(1,2,3-dithiazoles) with Zwitterionic Ground States / J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7602 - 7603.

41. Leitch A. A., McKenzie C. E., Oakley R. T., Reed R. W., Richardson J. F., Sawyer L. D. /Bimodal association of a bis-1,2,3-dithiazolyl radical/ Chem. Commun., 2006, 1088 - 1090.

42. Leitch A. A., Reed R. W., Robertson C. M., Britten J. F., Yu X., Secco R. A., Oakley R. T. / An Alternating .-Stacked Bisdithiazolyl Radical Conductor / J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7903 - 7914.

43. Gomez T., Macho S., Miguel D., Neo A. G., Rodriguez T., Torroba T. / Cyclopentathiadiazines, Cyclohepta- and Cyclopentadithiazoles: New Materials and a Rich Heterocyclic Chemistry of Cyclic Enaminonitriles / Eur. J. Org. Chem., 2005, 5055 - 5066.

44. Hafner K., Stowasser B., Sturm V. / Synthesis and properties of 4,6-di-tert-butyl-cyclopenta-1,2-dithiole and its 3-aza-derivative/ Tetrahedron Lett., 1985, 26, 189 - 192.

45. Rees C. W. / Polysulfur-nitrogen heterocyclic chemistry / J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 639 - 651.

46. Macho S., Rodriguez T., Torroba T., Rees C. W. / A novel oxime to pentathiepin cascade reaction / J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2001, 403 - 404.

47. Macho S., Miguel D., Gomez T., Rodriguez T., Torroba T. / From Cyclopentanone Oximes to Bis[1,2,3]dithiazolo-s-indacenes, Cyclopenta[c][1,2]thiazine, Pentathiepino-, Tetrathiino-, and Thienocyclopenta[1,2,3]dithiazoles as a Rich Source of New Materials/ J. Org. Chem., 2005, 70, 9314 - 9325.

48. Polo C., Ramos V., Torroba T., Rakitin O. A., Rees C. W. / One-pot synthesis of 1,2,3-benzodithiazol-6-ones / Tetrahedron, 1998, 54, 223 - 232.

49. Rakitin O. A., Rees C. W., Vlasova O. G. /1,2,4-Thiadiazole-4-oxides / J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1273 - 1274.

50. Konstantinova L. S., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T., White A. J. P., Williams D. J. /1,2,4-Thiadiazole-4-oxides / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2243 - 2248.

51. Clarke D., Emayan K., Rees C. W. /New synthesis of isothiazoles from primary enamines / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 77 - 81.

52. Choi S.-H., Kim K. /Novel preparations of N-arylthiocarbamoyl-N,N-dialkylamidines and their synthetic utility/ Tetrahedron, 1996, 52, 8413 - 8438.

53. Lee H., Kim K. /A facile synthesis of 2-cyano-4h-3,1-benzothiazines and 2-cyano-4h-3,1-benzoxazines / Heteroatom Chem., 1993, 4, 263 - 270.

54. Besson T., Guillaumet G., Lamazzi C., Rees C. W. /Synthesis of 3,1-Benzoxazines, 3,1-Benzothiazines and 3,1-Benzoxazepines via N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles / Synlett, 1997, 704.

55. Besson T., Emayan K., Rees C. W. /3,1 -Benzoxazin-4-ones, 3,l -Benzothiazin-5-ones and N-Arylcyanothioformamides / J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1419 - 1420.

56. Besson T., Emayan K., Rees C. W. /1,2,3-Dithiazoles and new routes to 3,l-benzoxazin-4-ones, 3,l -benzothiazin-4-ones and N-arylcyanothioformamides / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2097 - 2102.

57. Cottenceau G., Besson T., Gautier V., Rees C. W., Pons A.-M. /Antibacterial evaluation of novel N-arylimino-1,2,3-dithiazoles and N-arylcyanothioformamidines/ Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 529 - 532.

58. Lee H.-S., Kim K. /Reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with stable phosphoranes: Novel preparation of dithiomethylenephosphoranes/ Tetrahedron Lett., 1996, 37, 869 - 872.

59. Besson T., Guillard J., Rees C. W., Thiery V. /New syntheses of aryl isothiocyanates/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 889 - 892.

