Синтез и свойства 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов
Разработка удобных однореакторных методов синтеза 4-замещенных 1,2,3-дитиазолов на основе реакций этаноноксимов с монохлоридом серы, исследование их реакционной способности, создание гетероциклических систем для препаративного и прикладного использования.
| Рубрика | Химия |
| Вид | диссертация |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 06.09.2009 |
| Размер файла | 5,7 M |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
79. Testard A., Loge C., Leger B., Robert J.-M., Lozach O., Blairvacq M., Meijer L., Thiery V., Besson T. /Thiazolo[5,4-f]quinazolin-9-ones, inhibitors of glycogen synthase kinase-3/ Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3419-3423.
80. Testard A., Picot L., Lozach O., Blairvacq M., Meijer L., Murillo L., Piot J.-M., Thiery V., Besson T. /Synthesis and evaluation of the antiproliferative activity of novel thiazoloquinazolinone kinases inhibitors/ J. Enzyme Inhibition Med. Chem., 2005, 20, 557-568.
81. Rees C. W., Roe D. G., Thiery V. /Imidazoquinolinethiones from quinolines: a new molecular rearrangement/ J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 2775-2776.
82. Besson T., Rees C. W., Roe D. G., Thiery V. /Imidazoquinolinethiones from 8-aminoquinolines by a novel peri-participation/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 555-561.
83. Cuadro A. M., Alvarez-Builla J. /4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel's Salt): Reactions with N-nucleophiles/ Tetrahedron, 1994, 50, 10037-10046.
84. Lee H., Kim K. /A new procedure to N-arylcyanothioformamidines from 5-arylimimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles/ Bull. Korean Chem. Soc., 1992, 13, 107-108.
85. Besson T., Rees C. W., Thiery V. /Convenient Synthesis of Dithiooxamides from N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles/ Synthesis, 1999, 1345-1348.
86. Kim K. / Recent Advances in 1,2,3-Dithiazole Chemistry/ Phosphorus, Sulfur, Silicon Related Elem., 1997, 120-121, 229-244.
87. Chang Y.-G., Lee H.-S., Kim K. /A convenient synthesis of symmetrical N,N-dialkylureas by the reactions of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with alkylamines/ Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8197-8200.
88. Park Y. S., Kim K. /4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one: a good б-thiocyanating agent for б,в-unsaturated в-amino esters/ Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6439-6442.
89. Lee H.-S., Kim K. /Reactions of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-thione with primary and secondary alkylamines: Novel method for preparing N-alkyl- and N,N-dialkylcyanothioformamides/ Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3709-3712.
90. Chang Y.-G., Kim K. / Reactions of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione with alpha,beta-unsaturated beta-amino esters: Formation of 2-[2-(1-alkenylsulfanyl-1-alkoxycarbonyl-2-amino)-1,2-dicyano-vinylsulfanyl]-3-amino-2-alkenoic alkyl esters/ J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 29-35.
91. Koutentis P. A., Rees C. W., White A. J. P., Williams D. J. /Conversion of a 1,2,3-dithiazole into a 3H-pyrrole-3-thione and a 3H-pyrrol-3-ylidenephosphorane / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2765-2769.
92. Lee H.-S., Kim K. /Formation of 2,5-dihydro-2-iminopyrroles, 2,5-dihydro-2-iminofurans and (Z)-3-alkylamino-2,3-dicyanoacrylatesvia4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene derivatives/ Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6895-6898.
93. Jeon M.-K., Kim K. /Reactions of 5-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-2,2- dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with primary and secondary alkylamines / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3107-3112.
94. Koutentis P. A., Rees C. W. /Reaction of Herz salts with malononitrile: a general route to (6H-1,2,3-benzodithiazol-6-ylidene)malononitriles/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 315-319.
95. Brusso J. L., Derakhshan S., Itkis M. E., Kleinke H., Haddon R. C., Oakley R. T., Reed R. W., Richardson J. F., Robertson C. M., Thompson L. K. /Isostructural Bisdithiazolyl and Bisthiaselenazolyl Radicals: Trends in Bandwidth and Conductivity / Inorg. Chem., 2006, 45, 10958-10966.
96. Barclay T. M., Cordes A. W., Oakley R. T., Preuss K. E., Reed R. W. /1,1A,2,2A,3,3A-Tetrathiadiazafulvalenes, preparation and characterisation of trans-[ClCNS2CNCS2NCCl]/ J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 1039-1040.
97. Beer L., Brusso J. L., Cordes A. W., Haddon R. C., Itkis M. E., Kirschbaum K., MacGregor D. S., Oakley R. T., Pinkerton A. A., Reed R. W. / Resonance-Stabilized 1,2,3-Dithiazolo-1,2,3-dithiazolyls as Neutral .-Radical Conductors / J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9498-9509.
98. Oakley R. T., Reed R. W., Robertson C. M., Richardson J. F. /Naphthalene-1,2,3-Dithiazolyl and Its Selenium-Containing Variants/ Inorg. Chem., 2005, 44, 1837 - 1845.
99. Zhivonitko V. V., Makarov A. Yu., Bagryanskaya I. Yu., Gatilov Y. V., Shakirov M. M., Zibarev A. V. /New Polysulfur-Nitrogen Heterocycles by Thermolysis of 1,3л4д2,2,4-Benzodithiadiazines in the Hydrocarbon and Fluorocarbon Series/ Eur. J. Inorg. Chem., 2005, 4099 - 4108.
100. Plater M. J., Rees C. W. /Organic Heterocyclothiazenes. Part 15.' Pyrazolotrithiadiazepines and Their Rearrangement to 1,2,3-Dithiazoles/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 311 - 316.
101. Kaszynski P. /Theoretical Analysis of Heteroaromatic Thioaminyl Radicals. Part 1: A Comparison of Ab Initio and Density Functional Methods in Calculations of Molecular Geometry and Isotropic Hyperfine Coupling Constants/ J. Phys. Chem. (A), 2001, 105, 7615 - 7625.
102. Kaszynski P. /Theoretical Analysis of Heteroaromatic Thioaminyl Radicals. Part 2: A Comparison of Ab Initio and Density Functional Methods in the Description of Redox Processes/ J. Phys. Chem. (A), 2001, 105, 7626 - 7633.
103. Thiery V., Rees C. W., Besson T., Cottenceau G., Pons A.-M. /Antimicrobial activity of novel N-quinolinyl and N-naphthylimino-1,2,3-dithiazoles/ Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 149-153.
104. Baraldi P. G., Pavani M. G., del C. Nunez M., Brigidi P., Vitali B., Gambari R., Romagnoli R. /Antimicrobial and Antitumor Activity of N-Heteroimmine-1,2,3-dithiazoles and Their Transformation in Triazolo-, Imidazo-, and Pyrazolopirimidines/ Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 449 - 456.
105. Besson T., Rees C. W., Cottenceau G., Pons A.-M. /Antimicrobial evaluation of 3,1-benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones, 4-alkoxyquinazolin-2-carbonitriles and N-arylimino-1,2,3-dithiazoles/ Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2343 - 2348.
106. Jurgen F., Hartmut S., Roland M. /1,2-Dithiolthione-(3) (Tritione) aus 3-Chlor-1,2- dithioliumsalzen und schwefelfreien Basen/ Z. Chem. 1967, 7, 275.
107. Смоленцев А.А. /Синтез и свойства функционально замещенных 1,2-дитиолов./ Диссертация на соискание степени кандидата химических наук. ИОХ РАН. Москва, 2005.
108. Masuda K., Adachi J., Nomura K. /Studies on mesoionic compounds. Part 10. Synthesis and chemical properties of mesoionic 1,2,5-thiadiazolium-3-olates/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1981, 1033 - 1036.
109. Goldish D., Axon B. W., Moore H., W. /Cyanoketenes. Cycloadditions of tert-Butylcyano- and Chlorocyanoketene to Sulfer Diimides/ Heterocycles, 1983, 2, 187 - 192.