60. Iwakawa T., Murabayashi A. /New Synthesis of 5-Cyano-1,2,4-thiadiazoles/ Heterocycles, 1999, 51, 811 - 819.

61. Oh K. C., Lee H., Kim K. /A facile synthesis of N?-(p-toluenesulfonyl)-N-alkyl- and N,N-dialkylcyanoformamidines and 1,3-dialkyl-2-(p-toluenesulfonyl)guanidines / Tetrahedron Lett., 1993, 33, 4963 - 4966.

62. Lee H., Kim K. /Reactions of 5-(Arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with Primary and Secondary Alkylamines: Novel Synthesis of (Ary1imino)cyanomethyl Alkylamino Disulfides and Their Mechanisms of Formation/ J. Org. Chem., 1993, 58, 7001 - 7008.

63. Lee H., Kim K., Whang D., Kim K. /Novel Synthesis of 5-(Arylimino)-4-(dialkylamino)-5H-l,2,3-dithiazoles and the Mechanism of Their Formation/ J. Org. Chem., 1994, 59, 6179 - 6183.

64. L'abbe G., D'hooge B., Dehaen W. / Unusual behaviour of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel's salt) with 5-aminopyrazoles: a synthetic method of 1H-pyrazolo[3,4-d]thiazoles / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2379 - 2380.

65. Konstantinova L. S., Rakitin O. A., Rees C. W., Sivadasan S., Torroba T. / New route to 2-cyanobenzimidazoles / Tetrahedron, 1998, 54, 9639 - 9650.

66. Lee H.-S., Chang Y.-G., Kim K. /A facile synthesis of 3-substituted 2-cyanoquinazolin-4(3H)-ones and 3-alkyl-2-cyanothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones via 1,2,3-dithiazoles/ J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 659 - 668.

67. Mohanta P. K., Kim K. /New Synthetic Route to Tetracyclic Quinazolin-4(3H)-one Ring System/ Heterocycles, 2002, 57, 1471 - 1485.

68. Jeon M.-K., Kim D.-S., La H. J., Ha D.-C., Gong Y.-D. /Solid-phase synthesis of 2-cyanoquinazolin-4(3H)-one and 2,3-dihydrooxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one derivatives utilizing resin-bound anthranilic acid derivatives/ Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7477 - 7481.

69. Chang Y.-G., Kim K. /Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-4-hydroxy-4-phenylquinazoline-2- carbonitrile via 2-(Benzoyl)arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles/ Synlett, 2002, 1423 - 1426.

70. de Pereira F. M., Alexandre F. R., Thiery V., Besson T. /A rapid and convenient synthesis of novel 1-imino-2,3-dihydro-1Hpyrazino [2,1,-b]quinazolin-5-ones/ Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3097 - 3099.

71. de Pereira F. M., Thiery V., Besson T. /Unexpected formation of aryl dialkyl carbinol as a side product from the reaction of methoxyarylaldehydes with Grignard reagents / Tetrahedron, 2006, 63, 847 - 851.

72. de Pereira F. M., Thiery V., Besson T. /Synthesis of novel 2,3-condensed thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones via Appel's salt chemistry/ J. Sulfur Chem., 2005, 27, 49 - 55.

73. Besson T., Dozias M.-J., Guillard J., Jacquault P., Legoy M.-D., Rees C. W. /Expeditious routes to 4-alkoxyquinazoline-2-carbonitriles and thiocarbamates via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles using microwave irradiation / Tetrahedron, 1998, 54, 6475-6484.

74. Chang Y.-G., Kim K. /A Facile Synthesis of N-Arylcyanoformamidoximes, 4-Aryl-3-cyano-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-ones, 2-Cyanoquinazoline-3-oxides, and 2-Cyanoquinazolines via 5-Arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles / Heterocycles, 1999, 51, 2653-2666.

75. Besson T., Rees C. W. /Some chemistry of 4,5-dichloro-l,2,3-dithiazolium chloride and its derivatives/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1659-1662.

76. Frere S., Thiery V., Besson T. /Eco-Friendly Microwave-Assisted Scaleable Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles/ Synth. Commun., 2003, 33, 3795-3804.

77. Besson T., Dozias M.-J., Guillard J., Rees C. W. /New route to 2-cyanobenzothiazoles via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3925-3926.