110. Lunn W. H. W., Shadle J. K. / Facile synthesis of 3-oxo-1,2,5-thiadiazoles; 7в- (3-oxo-1,2,5-thiadiazol-2-yl) cephalosporins/ Tetrahedron, 1992, 48, 8615 - 8620.
111. Ross J., M., Smith W.C. /Hydroxy-1,2,5-thiadiazoles. I. A Novel Route from Potassium Cyanide and Sulfur Dioxide/ J. Amer. Chem. Soc., 1964, 86, 2861 - 2868.
112. Ладилина Е. Ю., Семенов В. В., Курский Ю. А., Хоршев С. Я., Домрачеев Г. А. /Реакция первичных аминов с тетрацианоэтиленом/ Журн. орг. химии., 2004, 9, 1308 - 1311.
113. Заварзин И.В., Яровенко В.Н., Чернобурова Е.И., Краюшкин М.М. /Синтез монотиоксамидов/ Изв. АН, Сер. хим., 2004, 2, 398 - 401.
114. Maliverney C., Viehe H. G. /Trifluoropyruvic and lactic thioamides from ethyl trifluoroacetoacetate/ Tetrahedron Lett., 1990, 44, 6339 - 6342.
115. Fumio T., Hisakazu M., Hideko K., Urbanczyk-Lipkowska Z. /Chiral Arrangement of N-Ethyl-N-isopropylphenylglyoxylamide Molecule in Its Own Crystal and in an Inclusion Crystal with a Host Compound and Their Photoreactions in the Solid State That Give Optically Active ?-Lactam Derivatives/ J. Org. Chem. 1997, 62, 9261 - 9266.
116. Matsumoto K., Hashimoto S., Uchida T., Okamoto T., Otani S. /Direct aminolysis of nonactivated and thermally unstable esters at high pressure/ Chem. Ber., 1989, 122, 1357 - 1364.
117. Firouz M., Mirjafary M., Saeidian Z., Javan H., Jebeli M. /A Facile Aerobic Copper-Catalyzed б-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to б-Keto Aryl Thioamides/ Synlett, 2008, 6, 892 - 896.
118. Dell'Erba C., Novi M., Petrillo G., Tavani C. /Electrophilicб-p-tolylhydrazonylation of tert-butyl alkanoates and tertiary alkanamides with tert-butylp-tolylazo sulfide/ Tetrahedron, 1996, 52, 5889 - 5898.
119. Iizuka M., Kondo Y. /Remarkable ligand effect on the palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides/ Chem. Commun., 2006, 16, 1739 - 1741.
120. Evans D. A., Weber A. E. /Synthesis of the cyclic hexapeptide echinocandin D. New approaches to the asymmetric synthesis of .beta.-hydroxy .alpha.-amino acids/ J. Amer. Chem. Soc., 1987, 109, 7151- 7157.
121. Sakai S., Kominami M., Chonan K., Enomoto T., Fujinami T. /A New Method for Preparation of Tetraalkyl Orthocarbonates from Sodium Alkoxides, Tetrachlorostannane, and Carbon Disulfide/ Synthesis, 1984, 3, 233-234.
122. Shibuya I., Katoh E., Gama Y., Oishi A., Taguchi Y., Tsuchiya T. /Acetal Formation by Metal Ion-mediated Desulfurization-Condensation of Thioketones with Diols and Phenols/ Heterocycles, 1996, 43, 851 - 860.
123. Oishi, T., Mori M., Ban Y. / Activation of Weak Organic Bases. V. The Alkylation of Thiono Esters by Diethoxycarbonium Hexachloroantimonate [chemical formula], SbCl6/ Chem. Pharm. Bull., 1971, 19, 1871-1875.
124. Morgenstern J., Mayer R. /Organische Schwefelverbindungen. 63. Zur Chemie des Thiocyclohexanons/ J. Prakt. Chem.; 1966, 34, 116 138.
125. Hanusek J., Sedlak M., Keder R., Sterba V. /Kinetics and Mechanism of Desulfurization Reaction of 1-Methyl-2-phenylquinazoline-4(1H)-thiones/ Coll. Czech. Chem. Comm., 2004, 69, 2212-2222.
126. Okazaki R., Inoue K., Inamoto N. // Synthesis of 5H-1,2,3-Dithiazole, a Novel Heterocycle/ Heterocycles, 1981, 15, 803 - 806.
127. Shimizu H., Murakami M. /Synthesis of -keto esters by the rhodium-catalysed reaction of cyanoformate with arylboronic acids/ Chem. Commun., 2007, 27, 2855 - 2857.
128. Makosza M., Sienkiewicz K., Wojciechowski K. /Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes by Carbanions of Alkyl Dichloroacetates. Some New Transformations of Chloro(nitroaryl)acetates/ Synthesis, 1990, 9, 850 - 852.
129. Dahn H., Pechy P., Toan V. V. /17O NMR Spectra of Carbonyl Compounds ArCOX: Influence of Groups X on the Polarity of the Carbonyl Group/ Magn. Reson. Chem., 1997, 35, 589 - 592.
130. Meng Q., Sun Y., Ratovelomanana-Vidal V. G. Jean Pierre Z. Z. /CeCl3·7H2O: An Effective Additive in Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aromatic б-Ketoesters/ J. Org. Chem., 2008, 73, 3842 - 3847.
131. Heras M. A., Vaquero J. J., Garcia-Navio J. L., Alvarez-Builla J. /Addition of Grignard Reagents to 1-(N-(Alkoxyoxalyl)-N-methylamino)-3-methylimidazolium Salts: A General Method for ?-Keto Ester Synthesis/ J. Org. Chem. 1996, 61, 9009-9011.
132. Walter W., Bode K. D. /Ьber die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsдureamiden, XVI. Oxydationsreaktionen an Thiocarbonsдureamiden mit elektronenanziehenden Substituenten am C-Atom/ Liebigs Ann. Chem., 1966, 698, 131 - 144.
133. Furukawa M., Shiraishi K., Hayashi S. /The Conversion of б-Carbonylmethylthiosulfates into Thiocarboxamides/ Chem. Pharm. Bull., 1972, 20, 1921 - 1926.
134. Kagami H., Motoki S. /Nucleophilic substitution on dialkoxy disulfides. Reactions with mercaptans or amines/ J. Org. Chem., 1977, 42, 4139 - 4141.
135. Seyferth D. H., Hui R. C. /High yield acyl anion trapping reactions: direct nucleophilic acylation of isocyanates and isothiocyanates./ Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5251 - 5254.
136. Adiwidjaja G., Guenther H., Voss J. /б-Oxo- und б-Thioxothioamide aus Methylketonen/ Liebigs Ann. Chem., 1983, 7, 1116 - 1132.
137. Katritzky A. R., Feng D., Qi M. /Synthesis of в-Alkoxy Ketones and б`-Functionalized в-Alkoxy Ketones Utilizing Benzotriazole-Stabilized Acyl Anion Synthons/ J. Org. Chem., 1998, 63, 1473 - 1477.
138. Walter W., Hell P.-M. /ьber die Reaktion von Thiocarbonsдureamiden mit Sulfenylchloriden/ Liebigs Ann. Chem., 1969, 727, 22 - 34.
139. Bestmann H. J., Schmid G., Sandmeier D., Schade G., Oechsner H. /Kumulierte Ylide, XIV. Phosphacumulen-Ylide als Cyclisierungsbausteine in der Heterocyclensynthese/ Chem. Ber., 1985, 118, 1709 - 1719.
140. Lu Z. E., Sun D. Q., Xu T. L., W. Jun, Xu L. C., Chen K. Q. /New Heterocycles Forming Reactions of Acyl Thioformanilides/ Org. Prep. Proc. Int., 1992, 24, 358 - 362.
141. Mu X., Zou J., Zeng R., Wu J. /Mn(III)-Promoted cyclization of substituted thioformanilides under microwave irradiation: a new reagent for 2-substituted benzothiazoles/ Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4345 - 4348.