78. Beauchard A., Chabane H., Sinbandhit S., Guenot P., Thiery V., Besson T. /Synthesis of original thiazoloindolo[3,2-c]quinoline and novel 8-N-substituted-11H-indolo[3,2-c]quinoline derivatives from benzotriazoles. Part I/ Tetrahedron, 2006, 62, 1895-1903.

Страница:


Подобные документы

  • Синтез замещенных пирролов

    Пятичленные гетероциклические структуры. Конденсированные системы на основе пиррола. Сопряженные пирролы. Классические методы синтеза замещенных пирролов. Реакции гидроаминирования. Новые методы синтеза замещенных пирролов. Реакции замещенных пирролов.

    дипломная работа [641,1 K], добавлен 15.11.2008

  • Синтез и модификация биологически активных макрогетероциклических соединений

    Виды изомеров и аналогов порфиринов. Методы синтеза макрогетероциклических соединений. Синтез металлокомплексов тетрафенилпорфина, тетрафенилпорфицена, трифенилкоррола. Попытки и результаты синтеза фенил-замещенных порфиринов и замещенных порфиценов.

    магистерская работа [1,1 M], добавлен 18.06.2016

  • Синтез гибридного материала на основе наночастиц палладия и PPI-дендримера 3-го поколения

    Значение наночастицы палладия в катализе. Структура, свойства и основные виды дендримеров. Синтез на их основе мезопористых палладиевых катализаторов, сшитых бисфенол А диглицидиловым эфиром. Гидрирование замещенных стиролов в присутствии катализатора.

    курсовая работа [1,2 M], добавлен 20.01.2016

  • Синтез и свойства 2,5-замещенных 1,3,4-оксадиазолов

    Физические и химические свойства 1,3,4-оксадиазола, схемы получения его симметричных и несимметричных 2,5-производных. Метод окислительной и дегидратационной циклизации. Синтез 2-амино-5-фенил-1,3,4-оксадиазола циклизацией семикарбазона бензальдегида.

    курсовая работа [2,6 M], добавлен 03.09.2013

  • Разработка методов синтеза нитроксильных радикалов ряда имидазолина, имидазолидина и пирролидина

    Нитроксильные радикалы ряда имидазолидина с объемными заместителями в ближайшем окружении нитроксильной группы. Синтез нитроксильных радикалов на базе 4Н-имидазол-3-оксидов. Процесс разложения трет-бутил-бутил-замещенных нитроксильных радикалов.

    дипломная работа [3,8 M], добавлен 16.10.2013

  • Квантово-химическое описание реакционной способности молекул

    Понятие поверхности потенциальной энергии системы. Динамика химического акта. Путь химической реакции. Индексы реакционной способности. Реакции замещения сопряженных ароматических и гетероциклических соединений. Правила построения корреляционных диаграмм.

    презентация [396,1 K], добавлен 22.10.2013

  • Квантово-химическое исследование распада гидропероксида тимина

    Изучение реакционной способности гидропероксидов, образующихся в процессах деструкции ДНК при окислении гетероциклических оснований, на основе модельной реакции гомолитического распада гидропероксида тимина. Молекулярная геометрия и электронное строение.

    реферат [424,9 K], добавлен 08.10.2014

  • Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза карбоновых кислот и функциональных производных

    Моно-, ди- и оксокарбоновые кислоты, гидроксикислоты: номенклатура, изомерия, систематические и тривиальные названия, способы получения, физические и химические свойства, виды реакций. Функциональные производные, их общая формула, ацилирующая способность.

    презентация [1,2 M], добавлен 22.12.2014

  • Разработка метода синтеза третбутилзамещенных хиноксалинопорфиразинов

    Разработка методов синтеза хиноксалинопорфиразинов и их металлокомплексов. Особенности комплексных соединений природных и синтетических порфиринов, их строение и спектральные свойства. Основные способы синтеза фталоцианина и его структурных аналогов.

    дипломная работа [416,8 K], добавлен 11.06.2013

  • Синтез пиррольных интермедиатов для высокосопряженных порфиринов

    Синтез замещенных пирролов. Образование связей C–N и С–С в результате реакции аминогруппы и метиленовой группы с карбонильной. Конденсации, при которых в готовый углеродный скелет вводится атом азота при помощи аммиака или аминов. Образование циклов.

    дипломная работа [375,1 K], добавлен 15.11.2008

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.

© 2000 — 2023, ООО «Олбест» Все права защищены