142. Bong R. C., Hak S. C., Nam S. C. /Elimination Reactions of (E)- and (Z)-Benzaldehyde O-Benzoyloximes. Transition State Differences for the Syn- and Anti-Eliminations Forming Nitriles/ J. Org. Chem., 1998, 63, 4685 - 4690.
143. Coppola G.M., Damon R. E. /Acetylenic Amides. Generation and Reactions of Dianions Derived from 2-Propynamides/ J. Heterocyclic Chem., 1995, 32, 1133 - 1139.
144. Campaigne E., Skowronski G., Rogers R. B. /Synthesis of в-Dimethylaminoethyl and б-Hydroxy-в-Dimethylaminoethyl Derivatives from Organolithium Compounds and Tetramethyoxamide/ Synth. Commun., 1973, 3, 325 - 332.
145. Klaus F, Mohebullah Z. /Diels-alder-reaktionen mit cyanthioformamiden/ Tetrahedron Lett., 1977, 18, 2139-2140.
Подобные документы
Пятичленные гетероциклические структуры. Конденсированные системы на основе пиррола. Сопряженные пирролы. Классические методы синтеза замещенных пирролов. Реакции гидроаминирования. Новые методы синтеза замещенных пирролов. Реакции замещенных пирролов.
дипломная работа [641,1 K], добавлен 15.11.2008Виды изомеров и аналогов порфиринов. Методы синтеза макрогетероциклических соединений. Синтез металлокомплексов тетрафенилпорфина, тетрафенилпорфицена, трифенилкоррола. Попытки и результаты синтеза фенил-замещенных порфиринов и замещенных порфиценов.
магистерская работа [1,1 M], добавлен 18.06.2016Значение наночастицы палладия в катализе. Структура, свойства и основные виды дендримеров. Синтез на их основе мезопористых палладиевых катализаторов, сшитых бисфенол А диглицидиловым эфиром. Гидрирование замещенных стиролов в присутствии катализатора.
курсовая работа [1,2 M], добавлен 20.01.2016Физические и химические свойства 1,3,4-оксадиазола, схемы получения его симметричных и несимметричных 2,5-производных. Метод окислительной и дегидратационной циклизации. Синтез 2-амино-5-фенил-1,3,4-оксадиазола циклизацией семикарбазона бензальдегида.
курсовая работа [2,6 M], добавлен 03.09.2013Нитроксильные радикалы ряда имидазолидина с объемными заместителями в ближайшем окружении нитроксильной группы. Синтез нитроксильных радикалов на базе 4Н-имидазол-3-оксидов. Процесс разложения трет-бутил-бутил-замещенных нитроксильных радикалов.
дипломная работа [3,8 M], добавлен 16.10.2013Понятие поверхности потенциальной энергии системы. Динамика химического акта. Путь химической реакции. Индексы реакционной способности. Реакции замещения сопряженных ароматических и гетероциклических соединений. Правила построения корреляционных диаграмм.
презентация [396,1 K], добавлен 22.10.2013Изучение реакционной способности гидропероксидов, образующихся в процессах деструкции ДНК при окислении гетероциклических оснований, на основе модельной реакции гомолитического распада гидропероксида тимина. Молекулярная геометрия и электронное строение.
реферат [424,9 K], добавлен 08.10.2014Моно-, ди- и оксокарбоновые кислоты, гидроксикислоты: номенклатура, изомерия, систематические и тривиальные названия, способы получения, физические и химические свойства, виды реакций. Функциональные производные, их общая формула, ацилирующая способность.
презентация [1,2 M], добавлен 22.12.2014Разработка методов синтеза хиноксалинопорфиразинов и их металлокомплексов. Особенности комплексных соединений природных и синтетических порфиринов, их строение и спектральные свойства. Основные способы синтеза фталоцианина и его структурных аналогов.
дипломная работа [416,8 K], добавлен 11.06.2013Синтез замещенных пирролов. Образование связей C–N и С–С в результате реакции аминогруппы и метиленовой группы с карбонильной. Конденсации, при которых в готовый углеродный скелет вводится атом азота при помощи аммиака или аминов. Образование циклов.
дипломная работа [375,1 K], добавлен 15.11.2008
